methyl (13R,14S,16R,18R)-11-cyano-13-ethyl-16-methoxy-1,11-diazatetracyclo[12.3.1.02,7.08,17]octadeca-2,4,6,8(17)-tetraene-18-carboxylate | 136878-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (13R,14S,16R,18R)-11-cyano-13-ethyl-16-methoxy-1,11-diazatetracyclo[12.3.1.02,7.08,17]octadeca-2,4,6,8(17)-tetraene-18-carboxylate
• CAS: 136878-61-0；136878-62-1
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₃
• 分子量: 381.475
• InChiKey: UEAABBKTRWKNQI-QBGRRASTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (13R,14S,16R,18R)-11-cyano-13-ethyl-16-methoxy-1,11-diazatetracyclo[12.3.1.02,7.08,17]octadeca-2,4,6,8(17)-tetraene-18-carboxylate 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到3-acetoxy-1,16;2,4-dicyclo-3,4-seco-corynan-17-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on the Picraline-Type Indole Alkaloids-I: Improved Synthesis of C-Mavacurine-Type Compounds and a New Skeletal Rearrangement in a Corynanthe-Type Derivative.

  摘要：

  本文介绍了从毛果芸香碱（7）高效合成 C/D 裂环化合物（13S 和 13R）并将其转化为三种不同类型的产品：8（C-金刚烷嘌呤型）、18（异金刚烷胺型）和 22。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1677
• 作为产物：
  描述：

  毛钩藤碱 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 paraffin 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 methyl (13R,14S,16R,18R)-11-cyano-13-ethyl-16-methoxy-1,11-diazatetracyclo[12.3.1.02,7.08,17]octadeca-2,4,6,8(17)-tetraene-18-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on the Picraline-Type Indole Alkaloids-I: Improved Synthesis of C-Mavacurine-Type Compounds and a New Skeletal Rearrangement in a Corynanthe-Type Derivative.

  摘要：

  本文介绍了从毛果芸香碱（7）高效合成 C/D 裂环化合物（13S 和 13R）并将其转化为三种不同类型的产品：8（C-金刚烷嘌呤型）、18（异金刚烷胺型）和 22。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1677