4-(pent-4-en-1-yloxy)benzaldehyde | 124201-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(pent-4-en-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1-Penten-5-yloxy)benzaldehyde；4-pent-4-enoxybenzaldehyde
• CAS: 124201-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JWBUVAVTPPSKOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pent-4-en-1-yloxy)benzaldehyde 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(3-(2-fluorocyclopropyl)propoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的二溴氟甲烷与烯烃的加成反应：1-溴-1-氟烷烃的直接合成

  摘要：

  本文报道的是在光氧化还原催化下，未活化的烯烃与二溴氟甲烷的反应，是直接有效的途径生成1-溴-1-氟烷烃。这些加成反应成功的关键是采用合适的光氧化还原催化剂。特别地，分别使用THF和DMF / H 2 O作为溶剂，化学选择性地形成氢溴和溴溴氟甲基化产物。此外，已制备的1-溴-1-氟代烷烃的合成应用已通过其转化为多种含氟化合物得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00639
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(pent-4-en-1-yloxy)benzene 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氟苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到4-(pent-4-en-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 4 部分.o-碘氧基苯甲酸作为基于单电子转移的氧化过程的化学特异性工具

  摘要：

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja012127+

文献信息

• Solid- and Solution-Phase Synthesis of Vancomycin and Vancomycin Analogues with Activity against Vancomycin-Resistant Bacteria
  作者：K. C. Nicolaou、Suk Young Cho、Robert Hughes、Nicolas Winssinger、Christian Smethurst、Harald Labischinski、Rainer Endermann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3798::aid-chem3798>3.0.co;2-6

  日期：2001.9.3

  the vancomycin structure. Herein, we describe the development of synthetic technology based on the design of a novel selenium safety catch linker, application of this technology to a solid-phase semisynthesis of vancomycin, and the solid- and solution-phase synthesis of vancomycin libraries. Biological evaluation of these compound libraries led to the identification of a number of in vitro highly potent

  万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，是一种临床上使用的抗生素，可抗多种耐药菌菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。最近出现的对公共卫生构成日益严重威胁的万古霉素耐药性促使我们启动了一项旨在通过化学处理万古霉素结构来恢复这种重要抗生素效力的计划。在此，我们基于新型硒安全捕获连接器的设计，该技术在万古霉素固相半合成中的应用以及万古霉素文库的固相和溶液相合成，描述了合成技术的发展。这些化合物文库的生物学评估导致鉴定出许多对万古霉素耐药细菌有效的体外高效抗菌剂。除了帮助这些研究之外，预期本文所述的固相化学将增强组合化学的能力并促进化学生物学和药物化学研究。
• Visible-Light-Induced Hydrodifluoromethylation of Alkenes with a Bromodifluoromethylphosphonium Bromide
  作者：Qing-Yu Lin、Xiu-Hua Xu、Ke Zhang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201509282

  日期：2016.1.22

  Bromodifluoromethylphosphonium bromide was solely used as the precursor of difluorocarbene. Herein, an unprecedented visible‐light‐induced hydrodifluoromethylation of alkenes with bromodifluoromethylphosphonium bromide using H2O and THF as hydrogen sources for the synthesis of difluoromethylated alkanes is described. This difluoromethylation is characterized by mild reaction conditions, ready availability

  溴化二氟甲基溴化solely仅用作二氟卡宾的前体。本文描述了前所未有的可见光诱导的烯烃加氢溴化二氟甲基methyl化氢加氢二氟甲基化反应，使用H 2 O和THF作为氢源合成二氟甲基化的烷烃。这种二氟甲基化的特点是反应条件温和，试剂容易获得以及出色的官能团耐受性。
• Direct oxidative isoperfluoropropylation of terminal alkenes <i>via</i> hexafluoropropylene (HFP) and silver fluoride
  作者：Xiaojun Wang、Yongming Wu

  DOI：10.1039/c7cc07614b

  日期：——

  Hexafluoropropylene was used directly in a reaction of copper-mediated oxidative isoperfluoropropylation of unactivated terminal alkenes. This strategy provides a general and straightforward way for the preparation of allylic isoperfluoropropylated compounds.

  六氟丙烯直接在铜介导的氧化异全氟丙基化反应中使用。这种策略为合成烯烃异全氟丙基化化合物提供了一种通用且直接的方法。
• Oxidative Hydro-, Bromo-, and Chloroheptafluoroisopropylation of Unactivated Alkenes with Heptafluoroisopropyl Silver
  作者：Chao-Lai Tong、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03705

  日期：2019.12.6

  three-component hydro-, bromo-, and chloroheptafluoroisopropylation of unactivated alkenes are disclosed. In these reactions, the CF(CF3)2 radical was generated from the oxidation of AgCF(CF3)2. Then the addition of this perfluorinated radical to alkenes, followed by hydrogenation, bromination, or chlorination, gave the corresponding difunctionalized CF(CF3)2-containing products in high yields.

  公开了氧化剂引起的未活化烯烃的三组分加氢，溴和氯庚氟异丙基化。在这些反应中，CF（CF3）2自由基是由AgCF（CF3）2的氧化生成的。然后将此全氟自由基加到烯烃中，然后进行氢化，溴化或氯化反应，可以高收率得到相应的含双官能团的CF（CF3）2产物。
• Copper‐Catalyzed 1,2‐Bistrifluoromethylation of Terminal Alkenes
  作者：Hyunseok Oh、Areum Park、Kyu‐Sung Jeong、Soo Bong Han、Hyuk Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801675

  日期：2019.4.23

  to alkenes is well known, and many components such as azides, cyanides, amines, and halides have been inserted into alkenes with CF3. However, to date the double catalytic insertion of CF3 into an alkene is unknown. Herein, we report the catalytic 1,2‐bistrifluoromethylations of alkenes catalyzed by Copper (Cu). We used two CF3 sources, namely Umemoto's reagent and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  已经报道了许多用于引入三氟甲基（CF 3）的有效催化方法。其中，将CF 3和其他组分添加到烯烃中是众所周知的，并且许多组分例如叠氮化物，氰化物，胺和卤化物已与CF 3插入到烯烃中。然而，迄今为止，尚不知道CF 3双重催化插入烯烃中。本文中，我们报道了铜（Cu）催化的烯烃的1,2-双三氟甲基化反应。我们使用了两种CF 3来源，即梅本氏试剂和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）。在这种转化过程中，每种试剂都扮演着独特的角色。梅本试剂产生CF 3自由基，而TMSCF 3用于形成CF 3阴离子。溴化铜（I）（CuBr）对这一反应表现出最佳的催化活性。我们认为，CuBr将通过将CF 3自由基加成至烯烃而产生的烷基自由基氧化为相应的烷基阳离子，然后该烷基阳离子与来自TMMSCF 3的CF 3阴离子反应以生成所需的产物。该反应可耐受各种带有官能团的底物，例如酰胺，酯，醚，酮，受保护的胺，叔胺和邻苯二