2-(Diethylcarbamoyl)-2-methyl-7,7-diphenylhept-6-enoic acid | 202336-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Diethylcarbamoyl)-2-methyl-7,7-diphenylhept-6-enoic acid
• CAS: 202336-89-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃
• 分子量: 393.526
• InChiKey: LMKLMAHTLUPYAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 2-(Diethylcarbamoyl)-2-methyl-7,7-diphenylhept-6-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 (2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 2-(diethylcarbamoyl)-2-methyl-7,7-diphenylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-酰胺自由基反应的绝对速率常数。

  摘要：

  1-（二乙基氨基甲酰基）-6,6-二苯基-5-己烯基（4a），1-（二乙基氨基甲酰基）-7,7-二苯基-6-庚烯基（4b）和1-（二乙基氨基甲酰基）-通过激光闪光光解法由相应的PTOC酯（羧酸和N-羟基吡啶-2-硫酮的酸酐）制得1-甲基-6,6-二苯基-5-己烯基（4c）。在各种温度下测量自由基4a和4b的环化动力学，并在环境温度下测量4c的环化动力学。自由基4a和4b在间接动力学研究中用作自由基钟，以确定仲α-酰胺自由基与Bu（3）SnH反应的速率常数。然后将校准的氢化锡捕获反应用于确定1-（二乙基氨基甲酰基）-5-己烯基（12）环化的速率常数。仲α-酰胺基的5-exo环化的速率常数与其同构烷基自由基类似物的速率常数相似。叔α-酰胺基团4c的5-exo环化和仲α-酰胺基团4b的6-exo环化的速率常数小于类似的烷基和α-酯取代的基团的速率常数效果。仲α-酰胺自由基的氢化锡捕获速率常数类似

  DOI：

  10.1021/jo9717907
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(diethylcarbamoyl)-2-methyl-7,7-diphenylhept-6-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2-(Diethylcarbamoyl)-2-methyl-7,7-diphenylhept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-酰胺自由基反应的绝对速率常数。

  摘要：

  1-（二乙基氨基甲酰基）-6,6-二苯基-5-己烯基（4a），1-（二乙基氨基甲酰基）-7,7-二苯基-6-庚烯基（4b）和1-（二乙基氨基甲酰基）-通过激光闪光光解法由相应的PTOC酯（羧酸和N-羟基吡啶-2-硫酮的酸酐）制得1-甲基-6,6-二苯基-5-己烯基（4c）。在各种温度下测量自由基4a和4b的环化动力学，并在环境温度下测量4c的环化动力学。自由基4a和4b在间接动力学研究中用作自由基钟，以确定仲α-酰胺自由基与Bu（3）SnH反应的速率常数。然后将校准的氢化锡捕获反应用于确定1-（二乙基氨基甲酰基）-5-己烯基（12）环化的速率常数。仲α-酰胺基的5-exo环化的速率常数与其同构烷基自由基类似物的速率常数相似。叔α-酰胺基团4c的5-exo环化和仲α-酰胺基团4b的6-exo环化的速率常数小于类似的烷基和α-酯取代的基团的速率常数效果。仲α-酰胺自由基的氢化锡捕获速率常数类似

  DOI：

  10.1021/jo9717907

文献信息

• Absolute Rate Constants for α-Amide Radical Reactions
  作者：Osama M. Musa、Seung-Yong Choi、John H. Horner、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo9717907

  日期：1998.2.1

  measured at ambient temperature. Radicals 4a and 4b were employed as radical clocks in indirect kinetic studies to determine rate constants for reaction of secondary alpha-amide radicals with Bu(3)SnH. The calibrated tin hydride trapping reaction was then employed to determine rate constants for cyclization of the 1-(diethylcarbamoyl)-5-hexenyl radical (12). The rate constants for 5-exo cyclizations of secondary

  1-（二乙基氨基甲酰基）-6,6-二苯基-5-己烯基（4a），1-（二乙基氨基甲酰基）-7,7-二苯基-6-庚烯基（4b）和1-（二乙基氨基甲酰基）-通过激光闪光光解法由相应的PTOC酯（羧酸和N-羟基吡啶-2-硫酮的酸酐）制得1-甲基-6,6-二苯基-5-己烯基（4c）。在各种温度下测量自由基4a和4b的环化动力学，并在环境温度下测量4c的环化动力学。自由基4a和4b在间接动力学研究中用作自由基钟，以确定仲α-酰胺自由基与Bu（3）SnH反应的速率常数。然后将校准的氢化锡捕获反应用于确定1-（二乙基氨基甲酰基）-5-己烯基（12）环化的速率常数。仲α-酰胺基的5-exo环化的速率常数与其同构烷基自由基类似物的速率常数相似。叔α-酰胺基团4c的5-exo环化和仲α-酰胺基团4b的6-exo环化的速率常数小于类似的烷基和α-酯取代的基团的速率常数效果。仲α-酰胺自由基的氢化锡捕获速率常数类似