dehatrine | 19634-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: dehatrine
• 英文别名: (14R)-9,20,21,25-tetramethoxy-15-methyl-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.23,6.18,12.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-1(30),3(36),4,6(35),8,10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-tridecaene
• CAS: 19634-27-6
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂O₆
• 分子量: 606.719
• InChiKey: LPFIPRSEXCVWTR-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehatrine 在 sodium tetrahydroborate 、 聚合甲醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 异汉防己甲素
  参考文献：
  名称：

  Dehaasia triandra 生物碱

  摘要：

  摘要 从 Dehaasia triandra 中分离碱性组分得到了两种新的双苄基异喹啉生物碱，dehatridine 和 dehatrine，以及六种已知的生物碱，isocoorydine、corytuberine、atheroline、nantenine、obaberine 和一种四元 aporphine hoplanine (x5)。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80062-7

文献信息

• Dehatrine, an antimalarial bisbenzylisoquinoline alkaloid from the indonesian medicinal plant Beilschmiedia madang, isolated as a mixture of two rotational isomers.
  作者：Isao KITAGAWA、Kazuyuki MINAGAWA、Ru-song ZHANG、Kazuyuki HORI、Mitsunobu DOI、Masatoshi INOUE、Toshimasa ISHIDA、Masatsugu KIMURA、Tahan UJI、Hirotaka SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.41.997

  日期：——

  madang BL. a bisbenzylisoquinoline alkaloid was obtained as the major antimalarial principle. The physicochemical properties of the alkaloid were consistent with the proposed structure of dehatrine. However, the alkaloid isolated by us was shown to be a mixture of two rotational isomers. The X-ray crystallographic analysis of 1 has shown that two rotamers are incorporated in a single crystal in 1:1 ratio

  通过生物分析指导分离印度尼西亚药用植物马齿BLBilschmiedia madang BL的化学成分。获得了双苄基异喹啉生物碱作为主要的抗疟原药。该生物碱的理化性质与拟定的脱hatrine结构一致。然而，我们分离出的生物碱显示为两种旋转异构体的混合物。1的X射线晶体学分析表明，两个旋转异构体以1：1的比例掺入单晶中。通过广泛使用2D（COSY和COLOC）技术，将1的复杂NMR光谱定义为两种旋转异构体的混合物。已显示出Dehatrine具有与奎宁相似的活性，可显着抑制培养的恶性疟原虫K1菌株（对胆碱有抵抗力）的生长。