Boc-D-Asp(H)-OBzl | 134676-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Asp(H)-OBzl
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonylamino-4-oxo-butyric acid benzyl ester；Butanoicacid, 2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-oxo-, phenylmethyl ester, (2R)-；benzyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 134676-02-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: HCCRSOLUESXFBI-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Asp(H)-OBzl 在 10percent Pd/C sodium hydroxide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (2R,,5R,11bS)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-carboxy-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole
  参考文献：
  名称：

  beta-Turned二肽作为有效和选择性CCK（1）受体拮抗剂。

  摘要：

  为了提高我们对CCK（1）拮抗剂的生物活性构象的认识，我们先前曾描述过用（2S，5S，11bR）-2-氨基-3-氧六氢吲哚并[8,7- b] indole-5-carbox ylate（IBTM）骨架，一种探测的II'型β-转弯模拟物，导致了受限的类似物（2S，5S，11bR，1'S）-和（2S，5S，11bR，1'R）- 2-（苄氧羰基）氨基-5- [1'-苄基-2'-（羧基）乙基]氨基甲酰基-3-氧代-2,3,5,6,11,11b-六氢-1H-吲哚并[8， 7-b]吲哚，1a，b，显示出对CCK（1）受体的高结合亲和力和选择性。在这份报告中，我们描述了化合物1的新类似物的合成和结合概况，旨在探索C末端残基的重要性以及受体结合亲和力和选择性的β转角类型的重要性。结构亲和关系的研究表明，C末端的游离羧酸和Phe和betaHph残基的S构型有利于CCK（1）受体识别。而且，该受体亚型的选择性

  DOI：

  10.1021/jm000959x
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-D-天冬氨酸 1-苄酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Boc-D-Asp(H)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  beta-Turned二肽作为有效和选择性CCK（1）受体拮抗剂。

  摘要：

  为了提高我们对CCK（1）拮抗剂的生物活性构象的认识，我们先前曾描述过用（2S，5S，11bR）-2-氨基-3-氧六氢吲哚并[8,7- b] indole-5-carbox ylate（IBTM）骨架，一种探测的II'型β-转弯模拟物，导致了受限的类似物（2S，5S，11bR，1'S）-和（2S，5S，11bR，1'R）- 2-（苄氧羰基）氨基-5- [1'-苄基-2'-（羧基）乙基]氨基甲酰基-3-氧代-2,3,5,6,11,11b-六氢-1H-吲哚并[8， 7-b]吲哚，1a，b，显示出对CCK（1）受体的高结合亲和力和选择性。在这份报告中，我们描述了化合物1的新类似物的合成和结合概况，旨在探索C末端残基的重要性以及受体结合亲和力和选择性的β转角类型的重要性。结构亲和关系的研究表明，C末端的游离羧酸和Phe和betaHph残基的S构型有利于CCK（1）受体识别。而且，该受体亚型的选择性

  DOI：

  10.1021/jm000959x

文献信息

• Bicyclic thiazolidine lactam peptidomimetics of the dopamine receptor modulating peptide Pro-Leu-Gly-NH2
  作者：Nalin L. Subasinghe、Roger J. Bontems、Edward McIntee、Ram K. Mishra、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jm00068a013

  日期：1993.8

  achieve a beta-turn conformation. Peptidomimetics 3 and 4 were found to enhance the binding of the dopamine receptor agonist ADTN to the dopamine receptor, while 5 was found to be inactive. Like PLG the dose-response curves for 3 and 4 were bell-shaped in nature with the maximum effect occurring at a concentration of 1 microM. Both 3 and 4 were more effective than PLG in enhancing the binding of ADTN to

  已经合成了双环噻唑烷内酰胺内拟肽3-5，作为多巴胺受体调节肽Pro-Leu-Gly-NH2（PLG）的潜在类似物。拟肽3和4被设计为将四个扭转角中的两个psi 2和phi 3约束为一个β-转角，使其接近于II型β-转角，而5被设计为一种化合物，可以无法实现β转弯构象。发现拟肽3和4增强多巴胺受体激动剂ADTN与多巴胺受体的结合，而发现5是无活性的。像PLG一样，3和4的剂量反应曲线实际上是钟形的，在浓度为1 microM时产生最大作用。3和4在增强ADTN与多巴胺受体的结合方面均比PLG更有效。5 5-双环噻唑烷内酰胺肽模拟物3将ADTN的结合提高了近200％，而6,5-双环噻唑烷内酰胺肽模拟物4将ADTN的结合提高了约75％。这些结果提供了进一步的证据，支持了PLG的生物活性构象是II型β转角的假说。
• Constrained cyano compounds
  申请人：Campbell Alan David

  公开号：US20060009518A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Certain constrained cyano compounds are useful as inhibitors of post-proline/alanine cleaving amino-dipeptidases. Accordingly, these compounds can be employed, alone or with another therapeutic agent, to treat diabetes (especially, Type II diabetes), hyperglycemia, Syndrome X, diabetic complications, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis and related diseases, as well as various immunomodulatory diseases and chronic inflammatory bowel disease.

  特定的限制性氰基化合物可作为后脯氨酸/丙氨酸裂解氨基二肽酶的抑制剂，因此这些化合物可以单独或与其他治疗药物联合使用，用于治疗糖尿病（特别是2型糖尿病）、高血糖、X综合症、糖尿病并发症、高胰岛素血症、肥胖症、动脉粥样硬化和相关疾病，以及各种免疫调节性疾病和慢性炎症性肠病。
• Tetrapeptide type-B CCK receptor ligands
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0405506A1

  公开（公告）日：1991-01-02

  A tetrapeptide type-B CCK receptor ligand of the formula A-B-C-D or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for treating central nervous system disorders, substance abuse, gastrointestinal disorders, endocrine disorders, eating-related disorders and treatment of shock, respiratory and cardiocirculatory insufficiencies.

  式中的四肽-B 型 CCK 受体配体 A-B-C-D 或其药学上可接受的盐，可用于治疗中枢神经系统疾病、药物滥用、胃肠功能紊乱、内分泌失调、进食相关疾病以及休克、呼吸和心血管功能不全的治疗。
• A novel dipeptide, N-γ-glutamyl boletine, and a cyclic iminium toxin from the mushroom Tylopilus sp. (Boletaceae)
  作者：Reiko Watanabe、Masaki Kita、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01495-8

  日期：2002.9

  N-gamma-Glutamyl boletine and a toxin, 2-buty1-1-azacyclohexene iminium salt, were isolated from the mushroom Tylopilus sp. (Boltaceae). The absolute stereostructure of N-gamma-glutamyl boletine was clarified based on spectroscopic analysis, acidic hydrolysis and total synthesis. N-gamma-Glutamyl boletine exhibited moderate antibacterial activity. 2-Buty1-1-azacyclohexene iminium salt exhibited moderate acute toxicity against ddY mice. We proposed feasible biosynthetic pathway of piperidine alkaloids that the cyclic imimum compound might be biosynthesized from boletine, a new amino acid containing an delta-amino ketone moiety. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7786163B2
  申请人：——

  公开号：US7786163B2

  公开（公告）日：2010-08-31