2-allylsulfanyl-3-formylquinoline | 247256-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-allylsulfanyl-3-formylquinoline
• 英文别名: 2-allylthio-3-formylquinoline；2-Prop-2-enylsulfanylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 247256-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: IIZUWGXRBMOWAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylsulfanyl-3-formylquinoline 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到1-bromomethyl-4-formyl-1,2-dihydro[1,8]thiazolo[3,2-a]quinolinium tribromide
  参考文献：
  名称：

  Halogenoheterocyclization of 2-(allylthio)quinolin-3-carbaldehyde and 2-(propargylthio)quinolin-3-carbaldehyde

  摘要：

  摘要：2-烯丙基（丙炔基）硫代喹啉-3-甲醛与卤素（Br或I）反应，形成1-卤代甲基（卤代甲基亚）-4-甲醛-1,2-二氢噻唑并[3,2-a]-喹啉三卤化物。在丙炔基衍生物的情况下，该过程是立体选择性的。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0141
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 烯丙硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到2-allylsulfanyl-3-formylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3a,4-Dihydro-8-substituted-3H-isoxazolo [c-4,3]thiapyrano[5,6-3,2]quinolines

  摘要：

  Condensation of 2-chloro-3-formylquinoline 1a-c with allylthiol 2 afforded 2-allysulfanyl-3-formylquinolines 3a-c, Oximation followed by oxidation of 3a-c with NaOCl or chloramine-T, in cold or mercuric acetate resulted in the formation of respective nitrile oxides, which underwent insitu intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction and afforded the title compounds 5a-c in high yield.

  DOI：

  10.1080/00397919908085980

文献信息

• An efficient domino reaction in ionic liquid: Synthesis and biological evaluation of some pyrano- and thiopyrano-fused heterocycles
  作者：Narsidas J. Parmar、Rikin A. Patel、Bhagyashri D. Parmar、Navin P. Talpada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.079

  日期：2013.3

  An improved domino/Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of two new aldehyde substrates; 7-olefinoxy-coumarin-8-carbaldehyde and 2-alkensulfanyl-quinoline-3-carbaldehyde, with pyrazolones was studied in ionic liquid triethylammonium acetate (TEAA), affording a series of pyrazolopyran annulated-pyrano-fused coumarins, and thiopyrano-fused quinolones. Besides acting as catalyst, since no additional

  两种新型醛底物的改进的多米诺/ Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应；在离子液体乙酸三乙铵（TEAA）中研究了7-烯烃氧基香豆素-8-甲醛和2-链烷硫基-喹啉-3-甲醛与吡唑啉酮的关系，提供了一系列吡唑并吡喃环吡喃并稠合的香豆素和噻喃并稠合的喹诺酮。 。除了充当催化剂外，由于不使用其他催化剂，离子液体TEAA还保证了其易于回收。在所有新的多杂环中，两个吡喃基环的顺式融合是根据2D NMR COZY和NOESY实验推论得出的。所有这些都是很好的抗结核药，因为它们对结核分枝杆菌H37Rv有活性和抗菌剂，因为它们对三种革兰氏阳性（肺炎链球菌，破伤风梭菌，枯草芽孢杆菌）和三种革兰氏阴性（鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，大肠杆菌）具有活性。
• Novel quinoline derivatives carrying nitrones/oximes nitric oxide donors: Design, synthesis, antiproliferative and caspase-3 activation activities
  作者：Mahmoud S. Abdelbaset、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Mostafa H. Abdelrahman、Mohamed Ramadan、Bahaa G. M. Youssif

  DOI：10.1002/ardp.201800270

  日期：——

  Novel quinoline derivatives carrying nitrones and oxime as nitric oxide donors were prepared and characterized using different spectroscopic techniques. Nitrones can release nitric oxide in larger amounts compared to corresponding oximes. Antiproliferative screening results showed that the 2‐benzylthioquinoline nitrones 6e and 6f and the 2‐methylthio analogues 6g and 6h exhibited promising antiproliferative

  使用不同的光谱技术制备并表征了携带硝酮和肟作为一氧化氮供体的新型喹啉衍生物。与相应的肟相比，硝酮可以释放更大量的一氧化氮。抗增殖筛选结果表明，2-苄硫基喹啉硝酮 6e 和 6f 以及 2-甲硫基类似物 6g 和 6h 表现出有希望的抗增殖活性，尤其是对白血病和结肠癌细胞系。与阿霉素相比，化合物 6c、6e 和 6f 作为抗癌剂表现出更高的效力，IC50 范围为 0.45 至 0.91 μM。在用测试化合物处理的细胞中观察到 caspase-3 蛋白水平的显着过表达。与其他阶段相比，化合物 6e 在 G2/M 期表现出更多的前 G1 细胞凋亡和细胞周期停滞。