1-ethoxycyclopentene | 17065-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxycyclopentene
• 英文别名: 1-Ethoxy-cyclopenten；cyclopentenyl ethyl ether；1-Ethoxy-cyclopenten-(1)；Ethylcyclopentenylether；1-Ethoxycyclopent-1-ene
• CAS: 17065-24-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: NOKREJZAIYLIFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.5-134 °C(Press: 756 Torr)
• 密度：
  0.8009 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909209000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycyclopentene 生成 bicyclopentyl-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Koch,D. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3640 - 3657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙氧基环戊烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-ethoxycyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,U.; Grafen,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 656, p. 97 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 45. Asymmetric hydroboration of 1-cyclopentenol derivatives using diisopinocampheylborane. Synthesis of optically active cyclopentane-1,2-diol derivatives of high optical purity
  作者：Herbert C. Brown、Dhanabalan Murali、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00047-9

  日期：1999.6

  The asymmetric hydroboration of 1-cyclopentenol derivatives, such as ethers, acetate, silyl ether and borinate, was investigated using diisopinocampheylborane, dIpc2BH. The product trialkylboranes were treated with excess of acetaldehyde to give the corresponding diethyl boronate esters. These boronate esters on oxidation using alkaline hydrogen peroxide gave optically active trans-cyclopentane-1,2-diol

  使用diisopinocampheylborane，d Ipc 2 BH研究了1-环戊烯醇衍生物（如醚，乙酸酯，甲硅烷基醚和硼酸酯）的不对称硼氢化。用过量的乙醛处理产物三烷基硼烷，得到相应的硼酸二乙酯。这些硼酸酯在使用碱性过氧化氢氧化后，以50-85％的对映体过量和高达95％的总收率得到了旋光性的反式-环戊烷-1,2-二醇衍生物。通过醚裂解将一些旋光的反式-2-烷氧基环戊醇转化为旋光的反式-（1 R，2 R）-环戊烷-1,2-二醇。3-甲氧基-2，5-二氢呋喃的不对称硼氢化反应以总产率的70％得到75％ee的反式-（3R，4R）-4-甲氧基四氢呋喃-3-醇。
• A Highly Enantioselective Chiral Lewis Base-Catalyzed Asymmetric Cyanation of Ketones
  作者：Shi-Kai Tian、Li Deng

  DOI：10.1021/ja010690m

  日期：2001.6.1

  A conceptually direct and attractive approach is to transform prochiral ketones to chiral building blocks containing a quaternary stereocenter by a catalytic asymmetric C bond formation. The realization of this approach, however, has proven to be a formidable task. 1,2d,3 Achieving synthetically useful enantioselectivity with unconjugated aliphatic ketones is particularly challenging since the two

  一个概念上直接且有吸引力的方法是通过催化不对称 C 键形成将前手性酮转化为包含四元立体中心的手性构建块。然而，这种方法的实现已被证明是一项艰巨的任务。1,2d,3 使用非共轭脂肪族酮实现合成有用的对映选择性特别具有挑战性，因为酮的两个烷基取代基在电子和空间上彼此非常相似。我们在这里描述了由有机手性路易斯碱催化的二烷基酮的高度对映选择性氰化的发展。我们最近发现，现成的改性金鸡纳生物碱是用于环酐去对称化的高效手性路易斯碱催化剂，4 鉴于其在不对称合成中的重要性，我们进行了手性路易斯碱催化的酮不对称氰化的开发。5 我们的研究始于开发一种有效的胺催化的酮氰化反应。Poirier 报道，用 20 当量的二异丙胺 (3, R4 ) i-Pr) 和 5-10 当量的氰基甲酸甲酯 (4, R3 ) Me) 处理未共轭的脂肪族酮 1，得到良好的叔氰醇碳酸酯 2 (R3 ) Me)屈服。6 使用了大量过量的仲胺
• Reaction of enol ethers with zinc carbenoid reagents. Cyclopropanation and subsequent isomerization to allylic ethers
  作者：Ilhyong Ryu、Tomoyuki Aya、Shoji Otani、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80300-5

  日期：1987.4

  reactions of enol ethers (ROCC, R = alkyl, silyl) with zinc carbenoid reagents were found to give allylic ethers in several cases along with the expected cyclopropyl ethers. The ratio of these two products was highly dependent on the concentration of the reaction mixture. Thus, the selective formation of each product was conveniently attained by merely changing the amounts of the solvent used. Zinc iodide

  发现烯醇醚（ROCC，R =烷基，甲硅烷基）与类胡萝卜素锌试剂的反应在某些情况下与预期的环丙基醚一起生成烯丙基醚。这两种产物的比例高度依赖于反应混合物的浓度。因此，通过仅改变所用溶剂的量就可以方便地实现每种产物的选择性形成。该反应的副产物碘化锌在本发明的环丙基至烯丙基重排中起关键作用。提出了开环的离子中间体。
• Dihydropyridines in Organometallic Synthesis. Formation of Pyridine and Dihydropyridine-Stabilized Alkylidene Complexes of Tungsten(0) and Chromium(0) from Fischer Carbene Complexes:  Structure and Reactivity
  作者：Henri Rudler、Max Audouin、Andrée Parlier、Blanca Martin-Vaca、Régis Goumont、Thomas Durand-Réville、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1021/ja9622057

  日期：1996.1.1

  1,2- and 1,4-dihydropyridines react with alkoxycarbene complexes of chromium and tungsten to give, upon an unprecedented hydride transfer, alcohol elimination, and pyridine fixation on the carbene carbon, a new class of air-stable pyridinium ylide complexes. These pyridine-protected alkylidene complexes of chromium(0) and tungsten(0) were fully characterized by X-ray crystallography. In the case of

  1,2- 和 1,4- 二氢吡啶与铬和钨的烷氧基卡宾配合物反应，通过前所未有的氢化物转移、醇消除和吡啶固定在卡宾碳上，产生一类新的空气稳定的吡啶鎓叶立德配合物。这些吡啶保护的铬 (0) 和钨 (0) 亚烷基配合物通过 X 射线晶体学进行了充分表征。在 (CO)5WC(CH3)(OEt) (5a) 的情况下，除了吡啶鎓叶立德配合物 (CO)5W-−C(H)(CH3)(吡啶)+ (7a) 外，二氢吡啶鎓配合物 (CO) 5W--C(H)(CH3)(2,5-二氢吡啶)+(8a)也被分离。中间体钨酸盐 (CO)5W--C(H)(CH3)(OEt)(CH3NC5H5)+ 可以通过使用 N-甲基二氢吡啶作为还原剂很容易地获得和表征。而苯基取代的吡啶鎓配合物很容易将亚苄基部分转移到烯烃上，烷基取代的配合物似乎更不愿意进行这种转移：在亲核烯烃如烯醇醚的情况下观察到令人满意的结果。如何...
• Chimie organometallique
  作者：M Rudler-Chauvin、H Rudler

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81917-8

  日期：1981.6

  The reaction of the anion of methymethoxycarbenotungsten with enol ethers leads, after protonation, to new alkylidene complexes which result from the pericyclic addition of the two aforementioned species. Treatment of these new complexes with base gives after alcohol elimination the new vinylalkylidene complexes of tungsten.

  质子化后，甲氧基甲碳烯基钨酸的阴离子与烯醇醚的反应导致新的亚烷基络合物，这是由于上述两种物质的环加成所致。用碱处理这些新的配合物，在消除醇后得到钨的新的乙烯基亚烷基配合物。