(+)-(1R,2S)-4-methylene-2-[(2E)-3-phenyl-2-propenyloxycarbonyl]cyclopentanecarboxylic acid | 198022-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,2S)-4-methylene-2-[(2E)-3-phenyl-2-propenyloxycarbonyl]cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (-)-(1R,2S)-4-methylene-2-[(2E)-3-phenyl-2-propenyloxycarbonyl]cyclopentanecarboxylic acid；(1R,2S)-4-methylidene-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]carbonylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 198022-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: PDKPYASDKWXFLM-ZRJDUIELSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-4-methylene-2-[(2E)-3-phenyl-2-propenyloxycarbonyl]cyclopentanecarboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel antifungal β-amino acids: synthesis and activity against Candida albicans

  摘要：

  A series of novel beta-amino acids has been synthesized and tested for their in vitro antifungal activity against Candida albicans. A steep SAR was observed. beta-Amino acid 21 (BAY 10-8888/PLD-118) revealed the most favourable activity-tolerability profile and was selected for clinical studies as a novel antifungal for the oral treatment of yeast infections. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00958-7
• 作为产物：
  描述：

  丁烷四羧酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 (R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2].. 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 丙酸酐 、 氢化奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (+)-(1R,2S)-4-methylene-2-[(2E)-3-phenyl-2-propenyloxycarbonyl]cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of β-Amino Acid BAY 10-8888/PLD-118, a Novel Antifungal for the Treatment of Yeast Infections

  摘要：

  δ-氨基酸 BAY 10-8888/PLD-118 作为一种治疗酵母菌感染的新型抗真菌药物，目前正在进行 II 期临床研究。本文介绍了该化合物的高效不对称合成。关键步骤采用了高度对映选择性的奎宁介导的介酸酐中间体醇解。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36265

文献信息

• Practical Syntheses of Chiral α-Amino Acids and Chiral Half-Esters by Kinetic Resolution of Urethane-Protected α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides and Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i>-Anhydrides with New Modified Cinchona Alkaloid Catalysts
  作者：Yutaka Ishii、Ryosuke Fujimoto、Masafumi Mikami、Satoshi Murakami、Yasushi Miki、Yoshiro Furukawa

  DOI：10.1021/op700023h

  日期：2007.5.1

  The large-scale applications of the kinetic resolution of urethane-protected α-amino acid N-carboxyanhydrides (UNCAs) and the desymmetrization of cyclic meso-anhydrides using modified cinchona alkaloids are described. These asymmetric reactions are effective organocatalytic methods for the synthesis of chiral α-amino acids 6 and chiral half-esters 2 on an industrial scale, because the organocatalyst

  描述了氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酐（UNCA）的动力学拆分的大规模应用和使用改性金鸡纳生物碱对环状内消旋酸酐的脱对称化。这些不对称反应是在工业规模上合成手性α-氨基酸6和手性半酯2的有效有机催化方法，因为有机催化剂的回收和产物纯化可以通过简单的萃取程序进行，而无需色谱纯化步骤。改性金鸡纳生物碱催化剂（DHQD）2 AQN和（DHQ）2正如邓和同事所报道的，AQN尚不容易获得，因此不适合工业规模的合成。制备了各种O-烷基化的奎尼丁和奎宁衍生物，并筛选了用醇动力学拆分苯丙氨酸UNCA的催化剂。发现容易制备的O-炔丙基奎尼丁（OPQD）和O-炔丙基奎尼丁（OPQ）是高度对映选择性和实用的催化剂。这些新的催化剂施加到的手性炔丙基甘氨酸的合成24和BAY10-8888 / PLD-118，关键中间体26，在工业规模上，通过UNCA的动力学拆分22和环状的desymmetrization内消旋-酸酐25。
• Substituted alpha, beta-anellated butyrolactones
  申请人：——

  公开号：US20030158424A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The present invention relates to novel substituted &agr;,&bgr;-fused butyrolactones, to processes for their preparation and to their use for the prevention and/or treatment of disorders caused by hyper- or hypofunction of the glutamatergic system, in particular of cerebral ischaemias, craniocerebral trauma, states of pain or CNS-mediated spasms.

  本发明涉及新的取代的α，β-融合丁内酯，以及它们的制备方法和它们用于预防和/或治疗由谷氨酸能系统的高或低功能引起的疾病，特别是脑缺血、颅脑外伤、疼痛状态或中枢神经系统介导的痉挛的用途。
• SUBSTITUIERTE ALPHA,BETA-ANELLIERTE BUTYROLACTONE
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1047684B1

  公开（公告）日：2002-10-02
• US6462074B1
  申请人：——

  公开号：US6462074B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• US6723718B2
  申请人：——

  公开号：US6723718B2

  公开（公告）日：2004-04-20