1-morpholinooctadecan-1-one | 5299-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-morpholinooctadecan-1-one
• 英文别名: 4-(1-oxooctadecyl)morpholine；Morpholine, 4-(1-oxooctadecyl)-；1-morpholin-4-yloctadecan-1-one
• CAS: 5299-54-7
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₂
• 分子量: 353.589
• InChiKey: FNRZFGPYQDAGEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholinooctadecan-1-one 在 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 正二十一烷
  参考文献：
  名称：

  将有机铈试剂添加到吗啉酰胺中：南美白桦（Achaea janata）重要信息素成分的合成。

  摘要：

  易于制备的吗啉酰胺与有机铈试剂以高收率结合，可制得酮。即使在存在高位阻的底物和试剂的情况下，由干氯化铈（III）和有机镁或有机锂化合物在-78摄氏度下制得的有机金属化合物也可以干净地添加到吗啉酰胺中。起始原料的低成本使得这种新的合成方案对于制备生物学上重要的信息素非常有趣。

  DOI：

  10.1021/jo0263061
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-morpholinooctadecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  将有机铈试剂添加到吗啉酰胺中：南美白桦（Achaea janata）重要信息素成分的合成。

  摘要：

  易于制备的吗啉酰胺与有机铈试剂以高收率结合，可制得酮。即使在存在高位阻的底物和试剂的情况下，由干氯化铈（III）和有机镁或有机锂化合物在-78摄氏度下制得的有机金属化合物也可以干净地添加到吗啉酰胺中。起始原料的低成本使得这种新的合成方案对于制备生物学上重要的信息素非常有趣。

  DOI：

  10.1021/jo0263061

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Studies on Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVI. Nematocidal Activity of Long Alkyl Chain Amides, Amines, and Their Derivatives on Dog Roundworm Larvae.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Satomi NISHZAWA、Hiromi KAWANISHI、Sayuri KINOSHITA、Hisanao OHSIMA、Akiyo UCHITANI、Noriko SEKINO、Miki ISHIDA、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.3234

  日期：——

  activity of amides and amines having a long alkyl chain against the second-stage larva of dog roundworm, Toxocara canis, was examined. Long chain acyl amides with smaller substituents on the nitrogen showed stronger activity and the activity of cyclic amine amides was stronger than that of acyclic ones. In a series of homologous amides, the activity was dependent on the alkyl chain length: it reached

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。
• Therapeutic use of mono and bicarboxylic acid amides active at the
  申请人：Lifegroup S.p.A.

  公开号：US05990170A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The following description concerns a therapeutic method for the treatment of diseases connected with the modulation of the cannabinoid peripheral receptor, comprising administering amidic derivatives of mono and bicarboxylic acids with aminoalcohols or arninoethers selectively active on said receptor.

  以下描述涉及一种治疗与大麻素外周受体调节相关疾病的治疗方法，包括通过给予对该受体具有选择性活性的氨基醇或氨基醚的单和双羧酸酰胺衍生物进行治疗。
• A Convenient Protocol for the Synthesis of Fatty Acid Amides
  作者：Jens Nolsøe、Silje Johansson、Tonje Johannessen、Christiane Ellefsen、Mali Ristun、Simen Antonsen、Trond Hansen、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1055/s-0037-1611939

  日期：2019.1

  Several classes of biologically occurring fatty acid amides have been reported from mammalian and plant sources. Many amides conjugated with fatty acids of mammalian origin exhibit specific activation of individual receptors. Their potential as pharmacological tools or as lead compounds towards the development of novel therapeutics is of great interest. Hence, access to such amides by a practical,

  已经从哺乳动物和植物来源报道了几类生物存在的脂肪酸酰胺。许多与哺乳动物来源的脂肪酸结合的酰胺表现出对个体受体的特异性激活。它们作为药理学工具或作为开发新疗法的先导化合物的潜力引起了人们极大的兴趣。因此，需要在不影响敏感功能的几何形状或位置的情况下，通过实用、高产和可扩展的协议来获取此类酰胺。满足所有这些要求的方案包括用羰基二咪唑 (CDI) 活化相应的酸，然后与所需的胺或其盐酸盐反应。已经以通常高产率制备了五十多种化合物。
• Penetration enhancers for transdermal delivery of systemic agents
  申请人：RESEARCH TRIANGLE PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：EP0268222A2

  公开（公告）日：1988-05-25

  This invention relates to a method for administering systemically active agents including therapeutic agents through the skin or mucosal membranes of humans and animals in a transdermal device or formulation comprising topically administering with said systemic agent an effective amount of a membrane penetration enhancer having the structural formula wherein X may represent sulfur, oxygen or nitrogen; a and b may be 0 or 1, c may be 0, 1 or 2, except that when X is oxygen, a, b and c are 0, when X is nitrogen c is 0 and only one of a or b is 1, and when X is sulfur a and b are0; A is a branched or a straight chain, divalent aliphatic radical having from 0 to 2 double bonds; Rʹ is selected from the group consisting of H, a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, phenyl, lower alkyl or halogen substituted phenyl, acetamido, halogen, piperidinyl, lower alkyl or halogen substituted piperidinyl, carbalkoxy, carboxamide, and alkanoyl; and R is hydrogen or a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, wherein Rʺ is H or halogen, and salts, e.g. acid or quaternary derivatives, thereof. These compositions are useful in topical or transdermal applications of the physiologically-active agent.

  本发明涉及一种在透皮装置或制剂中通过人和动物的皮肤或粘膜施用全身活性剂（包括治疗剂）的方法，包括与所述全身活性剂一起局部施用有效量的膜渗透促进剂，其结构式为 其中 X 可以代表硫、氧或氮；a 和 b 可以是 0 或 1，c 可以是 0、1 或 2，但当 X 是氧时，a、b 和 c 是 0，当 X 是氮时，c 是 0，a 或 b 中只有一个是 1，当 X 是硫时，a 和 b 是 0；A 是具有 0 至 2 个双键的支链或直链二价脂族基；Rʹ 选自由 H、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、苯基、低级烷基或卤素取代的苯基、乙酰氨基、卤素、哌啶基、低级烷基或卤素取代的哌啶基、碳烷氧基、羧酰胺和烷酰基组成的组；以及 R 是氢或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、 其中 Rʺ 是氢或卤素，以及它们的盐，如酸或季衍生物。这些组合物可用于生理活性剂的局部或透皮应用。