(E)-3-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,5-dichloro-2-hydroxy-trans-chalcone；3,5-Dichlor-2-hydroxy-trans-chalkon；(2E)-3-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: ORCJDCVDGAZOAL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,8-dichloro-2-phenyl-chromenylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  275.具有连续原子序数的元素的指令力比较。第三部分 卤代-2-苯基苯并吡啶盐的硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320001988
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 、 3,5-二氯水杨醛 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bravo,P. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 109 - 115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The design, synthesis, in vitro biological evaluation and molecular modeling of novel benzenesulfonate derivatives bearing chalcone moieties as potent anti-microtubulin polymerization agents
  作者：Yu-Ning Shen、Lin Lin、Han-Yue Qiu、Wen-Yan Zou、Yong Qian、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra12108b

  日期：——

  Binding mode of compound6bwith microtubule (PDB code: 1SA0). (a) 2D diagram of the interaction between compound6band amino acid residues of colchicine site nearby. (b) 3D diagram of compound6binserted in microtubulin colchicine site.

  化合物6b与微管的结合模式（PDB代码：1SA0）。 （a）化合物6b与秋水仙碱位点附近氨基酸残基之间相互作用的二维图。 （b）化合物6b插入微管秋水仙碱位点的三维图。
• Triple domino reaction for the synthesis of pyrazole/indoline linked chromenes
  作者：Manickam Bakthadoss、Swarna Kumari Meegada、Manickam Surendar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.021

  日期：2018.1

  A simple and convenient method towards the synthesis of highly diversified chromenopyrazole/indoline frameworks in excellent yields via iodine promoted triple domino reaction involving Michael addition followed by intramolecular cyclization and dehydrogenation sequence has been described for the first time.

  首次描述了通过碘促进的三重多米诺反应（涉及迈克尔加成反应，然后进行分子内环化和脱氢序列）以优异的产率合成高度多样化的苯并吡唑/二氢吲哚骨架的简单便捷方法。
• Synthesis of methylene cyclopropane-fused chromenes and dihydroquinolines by sequential [4 + 2]- and [1 + 2]-annulation
  作者：Tianyu Lu、Xuange Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/d0ob00389a

  日期：——

  A base promoted sequential [4 + 2]- and [1 + 2]-annulation of 2-hydroxychalcones or 2-tosylaminochalcones with prop-2-ynylsulfonium salts has been developed to give the corresponding methylene cyclopropane fused dihydroquinolines or chromenes in moderate to good yields. This transformation has advantage of wide substrate scope and functional group tolerance as well as excellent regioselectivity. Prop-2-ynylsulfonium

  已开发出具有碱促进的2-羟基查尔酮或2-甲苯磺酰基al与丙-2-炔基salts盐依次[4 + 2]-和[1 + 2]环化的方法，可得到中等至良好的相应亚甲基环丙烷稠合的二氢喹啉或色烯。产量。这种转变的优点是底物范围广，官能团耐受性好以及区域选择性好。丙-2-炔基salts盐在串联过程中同时充当C2和C1合成子。
• Nucleophilic Catalysis in the Enantioselective Synthesis of α-Methylidene-δ-lactones
  作者：Łukasz Albrecht、Anna Albrecht、Anna Skrzyńska、Artur Przydacz

  DOI：10.1055/s-0035-1560511

  日期：——

  preparation of optically active ­α-methyl­idene-δ-lactones is presented. The developed strategy utilizes an intramolecular Rauhut–Currier reaction for a facile construction of the α-methylidene-δ-lactone framework. The reaction is catalyzed by a chiral phosphine and employs the principles of nucleophilic catalysis. It benefits from operational simplicity and uses readily available starting materials.

  提出了一种制备光学活性α-亚甲基-δ-内酯的新方法。所开发的策略利用分子内 Rauhut-Currier 反应来轻松构建 α-亚甲基-δ-内酯框架。该反应由手性膦催化并采用亲核催化原理。它受益于操作简单并使用容易获得的起始材料。
• Nawwar, Galal A. M.; Zohdi, Hussein F.; Swellem, Randa H., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 3, p. 457 - 464
  作者：Nawwar, Galal A. M.、Zohdi, Hussein F.、Swellem, Randa H.、Osman, Soad A.

  DOI：——

  日期：——