4-phenylbutanoyl-β-alanine | 121428-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylbutanoyl-β-alanine
• 英文别名: N-(4-phenylbutyryl)-β-alanine；3-(4-phenyl-butyrylamino)-propionic acid；3-(4-phenylbutanoylamino)propanoic acid
• CAS: 121428-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: DTDSOEMEZRAZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-phenylbutanoyl-β-alanine 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到N-(4-phenylbutanoyl-β-alanyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  四唑作为特征性脯氨酰寡肽酶抑制剂中亲电子基团的替代物。

  摘要：

  研究了4-苯基丁酰基-氨基酰基-2（S）-四唑基吡咯烷酮作为脯氨酰寡肽酶抑制剂。从四唑也将是羧酸基团的生物等排体并且相应的羧酸在其最佳状态下仅是弱抑制剂的假设出发，这些化合物比预期的更有效。氨酰基1-脯氨酰基和1-丙氨酰基产生了有效的抑制剂，IC50值分别为12和129 nM。这与典型的脯氨酰寡肽酶抑制剂是一致的。但是，我们确实观察到了与N-甲基-1-丙氨酰的区别，后者在典型的脯氨酰寡肽酶抑制剂中提供了有效的抑制剂，但在我们的新型化合物系列中却没有。此外，所有研究的4-苯基丁酰基-氨基酰基-2（S）-四唑基吡咯烷酮在10μM的浓度下均会降低α-突触核蛋白的二聚作用，当它们只是酶的蛋白水解活性的弱抑制剂时，IC50值为205μM。分子对接研究表明，与本研究中以4-苯基丁酰基-氨基酰基-2（S）-氰基吡咯烷酮为代表的典型脯氨酰寡肽酶抑制剂相比，该化合物与酶的结合方式可能不同。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00394
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 4-phenylbutanoyl-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  四唑作为特征性脯氨酰寡肽酶抑制剂中亲电子基团的替代物。

  摘要：

  研究了4-苯基丁酰基-氨基酰基-2（S）-四唑基吡咯烷酮作为脯氨酰寡肽酶抑制剂。从四唑也将是羧酸基团的生物等排体并且相应的羧酸在其最佳状态下仅是弱抑制剂的假设出发，这些化合物比预期的更有效。氨酰基1-脯氨酰基和1-丙氨酰基产生了有效的抑制剂，IC50值分别为12和129 nM。这与典型的脯氨酰寡肽酶抑制剂是一致的。但是，我们确实观察到了与N-甲基-1-丙氨酰的区别，后者在典型的脯氨酰寡肽酶抑制剂中提供了有效的抑制剂，但在我们的新型化合物系列中却没有。此外，所有研究的4-苯基丁酰基-氨基酰基-2（S）-四唑基吡咯烷酮在10μM的浓度下均会降低α-突触核蛋白的二聚作用，当它们只是酶的蛋白水解活性的弱抑制剂时，IC50值为205μM。分子对接研究表明，与本研究中以4-苯基丁酰基-氨基酰基-2（S）-氰基吡咯烷酮为代表的典型脯氨酰寡肽酶抑制剂相比，该化合物与酶的结合方式可能不同。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00394

文献信息

• [EN] AMINO ACID AND PEPTIDE CONJUGATES OF ARYLALKYLIC ACIDS FOR COSMETIC USE<br/>[FR] AMINOACIDE ET PEPTIDE CONJUGUÉS D'ACIDE ARYL-ALKYLE DESTINES A ETRE UTILISES EN COSMETIQUE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2005092850A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention provides novel compounds of general formula (I), wherein R1, R2 and R3 are independently hydrogen, OR4, C1-C6 alkyl or C2-C6 alkenyl, R4 is hydrogen, C1-C6 alkyl or C2-C6 alkenyl, -N-(AA) represents the residue of an amino acid or of a peptide which is bonded over the N-terminus of the amino acid or the peptide and the peptide is composed of 2 to 6, that means 2, 3, 4, 5 or 6, amino acids, wherein the C-terminus of the amino acid or the peptide is optionally esterified with a C1-C16 hydrocarbon moiety and n is an integer of 1 to 5. The compounds are in particular useful for cosmetic applications.

  该发明提供了一般式（I）的新化合物，其中R1、R2和R3分别是氢、OR4、C1-C6烷基或C2-C6烯基，R4是氢、C1-C6烷基或C2-C6烯基，-N-(AA)代表氨基酸或肽的残基，该残基与氨基酸或肽的N-末端结合，该肽由2至6个氨基酸组成，即2、3、4、5或6个氨基酸，其中氨基酸或肽的C-末端可以选择性地与C1-C16烃基酯化，n是1至5的整数。这些化合物特别适用于化妆品应用。
• Amino Acid and Peptide Conjugates of Arylalkylic Acids for Cosmetic Use
  申请人：Klock Jochen

  公开号：US20080234344A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The invention provides novel compounds of general formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently hydrogen, OR 4 , C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 alkenyl, R 4 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 alkenyl, —N-(AA) represents the residue of an amino acid or of a peptide which is bonded over the N-terminus of the amino acid or the peptide and the peptide is composed of 2 to 6, that means 2, 3, 4, 5 or 6, amino acids, wherein the C-terminus of the amino acid or the peptide is optionally esterified with a C 1 -C 16 hydrocarbon moiety and n is an integer of 1 to 5. The compounds are in particular useful for cosmetic applications.

  该发明提供了通式I的新化合物，其中R1，R2和R3独立地为氢，OR4，C1-C6烷基或C2-C6烯基，R4为氢，C1-C6烷基或C2-C6烯基，-N-（AA）表示氨基酸或肽的残基，其与氨基酸或肽的N-末端结合，肽由2至6个氨基酸组成，即2、3、4、5或6个氨基酸，其中氨基酸或肽的C-末端可以选择性地酯化为C1-C16碳氢基团，n为1至5的整数。这些化合物特别适用于化妆品应用。
• Amino acid and peptide conjugates of arylalkylic acids for cosmetic use
  申请人：Klock Jochen

  公开号：US20100099727A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides novel compounds of general formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently hydrogen, OR 4 , C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 alkenyl, R 4 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 alkenyl, —N-(AA) represents the residue of an amino acid or of a peptide which is bonded over the N-terminus of the amino acid or the peptide and the peptide is composed of 2 to 6, that means 2, 3, 4, 5 or 6, amino acids, wherein the C-terminus of the amino acid or the peptide is optionally esterified with a C 1 -C 16 hydrocarbon moiety and n is an integer of 1 to 5. The compounds are in particular useful for cosmetic applications.

  本发明提供了一般式I的新化合物，其中R1、R2和R3分别为氢、OR4、C1-C6烷基或C2-C6烯基；R4为氢、C1-C6烷基或C2-C6烯基；-N-(AA)代表氨基酸或肽的残基，该氨基酸或肽通过氨基酸或肽的N-末端结合，肽由2-6个氨基酸组成，其中氨基酸或肽的C-末端可选择性地与C1-C16碳氢基团酯化，n为1-5的整数。这些化合物特别适用于化妆品应用。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• AMINO ACID AND PEPTIDE CONJUGATES OF ARYLALKYLIC ACIDS FOR COSMETIC USE
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1737819A1

  公开（公告）日：2007-01-03