(Z)-1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoropent-2-ene | 22146-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoropent-2-ene
• 英文别名: (Z)-2H-nonafluoro-2-pentene；(Z)-1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-pent-2-ene；trans-2H-Nonafluor-penten-(2)；trans-2-H-Perfluoro-2-Penten；1,1,1,3,4,4,5,5,5-Nonafluoro-2-pentene
• CAS: 22146-75-4
• 化学式: C₅HF₉
• 分子量: 232.049
• InChiKey: MZPZBRBIEBBNIA-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  33.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoropent-2-ene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,1,1,2,2-pentafluoro-5-phenyl-4-(trifluoromethyl)hept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  2 H，3 H-十氟戊烷（HFC-4310mee）容易地转化为（Z）-2 H-九氟戊-2-烯及其在克莱森重排合成多氟均烯酮中的应用

  摘要：

  使用1,8-二氮杂双环[5.4.0] -7-十一碳烯（DBU）对2 H，3 H-十氟戊烷（HFC-4310mee）进行脱氟化氢选择性地产生（Z）-2 H-九氟戊-2-烯稳定的挥发性液体。（Z）-2 H-九氟戊-2-烯与烯丙基醇的亲核取代反应得到相应的多氟代烯丙基乙烯基醚衍生物。多氟烯丙基乙烯基醚的克莱森重排在环境条件下平稳进行，以定量得到多氟均烯酮。这些结果表明2 H，3 H的潜力十氟戊烷是一种廉价且易于处理的化学原料，用于合成高密度官能化的多氟有机化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.07.006
• 作为产物：
  描述：

  全氟(2-甲基-2-戊烯) 在 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 反应 46.5h， 生成 (Z)-1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoropent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  2,2-Dihydroperfluoropentane (HFC 4310 mf) synthesis from HFP dimer

  摘要：

  The thermodynamic dimer of hexafluoropropene (HFP) may be used for the one pot synthesis of 2H-perfluoro-2-pentene, which is the starting compound for preparation of 2,2-dihydroperfluoropentane (HFC 4310 mf). (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00145-3

文献信息

• Polyhalogenoallenes. Part V. Perfluoropenta-1,2-diene
  作者：R. E. Banks、A. Braithwaite、R. N. Haszeldine、D. R. Taylor

  DOI：10.1039/j39680002593

  日期：——

  Perfluoropenta-1,2-diene can be obtained by vigorous dehydrohalogenation with alkali-metal hydroxides of 2H,2H-3-chloro-octafluoro-1-iodopentane, 2H-3-chloro-octafluoropent-1-ene, or 2H,2H-nonafluoro-1-iodopentane. The second precursor is prepared by mild basic dehydroiodination of the first, which is synthesised from 1,1-difluoroethylene and 1-chlorohexafluoro-1-iodopropane, obtained, together with

  全氟戊1,2-二烯可以通过用2 H，2 H -3-氯-八氟-1-碘戊烷，2 H -3-氯-八氟戊-1-烯或2 H的碱金属氢氧化物进行剧烈的脱卤化氢反应制得。H，2 H-九氟-1-碘戊烷。第二种前体是通过对第一种前体进行适度的碱性氢碘化制得的，第一种前体是由1,1-二氟乙烯和1-氯六氟-1-碘丙烷与少量异构体2-氯六氟-1-碘丙烷合成而得，对三氟碘甲烷和三氟氯乙烯的混合物进行光解。活性炭上2 H，2 H -3-氯-八氟-1-碘戊烷的热解产生2 H-3-氯-八氟戊-1-烯，反式-2 H -1-氯-八氟戊-2-烯，顺式和反式-2H-九氟戊-2-烯; 2 H -3-氯-八氟戊-1-烯的相似处理得到相同的产物。在20°时，全氟戊1,2-二烯迅速二聚为全氟-（1,2-二乙基-3,4-二亚甲基环丁烷），全氟-（1-乙基-2-亚甲基-3-亚丙基-环丁烷），并且未被鉴定化合物。
• Investigation on the dehydrofluorination of 2H,3H-decafluoropentane
  作者：Gang Yang、Chengping Zhang、Hengdao Quan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109931

  日期：2022.1

  conducted on the vapor-phase dehydrofluorination of 2H,3H-decafluoropentane. It was found that 2H,3H-decafluoropentane could be dehydrofluorinated to give Z-1,1,1,2,4,4,5,5,5-nonafluoro-2-pentene and Z-1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-2-pentene over chromium fluoride or aluminum fluoride catalysts. With stoichiometric calculation, Z-isomer was the main product in the dehydrofluorination owing to its lower relative

  对 2H,3H-十氟戊烷的气相脱氟化氢进行了研究。发现 2H,3H-十氟戊烷可以脱氟化氢得到 Z-1,1,1,2,4,4,5,5,5-nonafluoro-2-pentene 和 Z-1,1,1,3， 4,4,5,5,5-nonafluoro-2-pentene 在氟化铬或氟化铝催化剂上。通过化学计量计算，Z-异构体由于其相对能量较低，是脱氟化氢反应的主要产物，这与实验结果一致。因此，提出了2H、3H-十氟戊烷选择性脱氟化氢的反应机理。
• Electrophilic alkylation of fluorine-containing ethylenes with polyfluoropropenes
  作者：G. G. Belen'kii、�. P. Lur'e、L. S. German

  DOI：10.1007/bf01152858

  日期：1975.12
• KNUNYANTS I. L.; BARGAMOVA M. D.; MYSOV E. I., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1979, HO 12, 2822-2824
  作者：KNUNYANTS I. L.、 BARGAMOVA M. D.、 MYSOV E. I.

  DOI：——

  日期：——
• 2,2-Dihydroperfluoropentane (HFC 4310 mf) synthesis from HFP dimer
  作者：Yuri Cheburkov、George G.I Moore

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00145-3

  日期：2003.10

  The thermodynamic dimer of hexafluoropropene (HFP) may be used for the one pot synthesis of 2H-perfluoro-2-pentene, which is the starting compound for preparation of 2,2-dihydroperfluoropentane (HFC 4310 mf). (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.