(S)-2-(5-benzoylthiophen-2-yl)propanoic acid | 103667-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(5-benzoylthiophen-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(5-benzoylthien-2-yl)propanoic acid；(S)-(-)-tiaprofenic acid；(S)-thiaprofenic acid；(S)-tiaprofenic acid；tiaprofenic acid；R-tiaprofenic acid；(2S)-2-(5-benzoylthiophen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 103667-50-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: GUHPRPJDBZHYCJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(5-benzoylthiophen-2-yl)propanoic acid 、 L-色氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl N-[(2S)-2-(5-benzoylthien-2-yl)propanoyl]-3-(1H-indol-3-yl)-(S)-alaninate
  参考文献：
  名称：

  在三重态和双自由基衰变中的立体微分，涉及从苯酚或吲哚向π，π*芳香酮的分子内氢转移

  摘要：

  上（激光闪光光解的研究- [R ，小号）和（小号，小号）的bichromophoric化合物的非对映体1 - 6已被用于研究在三重激发酮的淬火可能手性识别，导致正式夺氢。氘同位素效应表明，这些双色团中的三重态失活主要由氢原子转移引起。一个显着的stereodifferentiation在的酮三元组的分子内淬发现1 - 3和5通过在甲醇或乙腈中的酚或吲哚部分作为溶剂。这表明存在氢转移的特定结构要求。另一方面，所产生的双基的寿命显示出很大的溶剂依赖性。溶剂化似乎减慢了它们向起始酮的还原。对于双自由基寿命观察到的相当大的立体分化表明，当两个自由基末端的接近变得更容易时，双自由基衰变的动力学更快。

  DOI：

  10.1021/jo0356199
• 作为产物：
  描述：

  噻洛芬酸 在 CHIRALPAK IE 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-(5-benzoylthiophen-2-yl)propanoic acid 、 (S)-2-(5-benzoylthiophen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  四种最近开发的基于直链淀粉和纤维素苯基氨基甲酸酯和苯甲酸酯的固定化手性固定相的特征和互补手性识别能力

  摘要：

  迄今为止，已经开发了各种固定化手性固定相 (CSP)。固定化的 CSP 不仅为保持高手性识别能力和相应的涂层能力开辟了可能性，而且为各种流动相提供了高耐久性。本报告旨在研究在正相液相色谱条件下最近推出的四种具有纤维素和直链淀粉骨架的固定化 CSP 的对映体分离。将它们的手性识别能力与之前开发的六种固定化 CSP 进行了比较。特别是，我们专注于手性识别的互补性。其中，直链淀粉三（3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯）CSP，即CHIRALPAK IG，对各种外消旋体显示出显着的手性识别能力。正如预期的那样，研究的固定化 CSP 对各种流动相具有显着的耐久性，而相应的涂层 CSP 由于不可逆的降解而无法运行。利用不受限制的溶剂相容性，一些外消旋体的手性分离选择性得到改善。

  DOI：

  10.1002/chir.23446

文献信息

• Enantioselective potential of polysaccharide-based chiral stationary phases in supercritical fluid chromatography
  作者：Gabriela Kucerova、Kveta Kalikova、Eva Tesarova

  DOI：10.1002/chir.22701

  日期：2017.6

  cellulose‐based chiral stationary phase were achieved particularly with propane‐2‐ol and a mixture of isopropylamine and trifluoroacetic acid as organic modifier and additive to CO2, respectively. Methanol and basic additive isopropylamine were preferred on amylose‐based chiral stationary phase. The complementary enantioselectivity of the cellulose‐ and amylose‐based chiral stationary phases allows separation

  使用一组52种分析物在超临界流体色谱中评估了两种基于多糖的手性固定相对手性结构多样的生物活性化合物的对映选择性。固定在2.5μm二氧化硅颗粒上的手性选择剂是纤维素或直链淀粉的三（3,5-二甲基苯基carmabate）衍生物。监测了多糖主链，不同的有机改性剂和不同的流动相添加剂对保留和对映体分离的影响。对于大多数化合物，发现了快速基线对映体分离的条件。纤维素基手性固定相的基线和部分对映体分离的成功率分别为51.9％和15.4％。使用基于直链淀粉的手性固定相，我们获得了76。被测化合物的基线对映体分离率为9％，部分对映体分离率为9.6％。尤其是使用丙烷-2-醇以及异丙胺和三氟乙酸的混合物作为有机改性剂和CO添加剂时，在基于纤维素的手性固定相上获得了最佳结果2个。在基于直链淀粉的手性固定相上，优选甲醇和碱性添加剂异丙胺。纤维素和直链淀粉基手性固定相的互补对映选择性可分离大多数经测试的结构不同的化
• Enzymatic enantioselective ester hydrolysis by carboxylesterase NP
  作者：J. W. H. Smeets、A. P. G. Kieboom

  DOI：10.1002/recl.19921111104

  日期：——

  and N-arylalanine esters. The propionate esters yielded propionic acids as (S) enantiomers, whereas the alanine esters yielded the (R) enantiomers. Without a 2-aryl substituent, the enzymatic hydrolysis of the propionates occurred at a lower rate without acceptable enantioselectivity. In addition to 2-substituted propionates, only a few other esters were hydrolyzed with high enantioselectivity by carboxylesterase

  为了确定该酶的范围和局限性，已经研究了通过羧酸酯酶NP对一系列羧酸酯的酶促水解。当芳族部分是2-取代基的一部分时，以高对映选择性水解2-取代的丙酸酯。对映选择性水解可以用几种2-芳基丙酸酯，2-（芳氧基）丙酸酯和N-芳基丙氨酸酯完成。丙酸酯产生丙酸为（S）对映异构体，而丙氨酸酯产生（R）对映体。没有2-芳基取代基，丙酸酯的酶水解以较低的速率发生，而没有可接受的对映选择性。除2-取代的丙酸酯外，只有少数其他酯被羧酸酯酶NP水解而具有高对映选择性，例如一些前手性二取代丙二酸酯。1-苯基乙基乙酸酯是在酯的醇部分中具有手性的唯一底物，发现其被对映选择性地水解。
• Separating agent for optical isomers
  申请人：Kawata Yuki

  公开号：US08859757B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  A separating agent for optical isomers that uses a polysaccharide derivative provided by replacing all or a portion of the hydrogen atoms on the hydroxyl groups present in a polysaccharide with two specific atomic groups that act on optical isomers targeted for separation in an optical resolution, wherein the sum of the average introduction ratios of specific terminal substituents in these atomic groups is greater than 3.0 per monosaccharide unit.

  一种用于光学异构体的分离剂，通过将多糖衍生物中羟基上的所有或部分氢原子替换为两个特定原子团，这些原子团作用于光学异构体，用于光学分辨中的分离，其中这些原子团中特定末端取代基的平均引入比例之和大于每个单糖单位的3.0。
• Synthesis of α-Heteroarylpropanoic Acid via Asymmetric Hydroformylation Catalyzed by Rh(I)-(<i>R</i>,<i>S</i>)-BINAPHOS and the Subsequent Oxidation
  作者：Ryo Tanaka、Koji Nakano、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/jo0712190

  日期：2007.11.1

  The asymmetric hydroformylation of vinyl heteroarenes (vinylfurans and vinylthiophenes) was investigated by using Rh(I)-BINAPHOS derivatives as a catalyst. The hydroformylation of vinylthiophenes 1 gave the corresponding branched aldehydes 2 with high enantiopurities as major products. Oxidation of the aldehydes 2 successfully afforded α-heteroarylpropanoic acids 4 in good yields. In addition, the

  通过使用Rh（I）-BINAPHOS衍生物作为催化剂，研究了乙烯基杂芳烃（乙烯基呋喃和乙烯基噻吩）的不对称加氢甲酰化反应。乙烯基噻吩1的加氢甲酰化得到相应的具有高对映体纯度的支链醛2作为主要产物。醛2的氧化成功地以良好的产率提供了α-杂芳基丙酸4。另外，醛2被还原成醇5而没有损失对映体过量。
• Pharmacokinetics of the Enantiomers of Tiaprofenic Acid in Humans
  作者：Nikhilesh N. Singh、Fakhreddin Jamali、Franco M. Pasutto、Anthony S. Russell、Ronald T. Coutts、Keith S. Drader

  DOI：10.1002/jps.2600750503

  日期：1986.5

  stereoselective pharmacokinetics of the nonsteroidal anti-inflammatory drug, tiaprofenic acid (5-benzoyl-alpha-methyl-2-thiopheneacetic acid), in four arthritic patients receiving 200 mg/8 h of the racemic drug. Synovial concentrations of the enantiomers were also measured following administration of single 200-mg doses of the drug to six other patients. In the analytical procedure, racemic tiaprofenic acid was

  气相色谱法用于研究四名接受200 mg / 8 h外消旋药物的关节炎患者中非甾体类抗炎药噻洛芬酸（5-苯甲酰基-α-甲基-2-噻吩乙酸）的立体选择性药代动力学。在向另外六名患者施用单次200 mg剂量的药物后，也测量了对映体的滑液浓度。在分析过程中，将外消旋噻洛芬酸与（S）-（+）-苯异丙胺偶联，并拆分了相应的非对映异构酰胺衍生物。对稳定状态下的一系列血液和尿液样本以及单个滑膜样本的分析显示，噻洛芬酸对映体具有重叠的血浆浓度-时间和尿排泄时间曲线以及等效的滑膜浓度。这些结果表明，