(S)-3-hydroxy-N-((S)-1-phenylethyl)-3-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)propanamide | 1372122-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-N-((S)-1-phenylethyl)-3-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)propanamide
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-N-[(1S)-1-phenylethyl]-3-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)propanamide
• CAS: 1372122-56-9
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆
• 分子量: 439.508
• InChiKey: NQZONGXCXHBYJW-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-N-((S)-1-phenylethyl)-3-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)propanamide 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 五氯化磷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 紫草素
  参考文献：
  名称：

  Alkannin 和 Shikonin 的有效多重合成

  摘要：

  基于对关键酸中间体的拆分，实现了链烷酸 (1) 和紫草素 (2) 简洁高效的全合成，具有优异的对映体过量和高总产率（99 % ee，15.6 % 1 和 99.8 % ee , 11.9 % 为 2)。该合成策略的关键步骤包括一对酰胺非对映异构体的方便合成和分离以及酰胺的温和水解以去除胺手性助剂，以及甲基保护基团的有效脱保护序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101505
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphane 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (S)-3-hydroxy-N-((S)-1-phenylethyl)-3-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Alkannin 和 Shikonin 的有效多重合成

  摘要：

  基于对关键酸中间体的拆分，实现了链烷酸 (1) 和紫草素 (2) 简洁高效的全合成，具有优异的对映体过量和高总产率（99 % ee，15.6 % 1 和 99.8 % ee , 11.9 % 为 2)。该合成策略的关键步骤包括一对酰胺非对映异构体的方便合成和分离以及酰胺的温和水解以去除胺手性助剂，以及甲基保护基团的有效脱保护序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101505

文献信息

• SHIKONIN, ALKANNIN; AND RACEMIC PARENT NUCLEUS CABONYL OXIME DERIVATIVES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY

  公开号：US20150344415A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  A structural formula of a shikonin naphthazarin parent nucleus hydroxyl methylation carbonyl oxime derivative is shown in Formula (I) or (II); a structural formula of an alkannin naphthazarin parent nucleus hydroxyl methylation carbonyl oxime derivative is shown in Formula (III) or (IV); and a structural formula of a racemic shikonin naphthazarin parent nucleus hydroxyl methylation carbonyl oxime derivative is shown in Formula (V) or (VI), wherein R1 is alkane, olefin, arene, or substituting arene comprising 1 to 6 carbon atoms; and R2 is alkane, olefin, arene, or substituting arene comprising 1 to 6 carbon atoms or is H. The shikonin, alkannin, and racemic oxime derivatives of the present invention have novel structures, and in-vitro experiments show that the present invention has good growth inhibitory activity against tumor cells and can be used in tumor treatment.

  该申请的新颖结构的芪酮、茜草酮和消旋肟衍生物的结构式如下：芪酮萘酚基亚甲基羟甲基羰基肟衍生物的结构式为（I）或（II）；茜草酮萘酚基亚甲基羟甲基羰基肟衍生物的结构式为（III）或（IV）；消旋芪酮萘酚基亚甲基羟甲基羰基肟衍生物的结构式为（V）或（VI），其中R1是烷烃、烯烃、芳烃或含有1至6个碳原子的取代芳烃；R2是烷烃、烯烃、芳烃或含有1至6个碳原子的取代芳烃，或者是氢。该发明的芪酮、茜草酮和消旋肟衍生物具有新颖的结构，在体外实验中显示出对肿瘤细胞有良好的生长抑制活性，并可用于肿瘤治疗。
• US9630912B2
  申请人：——

  公开号：US9630912B2

  公开（公告）日：2017-04-25
• An Efficient Multigram Synthesis of Alkannin and Shikonin
  作者：Rubing Wang、Shanshan Zhou、Hudagula Jiang、Xiaogang Zheng、Wen Zhou、Shaoshun Li

  DOI：10.1002/ejoc.201101505

  日期：2012.3

  The concise and efficient total syntheses of alkannin (1) and shikonin (2), based on the resolution of a key acid intermediate, are achieved with excellent enantiomeric excesses and high overall yields (99 % ee, 15.6 % for 1 and 99.8 % ee, 11.9 % for 2). The key steps of the synthetic strategy involve the convenient synthesis and separation of a pair of amide diastereoisomers and the mild hydrolysis

  基于对关键酸中间体的拆分，实现了链烷酸 (1) 和紫草素 (2) 简洁高效的全合成，具有优异的对映体过量和高总产率（99 % ee，15.6 % 1 和 99.8 % ee , 11.9 % 为 2)。该合成策略的关键步骤包括一对酰胺非对映异构体的方便合成和分离以及酰胺的温和水解以去除胺手性助剂，以及甲基保护基团的有效脱保护序列。