(1E,5E)-1,6-diphenyl-1,5-hexadiene | 58463-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,5E)-1,6-diphenyl-1,5-hexadiene
• 英文别名: (1E,5E)-1,6-diphenylhexa-1,5-diene；1,6-diphenyl-1,5-hexadiene；(E,E)-1,6-diphenyl-1,5-hexadiene；(E,E)-1,6-diphenylhexa-1,5-diene；bicinnamyl；trans,trans-1,6-Diphenyl-1,5-hexadien；[(1E,5E)-6-phenylhexa-1,5-dienyl]benzene
• CAS: 58463-02-8
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: GXBNHFMSIXKWHZ-YDWXAUTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  395.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5E)-1,6-diphenyl-1,5-hexadiene 生成 1,6-二苯基-1,3,5-己三烯
  参考文献：
  名称：

  221.肉桂基卤化物的偶联反应。内消旋-αβ-二乙烯基二苄基和苯基乙烯基甲基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001111
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(1E,5E)-1,6-diphenyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硼酸酯进行的镍催化烯丙基醇的均相和交叉偶联。

  摘要：

  已经开发了在B 2 pin 2存在下具有极好的区域选择性的镍催化的烯丙基醇与1，5-二烯的均和交叉偶联。机理研究表明，该反应是通过依次进行的镍催化的烯丙醇的硼化反应，然后将所得的硼酸烯丙酯与烯丙醇交叉偶联而进行的。该方法有效地应用于直接使用烯丙醇的镍催化醛的烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01424

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Csp3 −Csp3 Homocoupling
  作者：Yingxiao Cai、Xin Qian、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/adsc.201600213

  日期：2016.7.28

  An efficient and easy method for C −C homocoupling was developed using cobalt bromide as catalyst. A series of functionalized alkyl bromides and alkyl chlorides were coupled in high yields under mild conditions. This reaction seems to involve a radical intermediate.

  以溴化钴为催化剂，开发了一种高效，简便的C -C均相偶联方法。一系列功能化的烷基溴化物和烷基氯化物在温和的条件下以高收率偶联。该反应似乎涉及自由基中间体。
• The Prevention of Depressive Symptoms in Children: The Immediate and Long-term Outcomes of a School-based Program
  作者：Clare Pattison、Robert M. Lynd-Stevenson

  DOI：10.1375/bech.18.2.92

  日期：2001.6.1

  The ability of a school-based program with training in both cognitive and social skills to prevent depressive symptoms in children (the Penn Prevention Program) was evaluated. Research conducted in Australia has failed to replicate the success of the program in the United States. Also evaluated was the ability of the program to reduce the symptoms of anxiety, the assumption that changes in social skills and cognitive style would be associated with changes in symptoms of depression and anxiety, and the relative merits of the cognitive and social components of the program. Sixty-three children in fifth and sixth grades were randomly allocated to intervention and control groups. There was no evidence that the Penn Prevention Program had any impact on the variables measured at the end of the program or at the 8-month follow-up assessment. Limitations and implications of the present findings are discussed.

  本研究评估了一个基于学校的项目（宾夕法尼亚预防计划）对儿童抑郁症状的预防效果，该项目对认知和社交技能进行培训。在澳大利亚进行的研究未能复制该项目在美国的成功。同时，还评估了该项目减少焦虑症状的能力，以及社交技能和认知风格的变化是否与抑郁和焦虑症状的变化相关，以及该项目认知和社交组成部分的相对优点。五年级和六年级的63名儿童被随机分配到干预组和对照组。没有证据表明宾夕法尼亚预防计划对项目结束时或8个月随访评估中测量的变量有任何影响。本文讨论了当前发现的局限性和启示。

• Hexacarbonylmolybdenum(0)-Induced Dechalcogenization of Allylic Sulfides, Sulfones, and Selenides: Nucleophilic Substitution and Reductive Dechalcogenization
  作者：Yoshiro Masuyama、Kohji Yamada、Soh-hei Shimizu、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.62.2913

  日期：1989.9

  Hexacarbonylmolybdenum(0)-induced dechalcogenization of allylic sulfides I, sulfones II, and selenides III in refluxing dioxane, which led to nucleophilic substitutions with carbon nucleophiles. Attack of the relatively bulky nucleophile, 2-ethoxycarbonyl-2-sodiocyclopentanone occurred regioselectively at the less substituted end of the allyl unit after the dechalcogenization to give only one isomer

  六羰基钼 (0) 诱导的烯丙基硫化物 I、砜 II 和硒化物 III 在回流的二恶烷中脱硫，导致碳亲核试剂发生亲核取代。相对庞大的亲核试剂 2-乙氧羰基-2-钠基环戊酮的攻击在脱硫后烯丙基单元的较少取代末端发生区域选择性，仅产生一种异构体。钠丙二酸二乙酯对 I 和 III 的攻击优先发生在 γ 位，而对 II 的攻击优先发生在脱磺酰化后烯丙基单元的更多取代端。在没有碳亲核试剂的情况下，在回流的二恶烷中用 Mo(CO)6 处理​​ I、II 和 III 导致还原性脱硫。H2O 的加入加速了还原脱硫。
• Cobalt-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Reductive Allyl Additions to Aldehydes with Allylic Alcohol Derivatives via Allyl Radical Intermediates
  作者：Lei Wang、Lifan Wang、Mingxia Li、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.1c05690

  日期：2021.8.18

  enantioenriched homoallylic alcohols with a remarkably broad scope of allyl groups that can be introduced. Mechanistic studies indicated that allyl radical intermediates were involved in this process. These new discoveries establish a new strategy for development of enantioselective transformations through capture of radicals by chiral Co complexes, pushing forward the frontier of Co complexes for enantioselective

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。
• Reaction of 1-arylpropenyl-lithium with t-alkyl bromides. The influence of substituent electronic effects and additives on the course of the reaction
  作者：Jiro Tanaka、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/c39860000242

  日期：——

  The reaction of 1-arylpropenyl-lithium (1a–c) with t-alkyl bromides proceeds by either a nucleophilic substitution or single electron transfer mechanism, the preferred pathway being a function of electronic substituent effects and the absence or presence of tetramethylethylenediamine or hexamethylphosphoramide.

  1-芳基丙烯基锂（1a–c）与叔烷基溴的反应是通过亲核取代或单电子转移机制进行的，优选的途径是电子取代基效应的作用以及是否存在四甲基乙二胺或六甲基磷酰胺。