3-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)propan-1-one | 90919-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 4-Methylmercapto-1-(3-chlor-propionyl)-benzol；β-Chlorethyl-p-methylmercaptophenylketon；β-Chlor-4-methylmercapto-propiophenon；β-chloroethyl p-methylthiophenyl ketone；3-chloro-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-propan-1-one；3-Chloro-1-(4-methylsulfanylphenyl)propan-1-one；3-chloro-1-(4-methylsulfanylphenyl)propan-1-one
• CAS: 90919-11-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClOS
• 分子量: 214.716
• InChiKey: TYNYESJBBDSSOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)propan-1-one 在 盐酸 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 甲基磺酰氯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -40.0~100.0 ℃ 、121.6 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 氟苯尼考
  参考文献：
  名称：

  FLORFENICOL SYNTHESIZING METHOD

  摘要：

  本发明公开了一种新的氟苄胺合成方法。该方法通过一系列环化、选择性还原、氟开环、去保护、酰化、羟基磺酸酯化构型转化反应、水解反应等组合，合成符合药品管理局要求的氟苄胺产品。本发明的合成方法利用手性胺闭环环氮丙烷三元环，采用物理分离方法重复纯化高产量的手性氨酮，获得单一的R构型，并利用选择性还原将构型转化为氟苄胺，大大提高了原子经济性，同时避免了现有工艺造成的废水污染，显著降低了处理废水成本，减少对环境的污染，从而降低成本并简化了工艺。此外，本发明使用三乙胺氢氟化物作为氟开环试剂，相比气相反应，提高了液相反应的安全性，减少了对设备的腐蚀，有利于工业生产。

  公开号：

  US20160318859A1
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 3-氯丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以349 g的产率得到3-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  FLORFENICOL SYNTHESIZING METHOD

  摘要：

  本发明公开了一种新的氟苄胺合成方法。该方法通过一系列环化、选择性还原、氟开环、去保护、酰化、羟基磺酸酯化构型转化反应、水解反应等组合，合成符合药品管理局要求的氟苄胺产品。本发明的合成方法利用手性胺闭环环氮丙烷三元环，采用物理分离方法重复纯化高产量的手性氨酮，获得单一的R构型，并利用选择性还原将构型转化为氟苄胺，大大提高了原子经济性，同时避免了现有工艺造成的废水污染，显著降低了处理废水成本，减少对环境的污染，从而降低成本并简化了工艺。此外，本发明使用三乙胺氢氟化物作为氟开环试剂，相比气相反应，提高了液相反应的安全性，减少了对设备的腐蚀，有利于工业生产。

  公开号：

  US20160318859A1

文献信息

• METHODS FOR PREPARING FLORFENIOL AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Heading (Nanjing) Pharmtechnologies Co., Ltd.

  公开号：US20210198192A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention discloses a method for preparing florfenicol and its intermediate (V), comprising an addition reaction, a ring closure reaction, a hydrolysis reaction, a ring opening reaction, a reduction reaction, a ring reaction, a fluorination reaction and a ring opening reaction. In the present method for preparing florfenicol, respective reaction steps can be continuously operated, therefore the methods of the present invention features simplified process and shorter synthetic route, and obtained florfenicol has high chiral purity and is of high yield. The method of the present invention for preparing florfenicol (TM) using the intermediate (V) avoids waste water pollution and reduces the cost for treating wastewater and alleviates environmental pollution. At the same time, the methods of the present invention eliminates a chiral resolution procedure, thus increasing the utilization rate of atoms in the reaction. As a result, cost is reduced and process is simplified.

  本发明公开了一种制备氟苯菲酚及其中间体（V）的方法，包括加成反应、环闭合反应、水解反应、环开启反应、还原反应、环反应、氟化反应和环开启反应。在本发明制备氟苯菲酚的方法中，各反应步骤可以连续操作，因此本发明的方法具有简化工艺和较短的合成路线，获得的氟苯菲酚具有高手性纯度和高收率。本发明利用中间体（V）制备氟苯菲酚（TM）的方法避免了废水污染，减少了处理废水的成本，缓解了环境污染。同时，本发明的方法消除了手性分辨过程，从而提高了反应中原子的利用率。因此，成本降低，工艺简化。
• 10.1002/adsc.202400482
  作者：Luo, Lei、Dai, Hong、Yang, Ming-Qing、Yang, Luo

  DOI：10.1002/adsc.202400482

  日期：——

  Conflict of Interests The authors declare no competing financial interest.

   利益冲突 作者声明不存在竞争性经济利益。
• The Effect of the Carbonyl and Related Groups on the Reactivity of Halides in SN2 Reactions
  作者：F. G. Bordwell、W. T. Brannen

  DOI：10.1021/ja01075a025

  日期：1964.11
• Anti-inflammatory phospholipase-A2 inhibitors. II. Design, synthesis and structure-activity relationship
  作者：W Wilkerson、I DeLucca、W Galbraith、J Kerr

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90138-q

  日期：1992.9

  The design and synthesis of a novel series of phospholipase-A2 (PLA2) inhibitor with antiinflammatory activity was based on a systematic structure-activity relationship (SAR) analysis.
• Triaryl (Z)-olefins suitable for radiolabeling with carbon-11 or fluorine-18 radionuclides for positron emission tomography imaging of cyclooxygenase-2 expression in pathological disease
  作者：Khaled R.A. Abdellatif、Carlos A. Velázquez、Zhangjian Huang、Morshed A. Chowdhury、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.155

  日期：2010.9

  A group of (Z)-1,1-diphenyl-2-(4-methylsulfonylphenyl) alk-1-enes were synthesized using methodologies that will allow incorporation of a [(11)C] OCH(3) substituent at the para-position of the C-1 phenyl ring, a [(11)C] SO(2)CH(3) substituent at the para-position of the C-2 phenyl ring, a [(18)F] OCH(2)CH(2)F substituent at the para-position of the C-1 phenyl ring, and a [(18)F] CH(2)CH(2)F substituent at the C-2 position of the olefinic bond. The [(11)C] and [(18)F] radiotracers are designed as potential radiopharmaceuticals to image cyclooxygenase-2 (COX-2) expression in any organ where COX-2 is upregulated. The COX-1/COX-2 inhibition data acquired suggest that compounds having a [(11)C] OMe or [(18)F] OCH(2)CH(2)F substituent at the para-position of the C-1 phenyl ring may be more suitable for imaging COX-2 expression in view of their ability to exclusively inhibit the COX-2 isozyme. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.