4,4'-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) | 299919-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• 英文别名: 4,4'-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• CAS: 299919-79-2
• 化学式: C₃₀H₃₀N₄O₅
• mdl: MFCD01895850
• 分子量: 526.592
• InChiKey: KUOWSCYCAAGCPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  702.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

制备方法与用途

SARS-CoV-2-IN-33（化合物3m）是一种新冠肺炎抑制剂，同时也对癌细胞具有抗增殖活性。该化合物与新冠肺炎主要蛋白酶(Mpro) (PDB ID:6LU7)表现出良好的结合亲和力(-8.0 Kcal/mol)，这使其在癌症和新冠肺炎的研究中具有一定应用价值。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 依达拉奉 在 sulfonic acid fuctionalized graphitic carbon nitride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到4,4'-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  探索 g-C3N4·SO3H 离子液体催化剂用于通过 Knoevenagel-Michael 反应一锅法合成 1,1-二高芳基甲烷支架的合成潜力。

  摘要：

  开发了一种非常有前途的方法，用于通过 Knoevenagel-Michael 反应使用 g-C3N4·SO3H 离子液体合成功能化 1,1-二高芳基甲烷支架（双二甲酮、双环己二酮、双吡唑和双香豆素），并且使用光谱研究可以很好地表征合成的衍生物。该方法涉及 CH 活化酸与一系列芳香醛的反应，在 g-C3N4·SO3H 离子液体催化剂的催化下，反应比例为 2:1。使用g-C3N4·SO3H作为催化剂具有成本低、制备容易、稳定性高等优点。它由尿素粉末和氯磺酸合成，并使用 FT-IR、XRD、SEM 和 HRTEM 对其进行了全面表征。目前的工作揭示了一种有前途且环保的合成方法 1, 1-二高芳基甲烷支架具有高产率、选择性和效率，使用温和的反应条件，无需色谱分离，反应时间短。该方法遵循绿色化学原则，并为先前报道的方法提供了一种可行的替代方法。

  DOI：

  10.1039/d3ra01971c

文献信息

• One-pot efficient pseudo-five-components synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-ols) at room temperature assisted by K₂CO₃
  作者：Dipanwita Banerjee、Rajiv Karmakar、Utpal Kayal、Gourhari Maiti

  DOI：10.1080/00397911.2017.1298134

  日期：2017.5.19

  approach for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ols) by an efficient one-pot reaction of aromatic aldehydes, phenylhydrazine, and ethyl acetoacetate by using substoichiometric amount of K2CO3 in acetonitrile solvent at room temperature is described. This protocol of one-pot synthesis produced a library of bis-pyrazolylmethane derivatives, a potential bioactive compound

  摘要 通过芳香醛、苯肼和乙基的高效一锅反应合成 4,4'-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）的简便方法描述了在室温下在乙腈溶剂中使用亚化学计量量的 K2CO3 制备乙酰乙酸盐。这种一锅合成方案产生了双吡唑基甲烷衍生物库，这是一种潜在的生物活性化合物，产量非常好。图形概要
• Efficient pseudo five-component synthesis of 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-ol) derivatives promoted by a novel ionic liquid catalyst
  作者：Zahra Abshirini、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1515/znb-2017-0179

  日期：2018.4.25

  resonance (NMR), 13C NMR, and mass and thermal gravimetric spectra). Thereafter, utilization of [TMEDSA][HSO4]2 as a highly effectual catalyst for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives through the one-pot pseudo five-component reaction of phenylhydrazine (2 eq.) with ethyl acetoacetate (2 eq.) and arylaldehydes (1 eq.) in relatively mild conditions,

  摘要 本研究初步制备并表征了一种新型布朗斯台德酸性离子液体，即 N,N,N',N'-四甲基乙二胺-N,N'-二磺酸硫酸氢盐 ([TMEDSA][HSO4]2) ，已被描述（使用傅里叶变换红外光谱、1H 核磁共振 (NMR)、13C NMR 以及质量和热重光谱进行表征）。此后，利用 [TMEDSA][HSO4]2 作为高效催化剂合成 4,4'-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）衍生物，通过据报道，苯肼 (2 eq.) 与乙酰乙酸乙酯 (2 eq.) 和芳醛 (1 eq.) 在相对温和的条件下进行一锅假五组分反应。
• Sulfuric Acid ([3-(3-Silicapropyl)sulfanyl]propyl)ester as a Recyclable Catalyst for the Synthesis of 4,4′-(Arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ols)
  作者：Shekoofeh TAYEBI、Mojtaba BAGHERNEJAD、Dariush SABERI、Khodabakhsh NIKNAM

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60260-4

  日期：2011.9

  Abstract Sulfuric acid ([3-(3-silicapropyl)sulfanyl]propyl)ester is employed as a recyclable catalyst for the condensation reaction between aromatic aldehydes and 3-methyl-l-phenyl-5-pyrazolone. This condensation reaction was performed in ethanol under refluxing conditions giving 4,4′-alkylmethylene-bis(3-methyl-5-pyrazolones) in 74-90% yields. The heterogeneous catalyst was recycled and used in eleven

  摘要 硫酸（[3-（3-硅丙基）硫烷基]丙基）酯作为芳香醛与3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮缩合反应的可回收催化剂。该缩合反应在乙醇中在回流条件下进行，以 74-90% 的产率得到 4,4'-烷基亚甲基-双（3-甲基-5-吡唑啉酮）。多相催化剂被循环使用并用于苯甲醛和 3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮之间的反应的十一次运行，而不会失去催化活性。
• CELLULOSE SULFURIC ACID AS A NEW, BIODEGRADABLE AND ENVIRONMENTALLY FRIENDLY BIO-POLYMER FOR SYNTHESIS OF 4,4'-(ARYLMETHYLENE)BIS(3-METHYL-1-PHENYL-1H-PYRAZOL-5-OLS)
  作者：ELAHEH MOSADDEGH、ASADOLLAH HASSANKHANI、AMIN BAGHIZADEH

  DOI：10.4067/s0717-97072010000400001

  日期：——

  The one-pot multicomponent synthesis of 4,4`-arylmethylene-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) was performed effectively by tandem Knoevenagel-Michael reaction of aryl aldehydes and 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one in the presence of a catalytic amount of cellulose sulfuric acid as an environmentally friendly biopolymer-based solid acid catalyst at reflux conditions. All of obtained compounds were characterized by FT IR, H-1 and C-13 NMR. This new methodology is of interest due to minimizing the cost operational hazards and environmental pollution, high yields, short reaction time, cost effective and simple work-up.
• Preparation of silica-bonded N-propyltriethylenetetramine as a recyclable solid base catalyst for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ols)
  作者：Khodabakhsh Niknam、Maryam Sadeghi Habibabad、Abdollah Deris、Nasrin Aeinjamshid

  DOI：10.1007/s00706-012-0910-6

  日期：2013.7

  Silica-bonded N-propyltriethylenetetramine was prepared via the reaction between 3-silicapropyl chloride and triethylenetetramine. This heterogeneous solid base was used as a catalyst for the synthesis of 4,4'-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ols) by a one-pot condensation of aromatic aldehydes with 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone in 72-93 % yields. The catalyst could be recycled several times without any additional treatment.