2-tert-butoxyoctane | 844640-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-butoxyoctane
• 英文别名: 2-t-butoxyoctane；tert-butyl-(1-methyl-heptyl)-ether；tert-Butyl-(1-methyl-heptyl)-aether；2-tert-Butoxy-octan；Octane, 2-(1,1-dimethylethoxy)-；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]octane
• CAS: 844640-20-6
• 化学式: C₁₂H₂₆O
• 分子量: 186.338
• InChiKey: RPDXBCHKWMUFMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.798±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxyoctane 在 cerium(III) chloride sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到仲辛醇
  参考文献：
  名称：

  叔丁基醚：酒精保护小组的复兴。用氯化铈（III）/碘化钠轻松裂解

  摘要：

  的叔丁氧基衍生物是最未充分利用的醇保护基团中的一个。在开发出简单易用的引入方案后，我们在这里提供了一种简单的程序，可通过在CH 3 CN中用无水CeCl 3和NaI处理将其除去。该方法导致脂族和芳族叔丁基醚的成功裂解，并且与分子中存在的各种其他官能团和保护基团相容。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505469
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 2-tert-butoxyoctane
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Grignard Reagents with Di-t-butyl Peroxide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01162a108

文献信息

• Unusual and Unexpected Reactivity of <i>t-</i>Butyl Dicarbonate (Boc₂O) with Alcohols in the Presence of Magnesium Perchlorate. A New and General Route to <i>t-</i>Butyl Ethers
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Manuela Locatelli、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/ol047704o

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] A new mild method for protecting alcohols as t-butyl ethers is reported. The reaction proceeds with Mg(ClO4)2 and Boc2O and shows general applicability. The deprotection of t-butyl ethers has also been revisited. Preliminary results indicate the CeCl3 x 7H2O/NaI system is a very suitable catalyst for their removal.

  [反应：见正文]据报道，一种新的温和的保护叔丁醚醇的方法。反应与Mg（ClO4）2和Boc2O进行，显示出一般的适用性。也已经重新考虑了叔丁基醚的脱保护。初步结果表明，CeCl3 x 7H2O / NaI体系是非常适合去除它们的催化剂。
• Alcohols and Di-<i>tert</i>-butyl Dicarbonate:  How the Nature of the Lewis Acid Catalyst May Address the Reaction to the Synthesis of <i>tert</i>-Butyl Ethers
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Manuela Locatelli、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo061402d

  日期：2006.12.1

  exclusive products with un-delocalized isopropoxide or low-delocalized acetate ions. The metal ion influences only the reaction rate, roughly following standard parameters for calculating Lewis acidity. A reaction mechanism is supposed, and a series of experimental evidences is reported to support it. These studies allowed us to conclude that, to synthesize tert-butyl ethers, in reactions involving aliphatic

  取决于路易斯酸催化剂的性质，醇和Boc 2 O之间的反应导致形成叔丁基醚和/或Boc-醇。产品分布主要受盐的阴离子部分调节。高氯酸根和三氟甲磺酸根，带有高度离域的负电荷的阴离子，会形成普遍的或排他的醚。另一方面，Boc醇是带有未离域的异丙氧基或低离域的乙酸根离子的主要或专有产品。金属离子仅影响反应速率，大致遵循用于计算路易斯酸度的标准参数。据推测是一种反应机理，据报道一系列实验证据支持了这一机理。这些研究使我们得出这样的结论，合成叔丁基醚，在涉及脂肪醇的反应中，Mg（ClO 4）2或Al（ClO 4）3代表了成本与反应效率之间的最佳折衷，而在涉及酚的反应中，Sc（OTf）3则是最佳的选择，因为芳族叔丁基醚在高氯酸盐存在下不稳定。
• A New, Practical and Efficient Method for Protecting Alcohols as tert-Butyl Ethers
  作者：Ernesto Occhiato、Cristina Prandi、Alessandro Barge、Dina Scarpi、Silvia Tabasso、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-0029-1219360

  日期：2010.3

  A new method for protecting alcohols as tert-butyl ethers is reported. The reaction is performed in tert-butyl acetate in the presence of a catalytic amount of HClO 4 . The process is extremely efficient and primary and secondary alcohols as well as diols are protected under very mild conditions. Remarkably, tert-butyl acetate can be easily recovered after the workup of the reaction and recycled.

  报道了一种将醇类保护为叔丁基醚的新方法。该反应在催化量的HClO 4 存在下在乙酸叔丁酯中进行。该过程非常有效，伯醇和仲醇以及二醇在非常温和的条件下得到保护。值得注意的是，乙酸叔丁酯在反应后很容易回收并循环使用。
• An efficient synthesis of tert-butyl ethers/esters of alcohols/amino acids using methyl tert-butyl ether
  作者：N. Mallesha、S. Prahlada Rao、R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.108

  日期：2012.2

  A facile synthesis of a wide variety of tert-butyl ethers and tert-butyl ester derivatives under mild conditions is described. Alcohols etherified with tert-butyl methyl ether as tert-butyl source and solvent, in the presence of sulfuric acid. Many amino acid tert-butyl esters have been synthesized by this procedure. The reaction is simple, inexpensive, easily scaled up, and proceeds without observable

  描述了在温和条件下容易地合成多种叔丁基醚和叔丁基酯衍生物。在硫酸存在下，用叔丁基甲基醚作为叔丁基源和溶剂将醇醚化。通过这种方法已经合成了许多氨基酸叔丁酯。该反应简单，廉价，易于放大，并且进行时没有明显的外消旋作用。开发了一种绿色方法，用于使用Amberlite树脂IR 120-H作为催化剂对该基团进行脱保护。
• tert-Butyl Ethers: Renaissance of an Alcohol Protecting Group. Facile Cleavage with Cerium(III) Chloride/Sodium Iodide
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Manuela Locatelli、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/adsc.200505469

  日期：2006.5

  most underused alcohol protecting groups. After having developed an easy and useful protocol for its introduction, we offer here a simple procedure for its removal by treatment with anhydrous CeCl3 and NaI in CH3CN. The procedure led to the successful cleavage of aliphatic and aromatic tert-butyl ethers and was compatible with various other functionalities and protecting groups present in the molecule

  的叔丁氧基衍生物是最未充分利用的醇保护基团中的一个。在开发出简单易用的引入方案后，我们在这里提供了一种简单的程序，可通过在CH 3 CN中用无水CeCl 3和NaI处理将其除去。该方法导致脂族和芳族叔丁基醚的成功裂解，并且与分子中存在的各种其他官能团和保护基团相容。