perfluoroindane | 1736-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: perfluoroindane
• 英文别名: perfluoroindan；trans-perfluoroindane；1,1,2,2,3,3,4,5,6,7-decafluoroindene
• CAS: 1736-47-6
• 化学式: C₉F₁₀
• 分子量: 298.083
• InChiKey: CMBKOSTZCGEKQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-117 °C
• 密度：
  1.8838 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoroindane 在 五氯化磷 、 硫酸 作用下， 反应 19.0h， 生成 1,1-dichloroperfluoroindan
  参考文献：
  名称：

  Karpov, V. M.; Platonov, V. E.; Chuikov, I. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 10, p. 1880 - 1888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl pentafluorophenyl mercaptan 在 吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 、 碘 、 potassium hydrosulfide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.59h， 生成 perfluoroindane
  参考文献：
  名称：

  含氟有机硫的化合物。二。全氟-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩的合成及其某些化学性质的研究

  摘要：

  全氟-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩（I）和一些全氟茚满，是通过在碘存在下，将许多4-取代的四氟噻吩酚与四氟乙烯进行共水解而获得的。已经研究了硫化物I与某些亲核试剂和氧化剂的相互作用。已经合成了多氟-2，3-二氢苯并噻吩的5-和6-取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03294-n

文献信息

• Reactions of Polyfluoroaromatic Organozinc Compounds with Oxalyl Chloride in DMF. Synthesis of Polyfluoroaromatic Aldehydes
  作者：A. S. Vinogradov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070363220120087

  日期：2020.12

  The reaction of polyfluoroaromatic organozinc compounds with oxalyl chloride in DMF proceeds involving the Vilsmeier–Haack reagent with the formation of polyfluoroaromatic aldehydes as the major products. The use of CuI makes it possible to increase the yield of the target aldehydes.

  多氟芳族有机锌化合物与草酰氯在 DMF 中的反应涉及 Vilsmeier-Haack 试剂，主要产物是多氟芳族醛的形成。CuI的使用可以提高目标醛的产率。
• Interaction of N,N-dimethylperfluoroarylamines with nitric and nitrous acids
  作者：Vyacheslav E. Platonov、Alois Haas、Meinolf Schelvis、Max Lieb、Kira V. Dvornikova、Ol’ga I. Osina

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00066-0

  日期：2002.7

  mixture of nitric and sulphuric acids or nitric acid with conversion of the side chain. In the reactions with mixtures of HNO3 and H2SO4, the formation of N-nitroso-N-methyl and N-nitro-N-methylpentafluoroanilines is observed. The ratio of these products was found to depend on the ratio of the acids: the formation of N-nitro-N-methylpentafluoroaniline increases with the quantity of sulphuric acid; N-ni

  N，N-二甲基五氟苯胺容易与硝酸和硫酸或硝酸的混合物发生反应，并带有侧链转化。在与HNO 3和H 2 SO 4的混合物的反应中，观察到N-亚硝基-N-甲基和N-硝基-N-甲基五氟苯胺的形成。发现这些产物的比例取决于酸的比例：N-硝基-N-甲基五氟苯胺的形成随硫酸的量而增加；N-亚硝基当仅使用硝酸时，获得-甲基五氟苯胺。Ñ，Ñ -Dimethylperfluoro- p -甲苯胺，Ñ，Ñ -dimethylperfluoro -2,4-二甲代苯胺，Ñ，Ñ -dimethylperfluoro -5-氨基茚满经历类似的变换。Ñ亚硝基衍生物通过HNO的混合物转化3和H 2 SO 4，HNO 3或NO 2 BF 4成相应Ñ硝基衍生物。形成相应的N-亚硝基-N时，会发生甲基衍生物Ñ，Ñ -dimethylpentafluoroaniline，Ñ，Ñ -dimethylperfluoro- p -甲苯胺与HNO处理2。
• Reaction of perfluorobenzocycloalkenes with SiO2-SbF5 and skeleton transformations of their carbonyl derivatives in SbF5 medium
  作者：Ya. V. Zonov、V. M. Karpov、V. E. Platonov、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1134/s107042800802005x

  日期：2008.2

  The reaction of perfluorinated benzocyclobutene and tetraline with SiO2-SbF5 led to the formation in a high yield of their mono- and further dicarbonyl derivatives. The monocarbonyl derivatives on heating with SbF5 underwent disproportionation into the corresponding perfluorobenzocycloalkenes and diketones. Both mono- and diketones in the SbF5 medium are liable to suffer skeleton rearrangements yielding five- and six-membered oxygen-containing heterocycles and/or products of the opening of the alicyclic fragment of the substrate, and from the perfluorobenzocyclobutenone compounds were also obtained with a number of carbon atoms greater than that of the initial ketone.

  全氟苯并环丁烯和四氢萘与SiO2-SbF5反应，高产率地生成了它们的一碳和进一步的二碳衍生物。一碳衍生物在加热情况下与SbF5发生歧化反应，生成相应全氟苯并环烯和二酮。在SbF5介质中，一碳和二酮都容易发生骨架重排，生成含氧的五元和六元杂环化合物，以及/或底物中脂环片段的开环产物，并且从全氟苯并环丁烯酮化合物中也获得了碳原子数大于初始酮的产物。
• Polycyclic fluoroaromatic compounds—III
  作者：D. Harrison、M. Stacey、R. Stephens、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85004-8

  日期：1963.1

  -pyrene have been prepared, by fluorination of the aromatic hydrocarbons with cobaltic fluoride. When defluorinated in the vapour phase over heated metal gauze perfluoro-indane, -acenaphthylene, -acenaphthene, -anthracene and -pyrene were obtained.

  通过用氟化钴对芳族烃进行氟化，已经制备了全氟过氢茚满，-芴，-,、-菲，-蒽和-ne。当在加热的金属丝网上在气相中脱氟时，得到全氟茚满，-ac烯，-ac烯，-蒽和-py。
• Interaction of perfluorobenzocycloalkenes with tetrafluoroethylene in the presence of SbF5
  作者：V.M. Karpov、T.V. Mezhenkova、V.E. Platonov、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85198-2

  日期：1985.5

  perfluoro-1-ethylbenzocycloalkenes transformed further to disubstituted derivatives. In the case of perfluorotetralin, the reaction gave perfluoro-1,4-diethyltetralin. Perfluorobenzocyclobutene gave perfluoro-1,1- and -1,2-diethylbenzocyclobutenes in about equal quantities, and perfluoroindan- practically only perfluoro-1,1-diethylindan. To explain this orientation, the electronic and steric effects are considered

  在SbF 5的存在下，全氟四氢化萘，茚满和苯并环丁烯与四氟乙烯的反应导致进一步转化为二取代衍生物的全氟-1-乙基苯并环烯烃的形成。在全氟四氢萘的情况下，反应得到全氟-1，4-二乙基四氢萘。全氟苯并环丁烯产生的全氟-1,1-和-1,2-二乙基苯并环丁烯的数量大致相等，而全氟茚满-实际上仅是全氟-1,1-二乙基二茚。为了解释这种取向，考虑了电子和空间效应，它们可以影响中间碳阳离子的反应性和相对稳定性。