2,3-dimethoxycinnamoyl chloride | 39157-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxycinnamoyl chloride
• 英文别名: 3-(2,3-Dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride；3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 39157-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: VRLJVOPVODJEEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxycinnamoyl chloride 在 劳森试剂 、 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2,3-dimethoxystyryl)-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑衍生物。I.单环和稠合的5-氨基噻唑衍生物的方便合成

  摘要：

  结果表明，用五硫化二磷或Lawesson试剂处理α-氨基酸衍生的二酰胺可为制备5-氨基噻唑提供便利的方法。通过该方法，除了单环5-氨基噻唑19，新的双环5-氨基噻唑衍生物，如4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4- b〕吡啶11，5,6,7,8-四氢-4- ħ -噻唑并[5,4- b ]吖庚因7，-4,5,6,7,8,9- hexahydrothiazolo并[5,4- b ]吖辛因16在中等制备到从简单的良好的产率和相关的化合物双酰胺，表明该方法具有广泛的通用性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310432
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基肉桂酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-dimethoxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel 2-Phenylaminopyrimidine (PAP) Derivatives and Their Antiproliferative Effects in Human Chronic Myeloid Leukemia Cells

  摘要：

  设计并合成了一系列结构上与STI-571相关的新型2-苯胺嘧啶（PAP）衍生物。在人慢性髓性白血病K562细胞中测试了这些化合物抑制增殖的能力。（E）-3-（2-溴苯基）-N- [4-甲基-3-（4-吡啶-3-基-嘧啶-2-基氨基）苯基]丙烯酰胺（12d）是最有效的细胞生长抑制剂，其效力是STI-571的三倍。

  DOI：

  10.3390/molecules14104166

文献信息

• In vivo Biological Activity of Antioxidative Aminothiazole Derivatives.
  作者：Osamu UCHIKAWA、Kohji FUKATSU、Masahiro SUNO、Tetsuya AONO、Takayuki DOI

  DOI：10.1248/cpb.44.2070

  日期：——

  using simple methods. Condensed 4-aminothiazoles were prepared by the reaction of alpha-bromolactams with thioamides in ethanol and 5-aminothiazole derivatives were obtained by the treatment of 3-(acylamino)lactams with a thiating agent such as phosphorous pentasulfide and Lawesson's reagent in pyridine. In vitro assay of the condensed 5-aminothiazole derivatives showed them to be potent inhibitors

  为了开发具有治疗用途的新型抗氧化剂，使用简单的方法合成了一系列新的4-和5-氨基噻唑缩合衍生物。缩合的4-氨基噻唑是通过α-溴内酰胺与硫酰胺在乙醇中的反应制得的，而5-氨基噻唑衍生物是通过用硫代试剂如五硫化二磷和Lawesson试剂在吡啶中处理3-（酰基氨基）内酰胺得到的。缩合的5-氨基噻唑衍生物的体外测定表明它们是脂质过氧化的有效抑制剂。为了在体内系统中评估这些化合物，我们设计了一种简单且可重现的方法，其中通过数值表达脊髓注射FeCl2诱导的特征行为的抑制。具有强体外活性的化合物保护中枢神经系统形成由铁依赖性脂质过氧化作用引起的损伤。结果表明，在这项研究中开发的体内测定法应可用作抗氧化剂的筛选方法，并且缩合的5-氨基噻唑衍生物是治疗中枢神经系统创伤和缺血性损伤的有希望的候选者。
• 苯丙烯酸酯衍生物及其作为神经保护药物的应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN109651253B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一种苯丙烯酸酯衍生物及其作为神经保护药物的应用，本发明的优点在于，所述化合物及其药用制剂对于治疗脑神经损伤类疾病，如脑中风及相关疾病有很好的疗效，急性毒性低且不具有潜在心脏毒性风险，与现有药物相比显示了突出的技术效果及实质的科学进步。所述的苯丙烯酸酯衍生物,为具有通式I所示的化合物或其盐：
• Syntheses and structure–activity relationship studies of N-substituted-β-d-glucosaminides as selective cytotoxic agents
  作者：Bo Wang、Yang Liu、Yanshi Wang、Xin Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.075

  日期：2012.12

  Twenty-four diosgenyl saponins bearing cinnamoyl, carbamido and thiosemicarbazone groups were synthesized concisely. The cytotoxicities of the synthetic compounds on six human caner cell lines were evaluated employing MTT method. Structure-activity relationship could be observed, and two of the synthesized compounds (5c and 5f) exhibited selective inhibition on HeLa and MCF-7 cells, while three of them (5d, 5f and 5h) showed strong inhibition against HT1080. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Natural product-based design, synthesis and biological evaluation of Albiziabioside A derivatives that selectively induce HCT116 cell death
  作者：Gaofei Wei、Shanshan Cui、Weijing Luan、Shuai Wang、Zhuang Hou、Yongxiang Liu、Yang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.034

  日期：2016.5

  A series of Albiziabioside A coupled substituents of cinnamoyl derivatives were designed and synthesized. The synthesized compounds were screened for anticancer activity against a panel of six human cancer cell lines using a MTT assay. Synthetic derivatives showed excellent selectivity, as they were toxic against only HCT116 cell line. Some compounds exhibited better anti-cancer activity against HCT116 compared to positive controls, such as 5-fluorouracil and Albiziabioside A. Compound 8n was the most active derivative. Importantly, it was also found that the anti-proliferative activity of 8n could be attributed to the induction of cell cycle arrest and apoptosis in HCT116 cells. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• PHENOLIC COMPOUND AND RECORDING MATERIAL
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2394985B1

  公开（公告）日：2014-05-07