2-methyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine | 7045-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine
• 英文别名: 2-methyl-1,3-dioxacyclohept-5-ene；2-methyl-1,3-dioxep-4-ene；2-methyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepin；4,7-dihydro-2-methyl-1,3-dioxepin
• CAS: 7045-86-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: IUMGHPYLNYPXHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到monopotassium mono(2,2'-(ethane-1,1-diylbis(oxy))diacetate)
  参考文献：
  名称：

  Permanganate Oxidation of 4,7-Dihydro-1,3-dioxepins: A New Method for the Preparation of Bis[carboxymethyl] Acetals via Acetalisation with (Z)-2-Butene-1,4-diol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29542
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANTLEHNER W.; GUTBROD H.-D., SYNTHESIS, 1979, NO 12, 975-976

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alternating Ring-Opening Metathesis Polymerization Provides Easy Access to Functional and Fully Degradable Polymers
  作者：Francis O. Boadi、Jingling Zhang、Xiaoxi Yu、Surita R. Bhatia、Nicole S. Sampson

  DOI：10.1021/acs.macromol.0c01051

  日期：2020.7.28

  Polymers with hydrolyzable groups in their backbones have numerous potential applications in biomedicine, lithography, energy storage, and electronics. In this study, acetal and ester functionalities were incorporated into the backbones of copolymers by means of alternating ring-opening metathesis polymerization catalyzed by the third-generation Grubbs ruthenium catalyst. Specifically, combining large-ring

  在其主链中具有可水解基团的聚合物在生物医学、光刻、能量存储和电子学中具有许多潜在的应用。在这项研究中，通过由第三代格拉布斯钌催化剂催化的交替开环复分解聚合，将缩醛和酯官能团结合到共聚物的主链中。具体而言，将大环（7-10 个原子）环状缩醛或内酯单体与双环 [4.2.0]oct-1(8)-ene-8-carboxamide 单体相结合，提供了骨架中具有缩醛或酯官能团的完美交替共聚物和低至中等分子量分布 ( D̵ M= 1.2–1.6）。含有酯和缩醛主链的共聚物分别在碱性条件 (pH 13) 和酸性条件 (pH ≤ 5) 下显着水解，在中等温度下 30 小时内产生预期的副产物。与具有全碳主链的共聚物不同，具有含杂原子主链的共聚物表现出具有交叉频率的粘弹性行为，随着缩醛上 R 基团大小的增加而降低。相比之下，玻璃化转变温度 ( T g) 随着 R 组大小的减小而减小。缩醛共聚物的水解速率也取决于
• Nickel mediated flash isomerization: A new approach to 1,4-but-1-ene diol derivatives
  作者：Corrado Malanga、Andrea Urso、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02414-7

  日期：1995.2

  Fast isomerization of cis 1,4-but-2-endiol derivatives (1) to 1,4-but-1-endiol derivatives (2) was carried out in mild conditions. The activity of the proposed Ni-hydride species is closely correlated with the nature of the protecting groups of the alcoholic functions of 1, which are also responsible for the regio and stereo chemical aspects of the reaction.

  在温和的条件下，将顺式1,4-丁-2-烯二醇衍生物（1）快速异构化为1,4-丁-1-烯二醇衍生物（2）。所提出的氢化镍物种的活性与1的醇官能团的保护基团的性质密切相关，后者也负责反应的区域和立体化学方面。
• Stereochemistry of hexachlorocyclopentadiene [4+2]-cycloaddition to 2-substituted 4,7-dihydro-1,3-dioxepins
  作者：Roman S. Pavelyev、Ruzalia M. Vafina、Olga A. Lodochnikova、Albina S. Galiullina、Ekaterina I. Romanova、Konstantin V. Balakin、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.023

  日期：2016.8

  Experimental investigation of hexachlorocyclopentadiene [4+2]-cycloaddition to 2-substituted 4,7-dihydro-1,3-dioxepins revealed an atypical stereochemical effect. Clear experimental evidence was obtained that more bulky C2 substituents favour the thermodynamically and sterically less favourable endo-isomers. The possible reasons for such behaviour are secondary interactions of the highest occupied

  六氯环戊二烯[4 + 2]-环加成2-取代的4,7-二氢-1,3-二氧杂环丁烷的实验研究显示出非典型的立体化学作用。获得明确的实验证据，即更大的C 2取代基有利于热力学和空间上较不利的内异构体。发生这种行为的可能原因是内态跃迁状态下最高占据轨道和最低未占据轨道的二次相互作用。环加成，非对映异构溶剂化和进攻性二烯试剂与乙缩醛氧的配位。反应立体选择性还取决于溶剂性质和反应温度。我们还发现，微波辐射显着影响[4 + 2]-环加成的收率和立体化学，尽管其潜在影响的性质仍不清楚。
• Reactions of cycloalkanecarboxylic acids with SF4. II. Fluorination of gem-dichlorocyclopropanecarboxylic acids with SF4
  作者：Yu.M. Pustovit、P.I. Ogojko、V.P. Nazaretian、A.B. Rozhenko

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02995-q

  日期：1994.12

  Treatment of gem-dichlorocyclopropanecarboxylic acids with SF4 yields many rearranged products, i.e. 1,1-difluoro-substituted olefins. The mechanism of the rearrangement is discussed.

  用SF 4处理宝石-二氯环丙烷羧酸产生许多重排产物，即1，1-二氟取代的烯烃。讨论了重排的机制。
• Catalyzed reaction of 2-methyl-1,3-dioxep-4-ene and halogen magnesium salts of secondary amines. A new approach to allylaminoalcohols.
  作者：Luciano Lardicci、Corrado Malanga、Federica Balzano、Rita Menicagli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81214-x

  日期：1994.1

  In the presence of a catalytic amount of Ni°, 2-methyl-1,3-dioxep-4-ene (1) reacts with secondary halogen magnesioamides (2) to give mixtures of 4-aminobut-2-enols (3) and 2-aminobut-3-enols (4), arising from α- or γ-substitution to 1. The stereo- and regiochemistry of the reaction is closely related to the structures of 2.

  在催化量的Ni°存在下，2-甲基-1,3-二氧杂-4-烯（1）与仲卤镁硅酰胺（2）反应，生成4-氨基丁-2-烯醇的混合物（3）和由α-或γ取代为1的2-aminobut-3-enols（4）。反应的立体化学和区域化学与2的结构密切相关。