(E)-3-bromo-4,5-dimethoxy-1-(2-nitrovinyl)benzene | 54737-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-bromo-4,5-dimethoxy-1-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-bromo-2,3-dimethoxy-5-(2-nitrovinyl)benzene；trans-5-bromo-β-nitro-3.4-dimethoxy-styrene；trans-5-Brom-β-nitro-3.4-dimethoxy-styrol；1-Bromo-2,3-dimethoxy-5-(2-nitroethenyl)benzene；1-bromo-2,3-dimethoxy-5-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 54737-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₄
• 分子量: 288.098
• InChiKey: DVEVFGAGQYOEPX-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-bromo-4,5-dimethoxy-1-(2-nitrovinyl)benzene 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  双苄基异喹啉生物碱粉防己碱和异粉防己碱的模块化方法。

  摘要：

  本文报道了在四个不同途径中双苄基异喹啉生物碱粉防己碱和异粉防己碱的有效外消旋全合成。合成的关键步骤包括N-酰基Pictet-Spengler缩合以进入四氢异喹啉部分，以及铜催化的Ullmann偶联以形成二芳基醚。从市售的砌块开始，粉防己碱和异粉防己碱需要12个步骤。根据四个中心缩合步骤的顺序，获得两种非对映异构体或主要是粉防己碱或其非对映异构体异粉防己碱的等摩尔混合物。通过计算分析，我们能够合理化所观察到的非对映异构体特异性的差异。

  DOI：

  10.1039/d0ob00078g
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以60%的产率得到(E)-3-bromo-4,5-dimethoxy-1-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  双苄基异喹啉生物碱粉防己碱和异粉防己碱的模块化方法。

  摘要：

  本文报道了在四个不同途径中双苄基异喹啉生物碱粉防己碱和异粉防己碱的有效外消旋全合成。合成的关键步骤包括N-酰基Pictet-Spengler缩合以进入四氢异喹啉部分，以及铜催化的Ullmann偶联以形成二芳基醚。从市售的砌块开始，粉防己碱和异粉防己碱需要12个步骤。根据四个中心缩合步骤的顺序，获得两种非对映异构体或主要是粉防己碱或其非对映异构体异粉防己碱的等摩尔混合物。通过计算分析，我们能够合理化所观察到的非对映异构体特异性的差异。

  DOI：

  10.1039/d0ob00078g

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler Platform as a Biomimetic Diversification Strategy toward Naturally Occurring Alkaloids
  作者：Manuel J. Scharf、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.2c06664

  日期：2022.8.31

  N-carbamoyl-β-arylethylamines with diverse aldehydes toward enantioenriched THIQs. The obtained products proved to be competent intermediates in the synthesis of THIQ, aporphine, tetrahydroberberine, morphinan, and androcymbine natural products. Novel catalyst design with regard to the stabilization of cationic intermediates was crucial to accomplish high reactivity while simultaneously achieving unprecedented

  四氢异喹啉 (THIQ) 生物碱是一大类生物活性天然产物，其母体化合物和相关的下游生物合成次级代谢物跨越数千个孤立的结构。针对相关 THIQ 的化学酶合成方法依赖于 Pictet-Spenglerase，例如去甲克劳林合成酶 (NCS)，其范围严格限于与多巴胺相关的酚类底物。为了克服化学合成背景下的这些限制，我们在此报告了N的不对称 Pictet-Spengler 反应-氨基甲酰基-β-芳基乙胺与不同的醛对对映体富集的 THIQ。所得产物证明是合成THIQ、阿吗啡、四氢小檗碱、吗啡喃和雄仙碱天然产物的有效中间体。关于阳离子中间体稳定化的新型催化剂设计对于实现高反应性至关重要，同时实现生物相关底物反应的前所未有的立体选择性。
• Tomita; Watanabe, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 783,486;dtsch.Ref.S.223,226
  作者：Tomita、Watanabe

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUND, SALT OF COMPOUND, NEUROMODULATION AGENT, METHOD FOR EVALUATING NEUROMODULATION AGENT, METHOD FOR PRODUCING COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING SALT OF COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ, SEL DE COMPOSÉ, AGENT DE NEUROMODULATION, PROCÉDÉ D'ÉVALUATION D'AGENT DE NEUROMODULATION, PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉ ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE SEL DE COMPOSÉ<br/>[JA] 化合物、化合物の塩、神経機能調節物質、神経機能調節物質の評価方法、化合物の製造方法、及び化合物の塩の製造方法
  申请人：UNIV KEIO

  公开号：WO2020032080A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、水素原子、炭素数１～９のアルキル基、又は炭素原子間の三重結合を１～４個有し、置換基を有していてもよい炭素数３～９の不飽和炭化水素基であり、前記不飽和炭化水素基が、その結合先側の末端にメチレン基を有する場合、前記メチレン基はカルボニル基で置換されていてもよく；Ｘ５は、炭素原子間の三重結合を１～４個有し、置換基を有していてもよい炭素数２～８の不飽和炭化水素基であり；Ｘ６は、水素原子、又は炭素原子間の三重結合を１～４個有し、置換基を有していてもよい炭素数３～９の不飽和炭化水素基であり；ｎ１及びｎ３は、０又は１であり；ｎ２は、１～５の整数である。）。