triiodoisocyanuric acid | 27694-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: triiodoisocyanuric acid
• 英文别名: TICA；1,3,5-triiodo-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• CAS: 27694-85-5
• 化学式: C₃I₃N₃O₃
• 分子量: 506.765
• InChiKey: HTFVKMHFUBCIMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  391.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triiodoisocyanuric acid 生成 羰基二异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  �ber die Trijodisocyanurs�ure

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909880
• 作为产物：
  描述：

  三氯异氰尿酸 在 碘 作用下， 生成 triiodoisocyanuric acid
  参考文献：
  名称：

  三卤代异氰脲酸与炔烃的反应：一种制备 β-卤代烯醇乙酸酯的有效方法

  摘要：

  三卤代异氰脲酸和炔烃在乙酸存在下的反应提供了一种有效的方法来制备 β-卤代烯醇乙酸酯，收率范围为 34% 至 94%，具体取决于所使用的卤素和炔烃。这种方法提供了典型程序的替代方法，典型程序通常使用金属催化并且仅限于末端炔烃。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.211
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 triiodoisocyanuric acid 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到环己烷,1-氟-2-碘-1-甲基-,(1R,2R)-rel-
  参考文献：
  名称：

  Halofluorination of Alkenes Using Trihaloisocyanuric Acids and HF×Pyridine

  摘要：

  在一种新系统（三卤异氰尿酸和氟化氢吡啶）作用下，烯烃的卤氟化反应会生成邻位卤氟烷烃。该反应具有区域选择性，倾向于生成Markovnikov定向产物，而且在环己烯和1-甲基环己烯的情况下，卤氟化的加合物遵循反向加成。反应产率介于67-88%之间。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1220011

文献信息

• Triiodoisocyanuric acid: a new and convenient reagent for regioselective coiodination of alkenes and enolethers with oxygenated nucleophiles
  作者：Rodrigo da S. Ribeiro、Pierre M. Esteves、Marcio C.S. de Mattos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.011

  日期：2007.12

  The reaction of triiodoisocyanuric acid (prepared from I2 and trichloroisocyanuric acid in 90% yield) with alkenes in the presence of oxygenated nucleophilic solvents (alcohols, AcOH and H2O) led to the corresponding β-iodoethers, β-iodoacetates and iodohydrins, in 66–98% isolated yield. Enolethers reacted with triiodoisocyanuric acid in MeOH to produce dialkylacetals (70–83%).

  三碘异氰尿酸（由I 2和三氯异氰尿酸制得，产率为90％）在含氧亲核溶剂（醇，AcOH和H 2 O）存在下与烯烃反应，生成相应的β-碘醚，β-碘乙酸酯和碘醇，分离产率为66–98％。烯醇醚与三碘异氰尿酸在MeOH中反应生成二烷基缩醛（70-83％）。
• Trihaloisocyanuric acids in ethanol: an eco-friendly system for the regioselective halogenation of imidazo-heteroarenes
  作者：José S. S. Neto、Renata A. Balaguez、Marcelo S. Franco、Victor C. de Sá Machado、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Fábio Z. Galetto、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/d0gc00137f

  日期：——

  Herein, we describe an efficient, rapid and benign protocol for the direct C(sp2)–H bond halogenation (Cl, Br, I) of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using trihaloisocyanuric acids in ethanol. Furthermore, this sustainable protocol was successfully extended to imidazopyrimidine, imidazothiazole and indazole heterocycles showing the broadness of this useful approach.

  在这里，我们描述了使用乙醇中的三卤代异氰尿酸对2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶进行直接C（sp 2）-H键卤化（Cl，Br，I）的有效，快速和良性方案。此外，这种可持续的协议已成功扩展到咪唑并嘧啶，咪唑并噻唑和吲唑杂环，显示了这种有用方法的广泛性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D3, 5.6.3, page 147 - 148
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Birckenbach, L.; Linhard, M., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1930, vol. 63, p. 2544 - 2558
  作者：Birckenbach, L.、Linhard, M.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: I: MVol.2, 97, page 457 - 459
  作者：

  DOI：——

  日期：——