diethyl 9-octadecenedioate | 80060-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 9-octadecenedioate
• 英文别名: diethyl (Z)-9-octadecene-1,18-dioate；diethyl 9-octadecene-1,18-dioate；diethyl octadec-9-enedioate；diethyl (Z)-octadec-9-enedioate
• CAS: 80060-80-6
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄
• 分子量: 368.557
• InChiKey: XYYYTMRNIVMHEP-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 9-octadecenedioate 在 sodium hydroxide 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 灵猫酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of civetone from palm oil products

  摘要：

  摘要 在 WCl6 和 SnMe4 催化下，油酸乙酯发生甲缩合反应，生成了 9-十八碳二酸二乙酯（合成狸花椒酮所需的起始原料），收率为 99%。9- 十八碳二酸二乙酯的迪克曼缩合反应生成了 2-乙氧羰基-9-环十七烯酮（收率 63%），其水解-脱羧反应生成了狸花椒酮（93%）。所有产物均通过 1H 核磁共振、红外线和质谱数据进行鉴定。这是首次报道从棕榈油衍生产品中合成果子狸酮。

  DOI：

  10.1007/bf02540473
• 作为产物：
  描述：

  乙基9-癸烯酸酯 在 C₃₅H₄₅N₃O₄Ru 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.5 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到diethyl 9-octadecenedioate
  参考文献：
  名称：

  连续流动 Z-立体选择性烯烃复分解：在信息素和大环气味分子合成中的发展和应用**

  摘要：

  报道了第一个连续流动 Z-选择性烯烃复分解过程。Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. 设计的连续工艺允许各种自、交叉和大环闭环复分解反应，以高选择性和短停留时间提供产品。该技术通过直接应用于一系列信息素和大环气味分子的制备来举例说明，并在一个伸缩的 Z 选择性交叉复分解/迪克曼环化序列中达到高潮，以获取 ( Z )-Civetone，并结合一系列连续搅拌罐反应堆。

  DOI：

  10.1002/anie.202106410

文献信息

• First Neutral and Cationic Tungsten Imido Alkylidene <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Dominik A. Imbrich、Iris Elser、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/cctc.201700189

  日期：2017.8.9

  W(NAr′)(NHC)(=CHR)(OtBu)2 (7), [W(NAr′)(NHC)(=CHR)(OtBu)+][B(ArF)4−] (8), and W(NAr′)(NHC)(=CHR)(OCMe(CF3)2)2 (9) is described, and the reactivity of the complexes in olefin metathesis and cyclopolymerization is reported. The cationic complexes 4, 5, and 6 showed high productivity and activity in olefin metathesis reactions, with turnover numbers of up to 40 000 and turnover frequencies (TOF5min)

  W（NAr'）（NHC）（= CHR）（2,5-Me 2 pyr）2（1 ; Ar'：2,6 - i Pr 2 C 6 H 3 ; NHC：1,3-二异丙基咪唑-2-亚基; 2,5-Me 2吡咯：2,5-二甲基吡咯; R：CMe 2 Ph），W（NAr'）（NHC）（= CHR）（2,5-Me 2吡咯）（OC 6 F 5）（2），W（NAr'）（NHC）（= CHR）（OSiPh 3）2（3），[W（NAr'）（NHC）（= CHR）（OSiPh 3））（MeCN）+ ] [B（Ar F）4 −-（4; B（氩˚F）4 -：B（3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3）4 - ），[W（NAR'）（NHC）（= CHR）（2,5--ME 2 PYR） ）+ ] [B（AR ˚F）4 - ]（5），[W（NAR'）（NHC）（= CHR）（OC 6 ˚F 5））（吨BuCN）+ ] [B（AR
• Evidence for Metal–Surface Interactions and Their Role in Stabilizing Well-Defined Immobilized Ru–NHC Alkene Metathesis Catalysts
  作者：Manoja K. Samantaray、Johan Alauzun、David Gajan、Santosh Kavitake、Ahmad Mehdi、Laurent Veyre、Moreno Lelli、Anne Lesage、Lyndon Emsley、Christophe Copéret、Chloé Thieuleux

  DOI：10.1021/ja311722k

  日期：2013.2.27

  Secondary interactions are demonstrated to direct the stability of well-defined Ru-NHC-based heterogeneous alkene metathesis catalysts. By providing key stabilization of the active sites, higher catalytic performance is achieved. Specifically, they can be described as interactions between the metal center (active site) and the surface functionality of the support, and they have been detected by surface-enhanced

  二次相互作用被证明可以指导明确定义的基于 Ru-NHC 的多相烯烃复分解催化剂的稳定性。通过提供活性位点的关键稳定性，实现更高的催化性能。具体来说，它们可以被描述为金属中心（活性位点）和载体表面功能之间的相互作用，并且它们已经被配体的表面增强（1）H-（29）Si NMR光谱检测到，和（31 )P 催化剂前体的固态 NMR。只有当金属中心通过柔性接头（丙基）连接到表面时，它们才存在，这允许活性位点与底物反应或可逆地松弛到表面，从而提供稳定性。相比之下，
• [EN] NOVEL RUTHENIUM COMPLEX, METHOD OF ITS PRODUCTION AND ITS USE IN REACTION OF OLEFINE METATHESIS<br/>[FR] NOUVEAU COMPLEXE DE RUTHÉNIUM, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET SON UTILISATION DANS LA RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：UNIV WARSZAWSKI

  公开号：WO2018100515A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The invention relates to novel ruthenium complexes of formula (9). The invention also relates to the method for preparation of novel metal complexes of formula (9) and their use in olefin metathesis reactions.

  该发明涉及公式（9）的新型钌配合物。该发明还涉及制备公式（9）的新金属配合物的方法以及它们在烯烃交换反应中的应用。
• Specialized Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts Bearing Bulky Unsymmetrical NHC Ligands: Computations, Synthesis, and Application
  作者：Paweł Małecki、Katarzyna Gajda、Roman Gajda、Krzysztof Woźniak、Bartosz Trzaskowski、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1021/acscatal.8b04783

  日期：2019.1.4

  Second-generation ruthenium olefin metathesis catalysts were investigated with systematic variation of the unsymmetrical uNHC ligands. Depending on the uNHC steric bulk, the catalysts exhibited different activity and selectivity in metathesis reactions. DFT calculations and X-ray crystallographic data were used to understand the influence of uNHC ligand structure on the catalyst properties. Furthermore

  研究了不对称uNHC配体的系统变化，研究了第二代钌烯烃复分解催化剂。取决于uNHC的空间体积，催化剂在复分解反应中表现出不同的活性和选择性。使用DFT计算和X射线晶体学数据来了解uNHC配体结构对催化剂性能的影响。此外，在通用Ru催化剂包括工业上重要的α-烯烃自交叉易位和油酸乙酯的乙烯分解的反应方面，对催化剂进行了检查。
• METHODS OF CONVERTING MIXTURES OF PALMITOLEIC AND OLEIC ACID ESTERS TO HIGH VALUE PRODUCTS
  申请人：Shinde Sandip

  公开号：US20140031592A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention describes methods and systems for making particular organic compounds from unsaturated fatty acids derived from biological materials. Particular embodiments describe synthesizing civetone and olefins from a mixture of palmitoleic and oleic unsaturated fatty acid esters. The inventive methods use reaction steps such as metathesis, cyclization, hydrolysis, and/or decarboxylation.

  该发明描述了从生物材料中提取的不饱和脂肪酸制备特定有机化合物的方法和系统。特定实施例描述了从棕榈油酸和油酸不饱和脂肪酸酯混合物中合成麝香酮和烯烃。创新方法使用了诸如交换反应、环化反应、水解反应和/或脱羧反应等反应步骤。