7-chloro-2-(1-methyl-2-trifluoroacetylhydrazino)-2-thioxo-1,2-dihydroquinoxaline | 209913-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-2-(1-methyl-2-trifluoroacetylhydrazino)-2-thioxo-1,2-dihydroquinoxaline
• 英文别名: N'-(6-chloro-3-sulfanylidene-4H-quinoxalin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-N'-methylacetohydrazide
• CAS: 209913-26-8
• 化学式: C₁₁H₈ClF₃N₄OS
• 分子量: 336.725
• InChiKey: MFRAGEHAROWYBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-(1-methyl-2-trifluoroacetylhydrazino)-2-thioxo-1,2-dihydroquinoxaline 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以35%的产率得到6-Chloro-1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-4-thia-1,2,9,10-tetraaza-anthracene
  参考文献：
  名称：

  由2-取代的喹喔啉4-氧化物合成4 H -1,3,4-恶二嗪[5,6- b ]喹喔啉

  摘要：

  6-氯-2-（1-甲基肼基）喹喔啉4-氧化物8与乙酸酐的反应导致分子内环化，生成8-氯-2,4-二甲基-4 H -1,3,4-恶二嗪[ 5,6- b ]喹喔啉7a，而化合物8与乙酸酐/吡啶或乙酸酐/乙酸反应，得到3-（2,2-二乙酰基-1-甲my唑）-7-氯-2-氧代-1 ，2-二氢喹喔啉9，不影响分子内环化。2-（2-乙酰基-1-甲基肼基）-6-氯喹喔啉4-氧化物10a或6-氯-2-（1-甲基-2-三氟乙酰基肼基）喹喔啉4-氧化物10b与磷酰氯的反应提供了化合物7a或8-氯-4-甲基-2-三氟甲基-4 H -1,3,4-恶二嗪[5,6- b ]喹喔啉7b。化合物7b与五硫化二磷反应，得到7-氯-3-（1-甲基-2-三氟乙酰肼基）-2-硫代-1,2-二氢喹喔啉11，在乙酸中用硫酸脱水得到8-氯-4 -甲基-2-三氟甲酰基-4 H -1,3,4-噻二嗪[5,6- b ]喹喔啉12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350230
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-(1-methylhydrazino)quinoxaline-4-oxide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 7-chloro-2-(1-methyl-2-trifluoroacetylhydrazino)-2-thioxo-1,2-dihydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  由2-取代的喹喔啉4-氧化物合成4 H -1,3,4-恶二嗪[5,6- b ]喹喔啉

  摘要：

  6-氯-2-（1-甲基肼基）喹喔啉4-氧化物8与乙酸酐的反应导致分子内环化，生成8-氯-2,4-二甲基-4 H -1,3,4-恶二嗪[ 5,6- b ]喹喔啉7a，而化合物8与乙酸酐/吡啶或乙酸酐/乙酸反应，得到3-（2,2-二乙酰基-1-甲my唑）-7-氯-2-氧代-1 ，2-二氢喹喔啉9，不影响分子内环化。2-（2-乙酰基-1-甲基肼基）-6-氯喹喔啉4-氧化物10a或6-氯-2-（1-甲基-2-三氟乙酰基肼基）喹喔啉4-氧化物10b与磷酰氯的反应提供了化合物7a或8-氯-4-甲基-2-三氟甲基-4 H -1,3,4-恶二嗪[5,6- b ]喹喔啉7b。化合物7b与五硫化二磷反应，得到7-氯-3-（1-甲基-2-三氟乙酰肼基）-2-硫代-1,2-二氢喹喔啉11，在乙酸中用硫酸脱水得到8-氯-4 -甲基-2-三氟甲酰基-4 H -1,3,4-噻二嗪[5,6- b ]喹喔啉12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350230

文献信息

• Synthesis of 4<i>H</i>-1,3,4-oxadiazino[5,6-<i>b</i>]quinoxalines from 2-substituted quinoxaline 4-oxides
  作者：Ho Sik Kim、Eun Ah Kim、Geuk Jeong、Yong Tae Park、Young Seuk Hong、Yoshihisa Okamoto、Yoshihisa Kurasawa

  DOI：10.1002/jhet.5570350230

  日期：1998.3

  The reaction of 6-chloro-2-(1-methylhydrazino)quinoxaline 4-oxide 8 with acetic anhydride resulted in the intramolecular cyclization to give 8-chloro-2,4-dimethyl-4H-1,3,4-oxadiazino[5,6-b]quinoxaline 7a, while the reaction of compound 8 with acetic anhydride/pyridine or acetic anhydride/acetic acid afforded 3-(2,2-diacetyl-1-memymydrazmo)-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline 9, effecting no intramolecular

  6-氯-2-（1-甲基肼基）喹喔啉4-氧化物8与乙酸酐的反应导致分子内环化，生成8-氯-2,4-二甲基-4 H -1,3,4-恶二嗪[ 5,6- b ]喹喔啉7a，而化合物8与乙酸酐/吡啶或乙酸酐/乙酸反应，得到3-（2,2-二乙酰基-1-甲my唑）-7-氯-2-氧代-1 ，2-二氢喹喔啉9，不影响分子内环化。2-（2-乙酰基-1-甲基肼基）-6-氯喹喔啉4-氧化物10a或6-氯-2-（1-甲基-2-三氟乙酰基肼基）喹喔啉4-氧化物10b与磷酰氯的反应提供了化合物7a或8-氯-4-甲基-2-三氟甲基-4 H -1,3,4-恶二嗪[5,6- b ]喹喔啉7b。化合物7b与五硫化二磷反应，得到7-氯-3-（1-甲基-2-三氟乙酰肼基）-2-硫代-1,2-二氢喹喔啉11，在乙酸中用硫酸脱水得到8-氯-4 -甲基-2-三氟甲酰基-4 H -1,3,4-噻二嗪[5,6- b ]喹喔啉12。