4-(methoxymethoxy)cyclohexanone | 159216-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(methoxymethoxy)cyclohexanone
• 英文别名: 4-(Methoxymethoxy)cyclohexan-1-one
• CAS: 159216-65-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SWYCSSFSANFNFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxymethoxy)cyclohexanone 生成 [4-(methoxymethoxy)cyclohexen-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Majewski Marek, MacKinnon John, Can. J. Chem, 72 (1994) N 7, S 1699-1704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮乙二醇缩醛 在 水 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(methoxymethoxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Majewski, Marek; Mackinnon, John, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 7, p. 1699 - 1704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Simple Ketones with Allylic Alcohols and Its Mechanistic Study
  作者：Xiaohong Huo、Guoqiang Yang、Delong Liu、Yangang Liu、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403410

  日期：2014.6.23

  Allylic alcohols were directly used in Pd‐catalyzed allylic alkylations of simple ketones under mild reaction conditions. The reaction proceeded smoothly at 20 °C by the concerted action of a Pd catalyst, a pyrrolidine co‐catalyst, and a hydrogen‐bonding solvent, and does not require any additional reagents. A computational study suggested that methanol plays a crucial role in the formation of the

  在温和的反应条件下，烯丙醇直接用于钯催化的简单酮的烯丙基烷基化反应。在20°C下，Pd催化剂，吡咯烷助催化剂和氢键合溶剂的协同作用使反应顺利进行，不需要任何其他试剂。一项计算研究表明，甲醇通过降低活化势垒在π-烯丙基铝配合物的形成中起着至关重要的作用。
• Perhydrolysis in Ethereal H₂O₂ Mediated by MoO₂(acac)₂: Distinct Chemoselectivity between Ketones, Ketals, and Epoxides
  作者：Xiaosheng An、Qinghong Zha、Yikang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00425

  日期：2019.3.1

  Ketones, ketals, and epoxides were converted into corresponding hydroperoxides in high yields by reaction with ethereal H2O2 in the presence of a catalytic amount of MoO2(acac)2 with distinct (to date unattainable) chemoselectivity.

  在催化量的MoO 2（acac）2具有催化选择性（迄今为止无法实现）的条件下，通过与醚H 2 O 2反应，高产率地将酮，缩酮和环氧化物转化为相应的氢过氧化物。
• C–N Bond Cleavage of Allylic Amines via Hydrogen Bond Activation with Alcohol Solvents in Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xiaohu Zhao、Delong Liu、Hui Guo、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ja209373k

  日期：2011.12.7

  Hydrogen-bond-activated C-N bond cleavage of allylic amines was realized in Pd-catalyzed allylic alkylation to form the C-C bond product. The method could be expanded to a series of allylic amines and carbonyl compounds with excellent results. It provides a new and convenient access to C-C bond formation based on Pd-catalyzed allylic alkylation of allylic amines by using only inexpensive alcohol solvents.

  烯丙胺的氢键活化 CN 键断裂是在 Pd 催化的烯丙基烷基化中实现的，以形成 CC 键产物。该方法可以扩展到一系列烯丙基胺和羰基化合物，并取得了优异的结果。它通过仅使用廉价的醇溶剂，为基于 Pd 催化的烯丙基胺的烯丙基烷基化形成 CC 键提供了一种新的便捷途径。
• FeCl₃·6H₂O/acetaldehyde, a versatile system for the deprotection of ketals and acetals via a transacetalization process
  作者：Lucie Schiavo、Loïc Jeanmart、Steve Lanners、Sabine Choppin、Gilles Hanquet

  DOI：10.1039/c6nj03439j

  日期：——

  Mild and efficient catalytic deprotection of ketals/acetals mediated by FeCl3·6H2O/acetaldehyde has been described in this paper. The versatility and high chemoselectivity of the iron(III)/aldehyde system are demonstrated by a large scope of examples. Deprotected ketones/aldehydes are nearly quantitatively isolated after filtration over a pad of silica gel followed by evaporation of volatile by-products

  本文描述了由FeCl 3 ·6H 2 O /乙醛介导的对缩酮/缩醛的轻度和有效催化脱保护。铁（III）/醛系统的多功能性和高化学选择性通过大量实例证明。在硅胶垫上过滤，然后蒸发掉挥发性副产物后，几乎定量分离了脱保护的酮/醛。
• Improvements in the synthesis of adamantane-2,6-dione and preparation of the novel adamantane-2,6-dione mono-ketal
  作者：Fred D. Ayres、Saeed I. Khan、Orville L. Chapman、Steven N. Kaganove

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85347-9

  日期：1994.9

  A facile seven-step synthesis of adamantane-2,6-dione is presented that involves minimal purification, provides multigram quantities of product, and proceeds in an overall yield of 21%. The mono-ketal of adamantane-2,6-dione is obtained in 18% overall yield.

  提出了一种简单的七步合成金刚烷-2,6-二酮的方法，该方法涉及最少的纯化，提供多克量的产物，总产率为21％。以18％的总产率获得金刚烷-2，6-二酮的单缩酮。