(1S)-4-methyl-1-(5,7,12,14-tetraoxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaen-2-yl)pent-3-en-1-ol | 206996-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S)-4-methyl-1-(5,7,12,14-tetraoxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaen-2-yl)pent-3-en-1-ol
• CAS: 206996-07-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: XSIRTOGAWWKRSQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-4-methyl-1-(5,7,12,14-tetraoxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaen-2-yl)pent-3-en-1-ol 在 lithium perchlorate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到紫草素
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Improvement on Total Synthesis of Shikonin

  摘要：

  在电解系统中加入 Cu2+，解决了与电解脱保护相关的问题，这也是志贺宁全合成过程中的一个令人担忧的问题。这一改进有三个优点：首先，它实际上将产率从 40% 提高到了 85%；其次，莽草酸的分离变得更加容易。第三，反应时间大大缩短。

  DOI：

  10.3184/030823410x12709960181221
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-萘并[1,8-DE:4,5-D’E’]BIS[1,3]二氧(杂)芑 在 叔丁基锂 、 乙醛 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1S)-4-methyl-1-(5,7,12,14-tetraoxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaen-2-yl)pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise and Efficient Total Syntheses of Alkannin and Shikonin

  摘要：

  Two enantiomic natural products with wound-healing properties, alkannin (1) and shikonin (2), are accessible by a short and efficient total synthesis. The success was achieved by a novel protecting system for masking of 5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones (naphthazarins) and a highly stereoselective ketone reduction.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980403)37:6<839::aid-anie839>3.0.co;2-j

文献信息

• Concise and Efficient Total Syntheses of Alkannin and Shikonin
  作者：K. C. Nicolaou、David Hepworth

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980403)37:6<839::aid-anie839>3.0.co;2-j

  日期：1998.4.3

  Two enantiomic natural products with wound-healing properties, alkannin (1) and shikonin (2), are accessible by a short and efficient total synthesis. The success was achieved by a novel protecting system for masking of 5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones (naphthazarins) and a highly stereoselective ketone reduction.
• An Efficient Improvement on Total Synthesis of Shikonin
  作者：Zhen Rao、Wen Zhou、Ying Peng、Shao-Shun Li

  DOI：10.3184/030823410x12709960181221

  日期：2010.4

  The problem associated with electrolytic deprotection, which is a concern in the total synthesis of shikonin, is solved by the addition of Cu2+ to the electrolysis system. The improvement has three advantages: first, it practically increased the yield from 40 to 85%; second, the isolation of shikonin became much easier. Third, the reaction time was significantly shortened.

  在电解系统中加入 Cu2+，解决了与电解脱保护相关的问题，这也是志贺宁全合成过程中的一个令人担忧的问题。这一改进有三个优点：首先，它实际上将产率从 40% 提高到了 85%；其次，莽草酸的分离变得更加容易。第三，反应时间大大缩短。