butyl N-(7-chloro-1-methyl-[1,3,4]oxadiazino[5,6-b]quinoxalin-3-yl)carbamate | 220675-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: butyl N-(7-chloro-1-methyl-[1,3,4]oxadiazino[5,6-b]quinoxalin-3-yl)carbamate
• CAS: 220675-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₅O₃
• 分子量: 349.777
• InChiKey: GZIUZPURVNVDDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl N-(7-chloro-1-methyl-[1,3,4]oxadiazino[5,6-b]quinoxalin-3-yl)carbamate 、 碘甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到8-chloro-4,10-dimethyl-4H-1,3,4-oxadiazion<5,6-b>quinoxalin-10-ium-2-(n-butylcarbonyl)amidate
  参考文献：
  名称：

  溶液中2-酰基氨基-4 H -1,3,4-恶二嗪[5,6- b ]喹喔啉的新互变两性离子形式

  摘要：

  2-酰基氨基-8-氯-4-甲基-4 H -1,3,4-恶二嗪[5,6- b ]喹喔啉2a-d与碘甲烷/碱的反应得到8-氯-4,10 -二甲基-4 H -1,3,4-恶二嗪基[5,6- b ]喹喔啉-10-2--2-酰胺基4a-d。比较氘代二甲基亚砜或氘代三氟乙酸中化合物2a-d和4a-d的nmr光谱数据，可以确定化合物2a-d以两性离子互变异构体2'ad的形式存在于溶液中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350617
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-chloro-4-methyl-4H-1,3,4-oxadiazino<5,6-b>quinoxaline-2-carboxylate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 butyl N-(7-chloro-1-methyl-[1,3,4]oxadiazino[5,6-b]quinoxalin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  方便合成2-氨基-4 H -1,3,4-恶二嗪[5,6- b ]-喹喔啉衍生物

  摘要：

  6-氯-2-（1-甲基肼基）喹喔啉4-氧化物5与2倍摩尔量的乙二醛草酸酯的反应得到乙基8-氯-4-甲基-4 H -1,3,4-恶二嗪[ 5,6- b ]喹喔啉-2-羧酸乙酯6，其反应与水合肼，得到的C 2肼基羰基衍生物7。化合物7与亚硝酸的反应提供了C 2-酰基叠氮化物衍生物8，其被转化为C 2-氨基9，C 2-氨基甲酸酯11a-c，12a，b和C 2-脲基13a-c，14。衍生品。检查了化合物10-14的质谱碎片化图谱，其中分子离子峰未出现在化合物10c，11a-c，12a，b，13c和14的质谱图中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350650

文献信息

• A convenient synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-1,3,4-oxadiazino[5,6-<i>b</i>]-quinoxaline derivatives
  作者：Ho Sik Kim、Tong Eun Kim、Seong Uk Lee、Dong Il Kim、Sung Wook Han、Yoshihisa Okamoto、Takako Mitomi、Yoshihisa Kurasawa

  DOI：10.1002/jhet.5570350650

  日期：1998.11

  gave ethyl 8-chloro-4-methyl-4H-1,3,4-oxadiazino[5,6-b]quinoxaline-2-carboxylate 6, whose reaction with hydrazine hydrate afforded the C2-hydrazinocarbonyl derivative 7. The reaction of compound 7 with nitrous acid provided the C2-acylazide derivative 8, which was converted into the C2-amino 9, C2-carbamate 11a-c, 12a,b, and C2-ureido 13a-c, 14 derivatives. The mass spectral fragmentation patterns were

  6-氯-2-（1-甲基肼基）喹喔啉4-氧化物5与2倍摩尔量的乙二醛草酸酯的反应得到乙基8-氯-4-甲基-4 H -1,3,4-恶二嗪[ 5,6- b ]喹喔啉-2-羧酸乙酯6，其反应与水合肼，得到的C 2肼基羰基衍生物7。化合物7与亚硝酸的反应提供了C 2-酰基叠氮化物衍生物8，其被转化为C 2-氨基9，C 2-氨基甲酸酯11a-c，12a，b和C 2-脲基13a-c，14。衍生品。检查了化合物10-14的质谱碎片化图谱，其中分子离子峰未出现在化合物10c，11a-c，12a，b，13c和14的质谱图中。
• A new tautomeric zwitterion form of 2-acylamino-4<i>H</i>-1,3,4-oxadiazino[5,6-<i>b</i>]quinoxalines in solution
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Takako Mitomi、Yoshihisa Okamoto、Ho Sik Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570350617

  日期：1998.11

  4-oxadiazino[5,6-b]quinoxalines 2a-d with methyl iodide/base gave the 8-chloro-4,10-dimethyl-4H-1,3,4-oxadiazino[5,6-b]quinoxalin-10-ium-2-acylamidates 4a-d, respectively. Comparison of the nmr spectral data between compounds 2a-d and 4a-d in deuteriodimethyl sulfoxide or in deuteriotrifluoroacetic acid established that compounds 2a-d existed as the zwitterionic tautomers 2′a-d in solution.

  2-酰基氨基-8-氯-4-甲基-4 H -1,3,4-恶二嗪[5,6- b ]喹喔啉2a-d与碘甲烷/碱的反应得到8-氯-4,10 -二甲基-4 H -1,3,4-恶二嗪基[5,6- b ]喹喔啉-10-2--2-酰胺基4a-d。比较氘代二甲基亚砜或氘代三氟乙酸中化合物2a-d和4a-d的nmr光谱数据，可以确定化合物2a-d以两性离子互变异构体2'ad的形式存在于溶液中。