(3-(benzyloxy)hex-5-en-1-yl)benzene | 113002-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(benzyloxy)hex-5-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Phenylhex-5-en-3-yloxymethylbenzene；1-phenylhex-5-en-3-yloxymethylbenzene
• CAS: 113002-63-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: UIMHUXZOSFSBCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(benzyloxy)hex-5-en-1-yl)benzene 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(benzyloxy)-6-phenylhexanal
  参考文献：
  名称：

  通过碘催化脂族醛的非对映选择性氧化α-胺化：合成顺-γ羟基α氨基缩醛†

  摘要：

  醛可以与仲胺反应，得到α -氨基缩醛经由通过碘催化脂族醛的α-胺化。发现在醛的γ-位上存在不对称羟基化中心可诱导立体选择性氨基。该方法代表了γ-羟基醛的立体选择性α-胺化反应，用于在非常温和的条件下以良好的收率和合理的非对映选择性合成合成-γ-羟基-α-氨基乙缩醛。

  DOI：

  10.1039/c3ob42043d
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-(benzyloxy)hex-5-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢功能化：苄基作为无痕的氧化还原活性氢供体的使用

  摘要：

  通过使用苄基作为无痕的氧化还原活性氢供体，已经开发了用于烯烃的抗马尔可夫尼科夫加氢官能化的方案。在铜催化下并且在含有CF 3或N 3的高价碘试剂的存在下，一系列均烯丙基醇衍生物被加氢官能化区域选择性。类似的原理也应用于烯醇的加氢官能​​化。

  DOI：

  10.1002/anie.201705368

文献信息

• Iron(III) Chloride-Catalyzed Convenient One-Pot Synthesis of Homoallyl Benzyl Ethers Starting from Aldehydes
  作者：Tsutomu Watahiki、Yusuke Akabane、Seiji Mori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1021/ol035019w

  日期：2003.8.1

  Iron(III) chloride-catalyzed effective allylation reactions of acetals with allyltrimethylsilane proceeded smoothly in high to excellent yields. In addition, this method could be applied to the one-pot synthesis of homoallyl benzyl ethers by a combination of dibenzyl acetalization of aldehydes and consecutive allylation of dibenzyl acetals.

  [反应：见正文]乙二醛与烯丙基三甲基硅烷的氯化铁催化的有效烯丙基化反应以高收率顺利进行。另外，该方法可以通过醛的二苄基乙缩醛化和二苄基乙缩醛的连续烯丙基化的组合而用于一锅合成高烯丙基苄基醚。
• Use of a benzyl ether as a traceless hydrogen donor in the anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes with xanthates
  作者：Hirohito Hayashi、Atsushi Kaga、Bin Wang、Fabien Gagosz、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c8cc02971g

  日期：——

  A new protocol for the anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenyl alcohol O-Bn ethers was developed using xanthates as functionalizing agents in the presence of lauroyl peroxide as a radical initiator and a stoichiometric oxidant. The benzyl group serves as a traceless hydrogen donor in the remote radical hydrogen atom transfer event during the process.

  在月桂酰过氧化物作为自由基引发剂和化学计量氧化剂的情况下，使用黄原酸酯作为官能化剂，开发了一种新的烯基醇O -Bn醚抗Markovnikov加氢官能化方法。在该过程中，苄基在远程自由基氢原子转移过程中充当了无痕的氢供体。
• C−H Bond Functionalization via Hydride Transfer: Lewis Acid Catalyzed Alkylation Reactions by Direct Intramolecular Coupling of sp³ C−H Bonds and Reactive Alkenyl Oxocarbenium Intermediates
  作者：Kevin M. McQuaid、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja806068h

  日期：2009.1.21

  beta-unsaturated aldehydes and ketones with Lewis acid triggers intramolecular hydride transfer, leading to a zwitterionic intermediate, which in turn undergoes ionic cyclization to afford the cyclic alkylation product. The scope of this method is expanded by the generation of alkenyl-oxocarbenium species as highly activated alkene intermediates capable of abstracting a hydride from unreactive carbon

  CH 键功能化使合成复杂有机分子（包括生物活性化合物、研究探针和功能有机材料）的战略性新方法成为可能。为了解决过渡金属催化过程的缺点，我们开发了一种基于路易斯酸促进氢化物转移直接耦合 sp(3) CH 键和烯烃的新方法。用路易斯酸激活 α、β-不饱和醛和酮会触发分子内氢化物转移，产生两性离子中间体，进而进行离子环化，得到环状烷基化产物。通过生成烯基-氧代碳鎓物种作为高度活化的烯烃中间体，能够从非反应性碳中心提取氢化物，包括苄基-、烯丙基-、和巴豆基醚，以及伯烷基醚，在室温下。与相应的羰基化合物相比，烯基缩醛和缩酮底物显示出显着更快的环化速率，以及更高的化学产率和非对映选择性。此外，使用三氟化硼醚合物作为路易斯酸和乙二醇作为有机催化剂提供了一个高活性的催化系统，大概是通过原位形成烯基-氧代碳鎓中间体，这消除了对昂贵的过渡金属路易斯酸或制备的需要缩酮底物。这种二元催化体系极大地提高了氢化物转移
• The influence of α-coordinating groups of aldehydes on <i>E</i>/<i>Z</i>-selectivity and the use of quaternary ammonium counter ions for enhanced <i>E</i>-selectivity in the Julia–Kocienski reaction
  作者：Mintu Rehman、Sravya Surendran、Nagendra Siddavatam、Goreti Rajendar

  DOI：10.1039/d1ob02126e

  日期：——

  Modified reaction conditions for improved E-selectivity of olefins in the Julia–Kocienski reaction of aldehydes having α-coordinating substituents are demonstrated. The chelating groups in aldehydes are expected to stabilize the syn-transition state with metal ions, whereas the weakly coordinating quaternary ammonium ions are devoid of all possible chelating interactions to enhance E-selectivity. A

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。
• Novel Reactions of Ethylene Acetals with Silyl-Substituted Nucleophiles. A Mild and Efficient Procedure for the Synthesis of Homoallyl Alkyl Ethers and Unsymmetrical Dialkyl Ethers
  作者：Takeshi Suzuki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1080/00397919908086101

  日期：1999.4

  Abstract Efficient one-pot synthesis of homoallyl alkyl ethers and dialkyl ethers was performed by the allylation and reduction of ethylene acetals with allyltrimethylsilane and f-butyldimethylsilane, respectively, in the presence of alkoxytrimethylsilane.

  摘要 在烷氧基三甲基硅烷存在下，通过乙烯缩醛分别与烯丙基三甲基硅烷和叔丁基二甲基硅烷进行烯丙基化和还原反应，高效地一锅法合成高烯丙基烷基醚和二烷基醚。