(E) 3-(4-cyanophenyl)-1-phenyl-propene | 35505-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E) 3-(4-cyanophenyl)-1-phenyl-propene
• 英文别名: (E)-3-(4-cyanophenyl)-1-phenylpropene；(E)-p-(3-phenyl-allyl)benzonitrile；4-cinnamylbenzonitrile；4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzonitrile
• CAS: 35505-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: YSTSVRQZWSLDQL-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(cinnamyloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 三乙烯二胺 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E) 3-(4-cyanophenyl)-1-phenyl-propene
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸烯丙酯与芳基卤化物的光氧化还原/镍双催化区域选择性烯丙基芳基化反应

  摘要：

  已经开发出一种高效的三氟硼酸烯丙酯与芳基卤化物的光氧化还原/镍双催化偶联反应，为多种取代的烯丙基苯提供了一条有吸引力的途径。该方法具有高效和区域选择性、温和的反应条件、广泛的底物范围和官能团相容性等优点。机理研究表明，通过向镍物种中添加烯丙基自由基生成的 π-烯丙基镍 (III) 中间体可能是关键反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01147

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allylic alcohols with aryl- and alkenylboronic acids
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomomi Uchiyama、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b804991b

  日期：——

  Allylic alcohols can be used directly for the palladium(0)-catalyzed allylation of aryl- and alkenylboronic acids with a wide variety of functional groups. A triphenylphosphine-ligated palladium catalyst turns out to be most effective for the cross-coupling reaction and its low loading (less than 1 mol%) leads to formation of the coupling product in high yield. The Lewis acidity of the organoboron

  烯丙醇可直接用于钯（0）催化的具有多种官能团的芳基和烯基硼酸的烯丙基化。事实证明，三苯基膦连接的钯催化剂对于交叉偶联反应是最有效的，并且其低载量（小于1mol％）导致以高收率形成偶联产物。有机硼试剂的路易斯酸度和较弱的羟基离去能力（高碱性）对于交叉偶联反应至关重要。该反应过程是原子经济且对环境无害的，因为它既不需要制备烯丙基卤和酯，也不需要添加化学计量的碱。此外，含有另一个不饱和碳-碳键的烯丙基醇经历芳基化环化反应，导致形成环戊烷。
• Nickel-Catalyzed Direct Coupling of Allylic Alcohols with Organoboron Reagents
  作者：Gaonan Wang、Yi Gan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800237

  日期：2018.10

  The direct coupling of allylic alcohols with arylboronic acids or their derivatives catalyzed by Ni(cod)2 in the presence of a catalytic amount of base has been developed. A wide variety of allylic substrates or arylboronic acids turned out to be applicable to this catalytic system. The present method does not require the use of ligands for stabilizing the nickel catalyst in most cases or additional

  已经开发了在催化量的碱的存在下，烯丙基醇与Ni（cod）2催化的芳基硼酸或其衍生物的直接偶联。事实证明，各种各样的烯丙基底物或芳基硼酸都适用于该催化体系。在大多数情况下，本方法不需要使用用于稳定镍催化剂的配体或用于活化烯丙醇的其他活化剂。
• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allyl alcohols with aryl- and vinyl-boronic acidsElectronic supplementary information (ESI) available: spectral data of compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b402256d/
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Masanori Sato、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b402256d

  日期：——

  Allyl alcohols can be directly used for the palladium-catalyzed allylation of aryl- and vinyl-boronic acids without the aid of a base.

  烯丙醇可直接用于芳基硼酸和乙烯基硼酸的钯催化烯丙基化，无需碱的帮助。
• Cu-Catalyzed Oxidative Allylic C–H Arylation of Inexpensive Alkenes with (Hetero)Aryl Boronic Acids
  作者：Suman Pal、Marine Cotard、Baptiste Gérardin、Christophe Hoarau、Cédric Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00812

  日期：2021.4.16

  oxidative allylic C(sp3)–H arylation by radical relay using a broad range of heteroaryl boronic acids with inexpensive and readily available unactivated terminal and internal olefins. This C(sp2)–C(sp3) allyl coupling has the advantage of using cheap, abundant, and nontoxic Cu2O without the need to use prefunctionalized alkenes, thus offering an alternative method to allylic arylation reactions that employ

  在本文中，我们介绍了使用广泛的杂芳基硼酸与廉价且易于获得的未活化末端和内部烯烃通过自由基中继进行的区域选择性Cu催化的氧化烯丙基C（sp 3）-H芳基化反应。这种C（sp 2）–C（sp 3）烯丙基偶联的优点是无需使用预官能化的烯烃即可使用廉价，丰富且无毒的Cu 2 O，从而为采用更传统偶联的烯丙基芳基化反应提供了另一种方法与预先安装的离队（LG）处于同盟位置的合作伙伴。
• Palladium catalyzed Suzuki cross-coupling of benzyltrimethylammonium salts <i>via</i> C–N bond cleavage
  作者：Tao Wang、Shuwu Yang、Silin Xu、Chunyu Han、Ge Guo、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/c7ra02549a

  日期：——

  A palladium catalyzed Suzuki cross-coupling for construction of Csp3–Csp2 bond via Csp3–N bond activation of benzyltrimethyl-ammonium salt is described. This reaction not only offered a highly efficient approach to diarylmethanes but also paved the way for the application of benzyltrimethylammonium salts in the palladium catalyzed cross coupling reactions.

  描述了钯催化的Suzuki交叉偶联，用于通过苄基三甲基铵盐的Csp 3 -N键活化来构建Csp 3 -Csp 2键。该反应不仅为二芳基甲烷提供了一种高效方法，而且为在钯催化的交叉偶联反应中应用苄基三甲基铵盐铺平了道路。