(Z)-methyl 2-(tert-butylcarbamoyl)-3-phenylacrylate | 1322627-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(tert-butylcarbamoyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(tert-butylcarbamoyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1322627-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: ZQNJFLBUMXPASG-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氰基-3-苯基丙烯酸 、 甲基叔丁基醚 在 硫酸 作用下， 以94%的产率得到(Z)-methyl 2-(tert-butylcarbamoyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅酯化和Ritter反应：叔丁基甲基醚的化学和区域选择性

  摘要：

  叔丁基甲基醚（TBME）已有效地用作羧酸酯化的试剂。通过改变硫酸的量，已证明在酯化反应中具有显着的区域选择性。另外，在目前的反应条件下，几乎定量地获得一锅酯化反应和Ritter反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.100

文献信息

• One-pot esterification and Ritter reaction: chemo- and regioselectivity from tert-butyl methyl ether
  作者：Pankaj Dawar、M. Bhagavan Raju、Ramesha A. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.100

  日期：2011.8

  tert-Butyl methyl ether (TBME) has been effectively used as a reagent for esterification of carboxylic acids. By varying amounts of sulfuric acid, a remarkable regioselectivity in esterification has been demonstrated. Additionally, under the present reaction conditions, one-pot esterification and Ritter reaction are achieved in almost quantitative yield.

  叔丁基甲基醚（TBME）已有效地用作羧酸酯化的试剂。通过改变硫酸的量，已证明在酯化反应中具有显着的区域选择性。另外，在目前的反应条件下，几乎定量地获得一锅酯化反应和Ritter反应。