6-amino-3-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 405111-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-4-naphthalen-2-yl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 405111-41-3
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄O
• 分子量: 378.433
• InChiKey: DKOQJPZMXIJYLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 依达拉奉 、 丙二腈 以 甘油 为溶剂， 反应 1.33h， 以92%的产率得到6-amino-3-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Glycerol as a biodegradable and reusable promoting medium for the catalyst-free one-pot three component synthesis of 4H-pyrans

  摘要：

  甘油作为绿色、生物可降解且可重复利用的促进介质，在无催化剂条件下用于一锅法三组分合成4H-吡喃。广泛的一系列底物，包括芳香和杂环醛、吲哚醌衍生物、苊醌和九氢吲哚，与具有活性α-亚甲基的羰基化合物及烷基丙二酸酯进行缩合反应。所有反应均在短时间内完成，产物收率良好至优异。反应介质可回收并重复使用多次，效率无任何损失。

  DOI：

  10.1039/c2gc35135h

文献信息

• Piperidine-Promoted Three-Component Condensation: Synthesis of Chromene Heterocycles and Pyrazolotriazoles
  作者：Mehrnoush Kangani、Nourallah Hazeri、Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1002/jccs.201700074

  日期：2017.11

  biologically active natural products and in synthetic chemistry and in the fields of medicinal, agrochemical, cosmetic, and pigment industries. In this work, piperidine was used as a base catalyst for the convenient synthesis of 1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole, 5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene, and pyrazolo[1,2‐a] [1,2,4]triazole derivatives at ambient temperature. This methodology has several advantages

  含氧杂环化合物Chromenes在具有生物活性的天然产物和合成化学以及医药，农业化学，化妆品和颜料工业领域中具有“特殊”地位。在这项工作中，哌啶被用作基础催化剂，可方便地合成1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑，5,10-二氢-4- H-苯并[ g ]色烯和吡唑并[1， 2– a ] [1,2,4]三唑衍生物在环境温度下。该方法具有许多优点，包括使用容易获得且价格便宜的催化剂，反应时间短，产率高，后处理方便以及不需要柱色谱。
• Silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate as recyclable catalyst for synthesis of 4H-pyran derivatives
  作者：Khodabakhsh Niknam、Nassim Borazjani、Reza Rashidian、Abbas Jamali

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60693-7

  日期：2013.12

  the preparation of a series of 4 H -benzo[b]pyran derivatives. SBPPSP was used as a recyclable heterogeneous solid base catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes, 2-amino-4 H -pyrans, 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles, and 2-amino-4 H -benzo[e]-chromenes via the condensation reaction of dimedone, ethyl acetoacetate, 3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5(4 H )-one, and α-naphthol, respectively

  摘要 二氧化硅键合的 N-丙基哌嗪正丙酸钠 (SBPPSP) 被发现是制备一系列 4 H-苯并[b]吡喃衍生物的有效固体碱。SBPPSP 用作可回收的多相固体碱催化剂，用于合成 3,4-二氢吡喃并[c]色烯、2-氨基-4 H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑和 2-氨基-4 H-苯并[e]-色烯分别通过二甲酮、乙酰乙酸乙酯、3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5(4 H)-酮和α-萘酚的缩合反应，与芳香醛和丙二腈在回流的乙醇水溶液中。多相固体碱在连续反应中重复使用时表现出相似的效率。
• Catalytic applications of {[HMIM]C(NO₂)₃}: as a nano ionic liquid for the synthesis of pyrazole derivatives under green conditions and a mechanistic investigation with a new approach
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery、Sadegh Salehzadeh、Farahnaz Maleki

  DOI：10.1039/c5ra16289k

  日期：——

  the same reaction conditions. The described reactions were in good agreement with the green chemistry disciplines and their major advantages are short reaction times, good yields, ease of separation, recycling and reusability of NIL. A new mechanistic approach was proposed for the final step of the pyrazoles synthesis which was supported by theoretical studies.

  研究了1-甲基咪唑三硝基甲烷[HMIM] C（NO 2）3 }作为第一类纳米离子液体（NIL）的催化应用。所描述的NIL在无溶剂和环境条件下于室温下以各种芳香醛，丙二腈和苯肼的三组分缩合反应，以良好至优异的收率有效地测试了5-氨基-吡唑-4-腈衍生物的合成。在下一个研究中，还通过以下方法合成了1,4-二氢吡喃基-[2,3- c ]-吡唑衍生物在相同反应条件下，在NIL的存在下，将多种芳族醛，丙二腈，苯肼和乙酰乙酸乙酯进行四组分缩合。所描述的反应与绿色化学学科非常吻合，它们的主要优点是反应时间短，收率高，NIL易于分离，回收和可重复使用。吡唑合成的最后一步提出了一种新的机制方法，该方法得到了理论研究的支持。
• Applications of a novel nano magnetic catalyst in the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene and dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery、Vahid Khakyzadeh、Saeid Azizian

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.03.027

  日期：2016.7

  nano-structured organo solid catalyst as a novel, mild and full-fledged catalyst was used for the cascade synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene derivatives by the condensation reaction between dimedone and various aldehydes at 80 °C under solvent-free conditions. Similarly, dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives were synthesized by the one-pot three-component condensation reaction of aldehydes, malononitrile

  咪唑基离子液体在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上稳定[纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-咪唑-SO 3设计，合成并充分表征了作为新型多相酸性催化剂的H] Cl，并通过FT-IR，热重分析（TGA），差热分析（​​DTA），能量色散X射线能谱（EDX），X射线衍射进行了表征模式（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），原子力显微镜（AFM），布鲁瑙尔·埃米特·泰勒（BET）和电感耦合等离子体（ICP）分析。纳米结构的有机固体催化剂是一种新颖，温和而成熟的催化剂，它通过在无溶剂条件下，二甲酮与各种醛类在80°C下缩合反应，用于级联合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽衍生物。 。同样，二氢吡喃[2,3- c在室温下无溶剂条件下，通过醛，丙二腈和3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-one的一锅三组分缩合反应合成]吡唑衍生物。据我们所知，这是合成[nano-Fe
• Zn (II)‐Schiff base covalently anchored to CaO@SiO ₂ : A hybrid nanocatalyst for green synthesis of 4 <i>H</i> ‐pyrans
  作者：Fatemeh Sameri、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1002/aoc.6394

  日期：2021.11

  In this study, the Zn (II)-Schiff base covalently anchored onto the surface of CaO@SiO2 nanoparticles. The structure of this hybrid nanomaterial (CaO@SiO2-NH2-Sal-Zn) was characterized using the analytical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, field emission-scanning electron microscopy, X-ray powder diffraction, energy-dispersive X-ray spectroscopy, transmission electron microscopy

  在这项研究中，Zn (II)-Schiff 碱共价锚定在 CaO@SiO 2纳米颗粒的表面。这种混合纳米材料的结构（CaO的@的SiO 2 -NH 2 -Sal-Zn系），使用分析技术如傅里叶变换红外光谱进行表征，场致发射扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，能量分散X-射线光谱、透射电子显微镜、热重分析和电感耦合等离子体原子质谱。通过绿色合成 4 H研究了这种有机-无机杂化纳米结构的催化活性-吡喃衍生物通过一锅三组分缩合反应在绿色介质下获得高产率的所需产物。可重复使用性实验证实了这种混合纳米材料在反应条件下的稳定性和高性能。通过在反应中循环六次而没有显着降低其活性，证明了该催化剂的可回收性。绿色条件、可用材料的使用、简单的后处理程序、产品的高产率、低反应时间和简单的纯化是该协议优于早期协议的一些优点。