(E)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetimidic acid 3-(phenyl)allyl ester | 828281-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetimidic acid 3-(phenyl)allyl ester
• 英文别名: (E)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetimidic acid 3-phenylallyl ester；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanimidate
• CAS: 828281-86-3
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 335.326
• InChiKey: OGWRJYQQQYIAQP-BCZCVCARSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.9-54.0 °C
• 沸点：
  398.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetimidic acid 3-(phenyl)allyl ester 在 chiral 2-ferrocenylimidazoline-based palladium complex sodium tetrahydroborate 、 Proton Sponge 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxy-N-((S)-1-phenylallyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  实用，高活性和对映选择性的二茂铁基-咪唑啉钯环化合物催化剂（FIP），用于N-对甲氧基苯基三氟乙酰亚氨酸的氮杂-克莱森重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601731
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Methoxyphenyl)trifluoroacetimidoyl Chloride 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(E)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetimidic acid 3-(phenyl)allyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用，高活性和对映选择性的二茂铁基-咪唑啉钯环化合物催化剂（FIP），用于N-对甲氧基苯基三氟乙酰亚氨酸的氮杂-克莱森重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601731

文献信息

• The Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement: Development of Widely Applicable Pentaphenylferrocenyl Palladacycle Catalysts
  作者：Daniel F. Fischer、Assem Barakat、Zhuo-qun Xin、Matthias E. Weiss、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200900712

  日期：2009.9.7

  has a broader substrate tolerance than all previously known catalyst systems for asymmetric aza‐Claisen rearrangements. Our investigations also reveal that subtle changes can have a big impact on the activity. With the enhanced catalyst activity, the asymmetric aza‐Claisen rearrangement has a very broad scope: the methodology not only allows the formation of highly enantioenriched primary allylic amines

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。
• Practical, Highly Active, and Enantioselective Ferrocenyl–Imidazoline Palladacycle Catalysts (FIPs) for the Aza-Claisen Rearrangement ofN-para-Methoxyphenyl Trifluoroacetimidates
  作者：Matthias E. Weiss、Daniel F. Fischer、Zhuo-qun Xin、Sascha Jautze、W. Bernd Schweizer、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200601731

  日期：2006.8.25