17α-ethynyl-17β-hydroxy-1,4-androstadien-3-one | 7162-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-ethynyl-17β-hydroxy-1,4-androstadien-3-one
• 英文别名: 17α-ethynyl-17β-hydroxyandrosta-1,4-dien-3-one；17-hydroxy-17β-pregna-1,4-dien-20-yn-3-one；17-Hydroxy-17β-pregna-1,4-dien-20-in-3-on；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-ethynyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-7,8,11,12,13,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3(9H,10H,14H)-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 7162-55-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: DPFJWSXDCNAYDI-CEGNMAFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-233 °C
• 沸点：
  448.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-ethynyl-17β-hydroxy-1,4-androstadien-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 硝酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.83h， 生成 21-bromo-17α-hydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17-acetate
  参考文献：
  名称：

  皮质激素侧链的合成。三、Androsta-1,4-diene-3,17-dione 合成 17α,21-Dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-Diacetate

  摘要：

  一种生物降解产物 androsta-1,4-diene-3,17-dione (1) 有效合成 17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-diacetate (10)描述了胆固醇的转化，包括 17-酮的乙炔化、17α-乙炔基的差向异构化和乙炔基向 20-酮孕烷的转化。总产率相对较高（约 54%），10 将是泼尼松龙的潜在中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.981
• 作为产物：
  描述：

  炔孕酮 在 potassium dihydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 Cephalosporium aphidicola 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 288.0h， 以11 mg的产率得到17α-ethynyl-17β-hydroxy-1,4-androstadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  17alpha-乙炔基和17alpha-乙基类固醇的微生物转化以及转化产物的酪氨酸酶抑制活性。

  摘要：

  蚜虫头孢霉菌对17alpha-乙炔基17beta-羟基雄蕊-4-en-3-one（1）和17alpha-乙基-17beta-羟基雄蕊-4-en-3-one（2）的微生物转化和秀丽线虫进行了调查。将化合物1与蚜虫C.一起孵育可得到氧化的衍生物17α-乙炔基17β-羟基androsta-1,4-dien-3-one（3），而秀丽隐杆线虫则提供了一种新的羟基衍生物17α-乙炔基11alpha， 17beta-dihydroxyandrost-4-en-3-one（4）。另一方面，将化合物2与蚜虫C.aphidicola一起温育，得到17α-乙基-17β-羟基雄甾烯-1,4-二烯-3-酮（5）。两种新的羟基衍生物，17alpha-ethyl-11alpha，17beta-dihydroxyandrost-4-en-3-one（6）和17alpha-ethyl-6alpha，17beta-dihyd

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.05.002

文献信息

• Process for the preparation of pregnane derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04102908A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  A process for the preparation of pregnane derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is methyl or ethyl and R.sub.2 is methyl, ethyl, formyl, or acetyl, comprises reacting a nitrate ester of the formula ##STR2## wherein R.sub.1 is as above, in the presence of a catalytic amount of a mercury salt of a lower carboxylic acid with formic acid or acetic acid in a dipolar aprotic or basic solvent or with methanol or ethanol in an aprotonic, especially water-miscible, solvent in the presence of a mineral acid.

  一种制备式的孕烷衍生物的方法##STR1##其中R.sub.1为甲基或乙基，R.sub.2为甲基、乙基、甲酰基或乙酰基，包括在存在下述式的硝酸酯的情况下反应##STR2##其中R.sub.1如上所述，在低级羧酸的汞盐的催化下与甲酸或乙酸在极性非质子或碱性溶剂中，或在无质子，特别是亲水性的溶剂中与甲醇或乙醇在矿酸的存在下反应。
• A Short and Efficient Synthetic Method for the Corticosteroid Side-Chain from 17-Keto Steroids
  作者：Hideaki Kataoka、Kiyoshi Watanabe、Ken-ichi Miyazaki、Shin-ichiro Tahara、Ken-ichi Ogu、Rikitaro Matsuoka、Kuniaki Goto

  DOI：10.1246/cl.1990.1705

  日期：1990.9

  21-Acyloxy-16(17)-ene-20-keto steroids were synthesized from 17-keto steroids in 4 steps using palladium(II)-catalyzed oxidative rearrangement of propargyl esters as a key reaction.

  21-Acyloxy-16(17)-ene-20-keto steroids 是从 17-keto 类固醇合成 4 步使用钯 (II) 催化氧化重排炔丙酯作为关键反应。
• Herstellung weiterer 1-Dehydro-steroide auf mikrobiologischem Wege. Mikrobiologische Reaktionen, 7.Mitteilung
  作者：E. Vischer、Ch. Meystre、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19550380623

  日期：——

  Certain fungi of the genus Didymella were detected which are particularly suitable for the enzymatic introduction of an 1,2-double-bond into Δ4-3-keto-steroids. In this way a number of new 1-dehydro-steroids have been prepared.

  检测蔓该属的某些真菌特别适合于酶引入1,2-双键进Δ 4 -3-酮-类固醇。以这种方式，已经制备了许多新的1-脱氢类固醇。
• Methods of inhibiting angiogenesis and tumor growth, and treating
  申请人：Duke University

  公开号：US05646136A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  Methods for treating angiogenesis, tumors, and ocular hypertension with steroids are disclosed herein. The steroids have angiostatic activity with reduced glucocorticoid activity.

  本文揭示了使用类固醇治疗血管生成、肿瘤和眼压增高的方法。这些类固醇具有抑制血管生成的活性，同时减少了糖皮质激素的活性。
• Acyloxysteroids and process for producing same
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0071178A1

  公开（公告）日：1983-02-09

  There are disclosed novel intermediates, i.e. acyloxysteroids, which are useful for the preparation of corticoids such as hydrocortisone and prednisolone, and a process for producing the same.

  本发明公开了新型中间体（即酰氧基类固醇），可用于制备氢化可的松和泼尼松龙等皮质激素，并公开了制备该中间体的工艺。