3-(1-pent-4-enyloxy)benzaldehyde | 383423-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(1-pent-4-enyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Pent-4-enoxybenzaldehyde
• CAS: 383423-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FECLYRWIXKKXAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-pent-4-enyloxy)benzaldehyde 在 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 methyl 3-hydroxy-2-(3-(pent-4-en-1-yloxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化芳基环氧化物与 CO2 的羧化反应

  摘要：

  在此，我们报道了第一个可见光光氧化还原催化芳基环氧化物与 CO 的羧化反应来合成羟基酸衍生物。在温和条件下以中等到高产率获得多种有价值的β-、γ-、δ-、ε-羟基酸衍生物。该方案显示出值得注意的官能团相容性，在无过渡金属条件下具有高化学和区域选择性，并使用廉价的有机染料作为光敏剂。机理研究表明，苄基碳负离子是作为顺序单电子转移（SSET）过程的中间产物而产生的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109364
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 间羟基苯甲醛 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(1-pent-4-enyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  固相和液相合成万古霉素和具有抗万古霉素细菌活性的万古霉素类似物。

  摘要：

  万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，是一种临床上使用的抗生素，可抗多种耐药菌菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。最近出现的对公共卫生构成日益严重威胁的万古霉素耐药性促使我们启动了一项旨在通过化学处理万古霉素结构来恢复这种重要抗生素效力的计划。在此，我们基于新型硒安全捕获连接器的设计，该技术在万古霉素固相半合成中的应用以及万古霉素文库的固相和溶液相合成，描述了合成技术的发展。这些化合物文库的生物学评估导致鉴定出许多对万古霉素耐药细菌有效的体外高效抗菌剂。除了帮助这些研究之外，预期本文所述的固相化学将增强组合化学的能力并促进化学生物学和药物化学研究。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3798::aid-chem3798>3.0.co;2-6

文献信息

• Enhanced catalytic decomposition of a phosphate triester by modularly accessible bimetallic porphyrin dyads and dimers
  作者：Ryan K. Totten、Patrick Ryan、Byungman Kang、Suk Joong Lee、Linda J. Broadbelt、Randall Q. Snurr、Joseph T. Hupp、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1039/c2cc17568a

  日期：——

  metalloporphyrin dimers were modularly prepared and shown to catalyze the methanolysis of a phosphate triester, yielding rates that are large compared to the rate of the uncatalyzed reaction. Up to 1300-fold rate acceleration can be achieved via a combination of cavity-localized Lewis-acid activation and methoxide-induced methanolysis.

  模块化制备了一系列金属卟啉二聚体，并显示出其催化磷酸三酯的甲醇分解的作用，与未催化反应的反应速率相比，其产率较高。通过将空穴定位的路易斯酸活化和甲醇盐诱导的甲醇分解反应结合起来，可以实现高达1300倍的加速。
• Solid- and Solution-Phase Synthesis of Vancomycin and Vancomycin Analogues with Activity against Vancomycin-Resistant Bacteria
  作者：K. C. Nicolaou、Suk Young Cho、Robert Hughes、Nicolas Winssinger、Christian Smethurst、Harald Labischinski、Rainer Endermann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3798::aid-chem3798>3.0.co;2-6

  日期：2001.9.3

  the vancomycin structure. Herein, we describe the development of synthetic technology based on the design of a novel selenium safety catch linker, application of this technology to a solid-phase semisynthesis of vancomycin, and the solid- and solution-phase synthesis of vancomycin libraries. Biological evaluation of these compound libraries led to the identification of a number of in vitro highly potent

  万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，是一种临床上使用的抗生素，可抗多种耐药菌菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。最近出现的对公共卫生构成日益严重威胁的万古霉素耐药性促使我们启动了一项旨在通过化学处理万古霉素结构来恢复这种重要抗生素效力的计划。在此，我们基于新型硒安全捕获连接器的设计，该技术在万古霉素固相半合成中的应用以及万古霉素文库的固相和溶液相合成，描述了合成技术的发展。这些化合物文库的生物学评估导致鉴定出许多对万古霉素耐药细菌有效的体外高效抗菌剂。除了帮助这些研究之外，预期本文所述的固相化学将增强组合化学的能力并促进化学生物学和药物化学研究。
• Visible-light photoredox-catalyzed carboxylation of aryl epoxides with CO2
  作者：Tian-Yu Gao、Xiao-Yan Mo、Shu-Rong Zhang、Yuan-Xu Jiang、Shu-Ping Luo、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109364

  日期：2024.7

  Herein, we report the first visible-light photoredox-catalyzed carboxylation of aryl epoxides with CO to synthesize hydroxy acid derivatives. A variety of valuable β-, γ-, δ-, ε‑hydroxy acid derivatives are obtained in moderate to high yields under mild conditions. This protocol shows noteworthy functional-group compatibility, high chemo- and regioselectivities under transition-metal-free conditions

  在此，我们报道了第一个可见光光氧化还原催化芳基环氧化物与 CO 的羧化反应来合成羟基酸衍生物。在温和条件下以中等到高产率获得多种有价值的β-、γ-、δ-、ε-羟基酸衍生物。该方案显示出值得注意的官能团相容性，在无过渡金属条件下具有高化学和区域选择性，并使用廉价的有机染料作为光敏剂。机理研究表明，苄基碳负离子是作为顺序单电子转移（SSET）过程的中间产物而产生的。