3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dichloro-N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)propanamide | 1309659-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dichloro-N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)propanamide
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dichloro-N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]propanamide
• CAS: 1309659-14-0
• 化学式: C₂₀H₁₈Cl₂N₂O₄
• 分子量: 421.28
• InChiKey: JDTSHWHJDJKGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dichloro-N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)propanamide 在 lithium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到(+/-)-decursivine
  参考文献：
  名称：

  （±）-去甲芥子碱和（±）-Serotobenine的全合成：Witkop光环化/消除/ O-Michael加成级联方法

  摘要：

  照片操作：通过使用仿生途径为模型的标题级联反应，可以实现（±）-去甲芥子碱和（±）-血清素联苯胺的简明总合成。在不使用保护基的情况下，分五个步骤进行了具有抗疟疾活性的（±）-癸二磺酸的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201100495
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 四丁基溴化铵 、 三溴化磷 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dichloro-N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  （±）-去甲芥子碱和（±）-Serotobenine的全合成：Witkop光环化/消除/ O-Michael加成级联方法

  摘要：

  照片操作：通过使用仿生途径为模型的标题级联反应，可以实现（±）-去甲芥子碱和（±）-血清素联苯胺的简明总合成。在不使用保护基的情况下，分五个步骤进行了具有抗疟疾活性的（±）-癸二磺酸的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201100495

文献信息

• Concise Photochemical Synthesis of the Antimalarial Indole Alkaloid Decursivine
  作者：Mark Mascal、Kyle V. Modes、Asuman Durmus

  DOI：10.1002/anie.201006423

  日期：2011.5.2

  A four‐step synthesis of the extracyclic, antimalarial indole natural product decursivine is described starting from commercial piperonyl bromide and serotonin (see scheme). A photoinitiated reaction cascade involving indole radical cation formation, rearrangement, radical recombination, rearomatization, elimination, and diastereoselective auto‐acid‐catalyzed closure of the dihydrofuran ring combine

  描述了从商业胡椒基溴化物和5-羟色胺开始的环外抗疟吲哚天然产物地西西藤的四步合成法（参见方案）。光引发的反应级联反应涉及吲哚自由基阳离子形成，重排，自由基重组，重新麦芽糖化，消除和非对映选择性自酸催化的二氢呋喃环的封闭，这些步骤在一个单一步骤中完成，从而得出了这一非常有效的合成方法。
• Total Synthesis of (+)- and (−)-Decursivine and (±)-Serotobenine through a Cascade Witkop Photocyclization/Elimination/Addition Sequence: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Weimin Hu、Hua Qin、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/chem.201204137

  日期：2013.2.25

  synthesis of not only racemic decursivine and serotobenine, but also enantiopure (+)‐ and (−)‐decursivine and a variety of their analogues. The present syntheses represent the shortest pathway for the total synthesis of decursivine and serotobenine to date. Moreover, the newly developed cascade sequence for the total synthesis of decursivine does not need any protecting steps. The scope and the reaction

  在本文中，介绍了抗疟疾化合物去甲锡藤及其生物学上无活性的同型血清素的总合成方法。首先研究了（±）-serotobenine的仿生合成，但没有成功。在随后的其他合成路线研究中，我们发现了新的级联Witkop光环化/消除/加成序列，该序列不仅能使外消旋的十碳体和血清型贝宁，而且对映体（+）-和（-）-十碳体和一个对映体纯合子的合成成为可能。各种各样的类似物。目前的合成方法代表了迄今为止全合成十倍体藤黄素和血清素联苯胺的最短途径。而且，新开发的用于癸二烯全合成的级联序列不需要任何保护步骤。还研究了级联序列的范围和反应机理。
• Total Synthesis of (±)-Decursivine and (±)-Serotobenine: A Witkop Photocyclization/Elimination/O-Michael Addition Cascade Approach
  作者：Hua Qin、Zhengren Xu、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201100495

  日期：2011.5.2

  A photo op: The concise total syntheses of (±)‐decursivine and (±)‐serotobenine were achieved by using the titled cascade reaction, which is modeled on the biomimetic pathway. The synthesis of (±)‐decursivine, which exhibits antimalarial activity, was carried out in five steps without using protecting groups.

  照片操作：通过使用仿生途径为模型的标题级联反应，可以实现（±）-去甲芥子碱和（±）-血清素联苯胺的简明总合成。在不使用保护基的情况下，分五个步骤进行了具有抗疟疾活性的（±）-癸二磺酸的合成。