(5',6'-dideoxy-6'-diethoxyphosphonate-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-uracil | 125982-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5',6'-dideoxy-6'-diethoxyphosphonate-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-uracil
• 英文别名: [5',6'-dideoxy-6'-diethoxyphosphonate-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl]-1-uracil；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(2-diethoxyphosphoryl-2-pyridin-2-ylsulfanylethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 125982-77-6
• 化学式: C₂₂H₃₀N₃O₈PS
• 分子量: 527.535
• InChiKey: VVSBZKKHWCPYNJ-RUCVVYBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5',6'-dideoxy-6'-diethoxyphosphonate-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-uracil 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 Selectfluor 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(2-diethoxyphosphoryl-2-fluoroethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Stannyl Radical-Mediated Cleavage of π-Deficient Heterocyclic Sulfones. Synthesis of α-Fluoro Esters and the First Homonucleoside α-Fluoromethylene Phosphonate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953513s
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-uridine-5'-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (5',6'-dideoxy-6'-diethoxyphosphonate-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-uracil
  参考文献：
  名称：

  糖，核苷和α-氨基酸膦酸酯的新合成。

  摘要：

  在膦酸乙烯基酯的存在下衍生自糖醛酸或α-氨基酸的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解得到相应的膦酸酯衍生物。描述了一种方便的合成AZT-5'单磷酸等位基因的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88721-4

文献信息

• Radical addition to vinyl phosphonates. A new synthesis of isosteric phosphonates and phosphonate analogues of α-amino acids
  作者：Derek H. R. Barton、Stephen D. Géro、Béatrice Quiclet-Sire、Mohammad Samadi

  DOI：10.1039/c39890001000

  日期：——

  Derivatives of the phosphonic analogues of nucleotides and of side chain α-amino-acids can be readily prepared by irradiation of acyl-N-hydroxy-2-thiopyridones in the presence of diethylvinyl phosphonate.

  核苷酸和侧链α-氨基酸的膦酸类似物的衍生物可以容易地通过在二乙基乙烯基膦酸酯的存在下照射酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮来制备。
• BARTON, DEREK H. R.;GERO, STEPHEN D.;QUICLET-SIRE, BEATRICE;SAMADI, MOHAM+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N5, C. 1000-1001
  作者：BARTON, DEREK H. R.、GERO, STEPHEN D.、QUICLET-SIRE, BEATRICE、SAMADI, MOHAM+

  DOI：——

  日期：——
• Stannyl Radical-Mediated Cleavage of π-Deficient Heterocyclic Sulfones. Synthesis of α-Fluoro Esters and the First Homonucleoside α-Fluoromethylene Phosphonate¹
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/ja953513s

  日期：1996.1.1
• New synthesis of sugar, nucleoside and α-amino acid phosphonates.
  作者：Derek H.R. Barton、Stephane D. Géro、Béatrice Quiclet-Sire、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88721-4

  日期：1992.2

  Photolysis of N-hydroxy-2-thiopyridone esters derived from uronic acids or α-amino acids in presence of vinyl phosphonate affords the corresponding phosphonate derivatives. A convenient route for the synthesis of the isostere of AZT-5′ monophosphate is described.

  在膦酸乙烯基酯的存在下衍生自糖醛酸或α-氨基酸的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解得到相应的膦酸酯衍生物。描述了一种方便的合成AZT-5'单磷酸等位基因的途径。