[(4bS,8R,8aR)-4b,8-dimethyl-8-pyridin-2-ylsulfanyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-yl] acetate | 129012-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [(4bS,8R,8aR)-4b,8-dimethyl-8-pyridin-2-ylsulfanyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 129012-55-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂S
• 分子量: 381.539
• InChiKey: QZQOTKURZSYWOK-YMPZKCBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4bS,8R,8aR)-4b,8-dimethyl-8-pyridin-2-ylsulfanyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-yl] acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 19-norpodocarpa-4(18),8,11,13-tetraen-12-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  利用巴顿自由基脱羧反应从罗汉果酸得到的类固醇cd-环合成子

  摘要：

  将衍生自O-乙酰基古朴酸（6）和N-羟基吡啶-2-硫酮的酯进行热脱羧，得到2-吡啶硫基衍生物（7）。该化合物转化由米氯过苯甲酸成亚砜的混合物，其后行消除上温和加热以得到高产率的烯烃（8）。该反应序列已用于由罗汉果酸生产化合物（4）和（5），其对于合成维生素D类似物和类固醇可能是有用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93437-9
• 作为产物：
  描述：

  12-acetoxy-podocarpatrien-(8.11.13)-oic acid-(16) 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(4bS,8R,8aR)-4b,8-dimethyl-8-pyridin-2-ylsulfanyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Decarboxylation of Podocarpic Acid Derivatives

  摘要：

  荚果酸系列形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应 由一系列荚果酸衍生物形成的 2′-吡啶硫酯 衍生物形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应，可得到高产率的Δ4(18)-烯。 一个例外是 13-硝基酸 (2)，它能生成硫代羟肟酯 (28)。 (28)，其相对稳定性归因于硝基对自由基链反应的抑制。 其相对稳定性是由于硝基抑制了自由基链反应。硫化吡啶（18）的立体化学结构已被证实。 硫化物 (18) 的立体化学已通过 X 射线晶体学得到证实。

  DOI：

  10.1071/c97213

文献信息

• COCHRANE, E. JANE;LAZER, S. WARREN;PINHEY, JOHN T.;WHITBY, JOHN D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7111-7114
  作者：COCHRANE, E. JANE、LAZER, S. WARREN、PINHEY, JOHN T.、WHITBY, JOHN D.

  DOI：——

  日期：——
• Hamon David P. G., Holman Jeffrey W., Massy-Westropp Ralph A., Austral. J. Chem., 46, (1993) N 5, S 593-601
  作者：Hamon David P. G., Holman Jeffrey W., Massy-Westropp Ralph A.

  DOI：——

  日期：——