6-chloro-2-(1-methylhydrazino)quinoxaline-4-oxide | 126983-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-(1-methylhydrazino)quinoxaline-4-oxide
• 英文别名: 6-chloro-2-[1-methyl-2-(2-thienylmethylene)hydrazino]quinoxaline-4-oxide；7-Chloro-3-(1-methylhydrazino)quinoxaline 1-oxide；1-(6-chloro-4-oxidoquinoxalin-4-ium-2-yl)-1-methylhydrazine
• CAS: 126983-41-3
• 化学式: C₉H₉ClN₄O
• 分子量: 224.65
• InChiKey: ZQFGHOKCPCJZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  443.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(1-methylhydrazino)quinoxaline-4-oxide 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 butyl N-(7-chloro-1-methyl-[1,3,4]oxadiazino[5,6-b]quinoxalin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  方便合成2-氨基-4 H -1,3,4-恶二嗪[5,6- b ]-喹喔啉衍生物

  摘要：

  6-氯-2-（1-甲基肼基）喹喔啉4-氧化物5与2倍摩尔量的乙二醛草酸酯的反应得到乙基8-氯-4-甲基-4 H -1,3,4-恶二嗪[ 5,6- b ]喹喔啉-2-羧酸乙酯6，其反应与水合肼，得到的C 2肼基羰基衍生物7。化合物7与亚硝酸的反应提供了C 2-酰基叠氮化物衍生物8，其被转化为C 2-氨基9，C 2-氨基甲酸酯11a-c，12a，b和C 2-脲基13a-c，14。衍生品。检查了化合物10-14的质谱碎片化图谱，其中分子离子峰未出现在化合物10c，11a-c，12a，b，13c和14的质谱图中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350650
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloroquinoxaline 4-oxide 、 甲基肼 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到6-chloro-2-(1-methylhydrazino)quinoxaline-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Kim, Ho Sik; Kurasawa, Yoshihisa; Yoshii, Chiemi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 1111 - 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesiss of novel 3-(2-thienyl)-1,2-diazepino[3,4-<i>b</i>]quinoxalines with algicidal activity
  作者：Ho Sik Kim、Geuk Jeong、Hyoung Choul Lee、Jin Hee Kim、Yong Tae Park、Yoshihisa Okamoto、Shinnosuke Kajiwara、Yoshihisa Kurasawa

  DOI：10.1002/jhet.5570370542

  日期：2000.9

  6-tetrahydro-1-methyl-4-oxo-3-(2-thienyl)-1H-1,2-diazepino[3,4-b]-quinoxalines 7a-d. The reaction of compounds 7a and 7b with diethyl azodicarboxylate effected dehydrogenation to give the 5-alkoxy-8-chloro-4,6-dihydro-1-methyl-4-oxo-3-(2-thienyl)-1H-1,2-diazepino[3,4-b]-quinoxalines 8a and 8b, respectively. Compounds 8a and 8b were found to show good algicidal activities against Selenastrum capricornutum

  喹喔啉N-氧化物1与噻吩-2-甲醛反应生成6-氯-2- [1-甲基-2-（2-噻吩基亚甲基）肼基]喹喔啉4-氧化物5，与2-氯丙烯腈反应得到8 -氯-2,3-二氢-4-羟基-1-甲基-3-（2-噻吩基）-1 H -1,2-二氮杂ino [3,4- b ]喹喔啉-5-腈6。在碱存在下化合物6与各种醇的反应进行醇解，从而提供5-烷氧基-8-氯-2,3,4,6-四氢-1-甲基-4-氧代-3-（2-噻吩基）-1 H -1,2-二氮杂[3,4- b ]-喹喔啉7a-d。化合物7a的反应和7b与偶氮二羧酸二乙酯进行脱氢，得到5-烷氧基-8-氯-4,6-二氢-1-甲基-4-氧-3-（2-噻吩基）-1 H -1,2-二氮杂p [3] ，4- b ]-喹喔啉8a和8b。化合物8A和8B被发现表现出对好杀藻活动羊角月牙和Nitzchia藻。
• Quinolone analogues 7 [1-6]. Synthesis of 3-Heteroaryl-1-methylpyridazino[3,4-<i>b</i>]quinoxalin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Eisuke Kaji、Yoshihisa Okamoto、Ho Sik Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570420211

  日期：2005.3

  The 3-heteroaryl-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-ones 6a-e were synthesized by the oxidative-hydrolytic ring transformation of the 3-heteroaryl-1,2-diazepino[3,4-b]]quinoxaline-5-carbonitriles 9a-c, which were obtained by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the 2-(2-heteroarylmethylene-1-methylhydrazino)quinoxaline 4-oxides with 2-chloroacrylonitrile. The assignment of the thiophene

  通过3-杂芳基-1,2-二氮杂ino [ 3,3,3,4,5,5,5-三氟环戊基]的氧化-水解环转化合成了3-杂芳基-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4（1 H）-ones 6a-e。 4- b ]喹喔啉-5-甲腈9A-C ，这是由的1,3-偶极环加成反应得到的2-（2- heteroarylmethylene -1-甲基肼基）喹喔啉-4-氧化物用2-氯丙烯腈。噻吩和呋喃环质子的分配是通过NOE，解偶联和偶合常数的数据进行的。
• Quinolone analogues 2. A facile synthesis of novel 3-substituted 1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-<i>b</i>]quinoxalines
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Kazunori Sakurai、Shinnosuke Kajiwara、Kazuho Harada、Yoshihisa Okamoto、Ho Sik Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570370538

  日期：2000.9

  4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxalin-3-yl)acetates 6a,b, respectively. On the other hand, oxidation of compounds 7a,b with N-bromosuccinimide/water furnished the 4-(1-alkyl-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxalin-3-yl)butyric acids 8a,b, respectively. The reaction of compound 8a with hydroxylamine gave 4-(7-chloro-4-hydroxyimino-1-methyl-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxalin-3-yl)-butyric

  2-（1-烷基肼基）-6-氯喹喔啉4-氧化物1a，b与丙酮二羧酸二乙酯或1,3-环己二酮的反应得到乙基1-烷基-7-氯-3-乙氧基羰基亚甲基-1,5-二氢哒嗪[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸酯5a，b或6-烷基-10-氯-1-氧代1,2,3,4,6,12-六氢喹喔啉[2,3- c ] cinnolines分别如图7a，b所示。用亚硝酸氧化化合物5a，b，得到乙基1-烷基-7-氯-3-乙氧基羰基亚甲基-4-羟基-1,4-二氢吡啶并-[3,4- b ]喹喔啉-4-羧酸酯9a，b，其与碱的反应提供了乙基2-（1-烷基-7-氯-4-氧代-1,4-二氢吡啶并嗪[3,4- b[喹喔啉-3-基]乙酸盐分别为6a，b。另一方面，用N-溴代琥珀酰亚胺/水氧化化合物7a，b提供了4-（1-烷基-7-氯-4-氧代-1，4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3- y）丁酸分别为8a，b。化合物8a与羟胺反应，
• Synthesis of 4<i>H</i>-1,3,4-oxadiazino[5,6-<i>b</i>]quinoxalines from 2-substituted quinoxaline 4-oxides
  作者：Ho Sik Kim、Eun Ah Kim、Geuk Jeong、Yong Tae Park、Young Seuk Hong、Yoshihisa Okamoto、Yoshihisa Kurasawa

  DOI：10.1002/jhet.5570350230

  日期：1998.3

  The reaction of 6-chloro-2-(1-methylhydrazino)quinoxaline 4-oxide 8 with acetic anhydride resulted in the intramolecular cyclization to give 8-chloro-2,4-dimethyl-4H-1,3,4-oxadiazino[5,6-b]quinoxaline 7a, while the reaction of compound 8 with acetic anhydride/pyridine or acetic anhydride/acetic acid afforded 3-(2,2-diacetyl-1-memymydrazmo)-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline 9, effecting no intramolecular

  6-氯-2-（1-甲基肼基）喹喔啉4-氧化物8与乙酸酐的反应导致分子内环化，生成8-氯-2,4-二甲基-4 H -1,3,4-恶二嗪[ 5,6- b ]喹喔啉7a，而化合物8与乙酸酐/吡啶或乙酸酐/乙酸反应，得到3-（2,2-二乙酰基-1-甲my唑）-7-氯-2-氧代-1 ，2-二氢喹喔啉9，不影响分子内环化。2-（2-乙酰基-1-甲基肼基）-6-氯喹喔啉4-氧化物10a或6-氯-2-（1-甲基-2-三氟乙酰基肼基）喹喔啉4-氧化物10b与磷酰氯的反应提供了化合物7a或8-氯-4-甲基-2-三氟甲基-4 H -1,3,4-恶二嗪[5,6- b ]喹喔啉7b。化合物7b与五硫化二磷反应，得到7-氯-3-（1-甲基-2-三氟乙酰肼基）-2-硫代-1,2-二氢喹喔啉11，在乙酸中用硫酸脱水得到8-氯-4 -甲基-2-三氟甲酰基-4 H -1,3,4-噻二嗪[5,6- b ]喹喔啉12。
• Tautomeric structure of 1-methyldihydropyridazino-[3,4-<i>b</i>]quinoxalines in solution
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Atsushi Takada、Ho Sik Kim、Yoshihisa Okamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570300633

  日期：1993.12

  6-chloro-2-(1-methylhydrazino)quinoxaline 4-oxide 1 with ethyl 2-ethoxymethylene-2-cyano-acetate or ethoxymethylenemalononitrile gave 6-chloro-2-[2-(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-1-methylhy-drazino]quinoxaline 4-oxide 3a or 6-chloro-2-[2-(2,2-dicyanovinyl)-1-methylhydrazino]quinoxaline 3b, respectively. The reaction of 3a with a base afforded 7-chloro-1-methyl-1,5-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxaline 4. From the NOE

  6-氯-2-（1-甲基肼基）喹喔啉4-氧化物1与2-乙氧基亚甲基-2-氰基乙酸乙酯或乙氧基亚甲基丙二腈的反应得到6-氯-2- [2-（2-氰基-2-乙氧基羰基乙烯基） ）-1-甲基氢-重氮基]喹喔啉4氧化物3a或6-氯-2- [2-（2-（2,2-二氰基乙烯基）-1-甲基肼基]喹喔啉3b。3a与碱的反应得到7-氯-1-甲基-1，5-二氢哒嗪并[3，4- b ]喹喔啉4。从NOE光谱数据来看，1-甲基二氢哒嗪[3,4- b ]喹喔啉2a，2b和4 据发现，它们以1，5-二氢的形式存在于二甲基亚砜或三氟乙酸/二甲基亚砜溶液中。