1-(6-cyanohexyl)thiourea | 98338-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 英文名称: 1-(6-cyanohexyl)thiourea
• 英文别名: (5-cyano-pentyl)-thiourea；(5-Cyan-pentyl)-thioharnstoff；N-(5-cyanopentyl)thiourea；5-cyanopentylthiourea
• CAS: 98338-04-6
• 化学式: C₇H₁₃N₃S
• 分子量: 171.266
• InChiKey: KQCPRZDHGALTMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  343.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-cyanohexyl)thiourea 在 三甲基氯硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 181.0h， 生成 benzyl 1-(5-(1H-tetrazol-5-yl)pentyl)-6-methyl-4-(2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有增强的抗人类多瘤病毒家族成员活性的二氢嘧啶酮和-硫酮

  摘要：

  人多瘤病毒通常具有潜伏性，但可以在免疫系统受到抑制的患者中重新激活。不幸的是，当前与多瘤病毒有关的疾病的治疗方法是非特异性的，具有不确定的作用机制，或加剧了该疾病。我们先前曾报道过一类专门针对多瘤病毒编码的蛋白质T抗原和/或抑制病毒复制所需的细胞伴侣Hsp70的二氢嘧啶酮。为了提高现有化合物的抗病毒活性，我们进行了Biginelli和修饰的多组分反应以获得新的3,4-dihydropyrimidin-2（1 H-一和-硫酮用于生物学评估。我们还比较了嘧啶中N-1和N-3位置的取代基如何影响活性。我们发现，AMT580-043是一种N-3烷基化的二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮，它比现有药物西多福韦更有效地抑制引起疾病的多瘤病毒在细胞培养中的复制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.080
• 作为产物：
  描述：

  6-胺己腈 在 二硫化碳 、 氯仿 、 氨 、 三乙胺 作用下， 生成 1-(6-cyanohexyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Bacteriostats. II.¹ The Chemical and Bacteriostatic Properties of Isothiocyanates and their Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01525a057

文献信息

• Process for the preparation of polyamines and polyamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US06258976B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  Disclosed are processes for the preparation of compounds of the formula (I): H2N—(CH2)n—A—(CH2)m—NH2, or (II): H2N—(CH2)n—NH—C(═NR1)—NH—(CH2)m—NH2, wherein n and m are each independently an integer from 2 to 8; A is selected from the group consisting of —NR1—, —NR1—(CH2)r—NR1— and —NR1—(CH2)r—NR1—(CH2)z—NR1—, wherein r and z are an integer ranging from 2 to 8; and R1 is hydrogen or a protecting group having a carbonyl group.

  本发明涉及制备化合物的方法，该化合物的化学式为(I): H2N—(CH2)n—A—(CH2)m—NH2，或(II): H2N—(CH2)n—NH—C(═NR1)—NH—(CH2)m—NH2，其中n和m分别是2到8的整数；A选择自羟基甲基酰胺基（—NR1—）、羟基甲基酰胺基(—NR1—(CH2)r—NR1—)和羟基甲基酰胺基(—NR1—(CH2)r—NR1—(CH2)z—NR1—)，其中r和z是2到8的整数；R1是氢或具有羰基的保护基团。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF POLYAMINES AND POLYAMINE DERIVATIVES
  申请人：Chem-Master International, Inc.

  公开号：EP0957905A1

  公开（公告）日：1999-11-24
• EP0957905A4
  申请人：——

  公开号：EP0957905A4

  公开（公告）日：2005-02-02
• US6258976B1
  申请人：——

  公开号：US6258976B1

  公开（公告）日：2001-07-10
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF POLYAMINES AND POLYAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DES POLYAMINES ET DES DERIVES DE POLYAMINES
  申请人：CHEM-MASTER INTERNATIONAL, INC.

  公开号：WO1998052552A1

  公开（公告）日：1998-11-26

  (EN) Disclosed are processes for the preparation of compounds of the formula (I): H2N-(CH2)n-A-(CH2)m-NH2, or (II): H2N-(CH2)n-NH-C(=NR1)-NH-(CH2)m-NH2, wherein n and m are each independently an integer from 2 to 8; A is selected from the group consisting of -NR1-, -NR1-(CH2)r-NR1- and -NR1-(CH2)r-NR1-(CH2)z-NR1-, wherein r and z are an integer ranging from 2 to 8; and R1 is hydrogen or a protecting group having a carbonyl group. Also disclosed are compounds of formula (II), pharmaceutical compositions containing them, and uses of the compounds for treating cancers susceptible to treatment with spermine, spermidine or other polyamines.(FR) L'invention se rapporte à des procédés de préparation de composés de la formule (I): H2N-(CH2)n-A-(CH2)m-NH2 ou (II): H2N-(CH2)n-NH-C(=NR1)-NH-(CH2)m-NH2 dans lesquelles n et m représentent indépendamment un entier situé entre 2 et 8; A est sélectionné dans le groupe contenant -NR1-, -NR1-(CH2)r-NR1- et -NR1-(CH2)r-NR1-(CH2)z-NR1-, où r et z représentent des entiers situés entre 2 et 8; et R1 représente de l'hydrogène ou un groupe protecteur possédant un groupe carbonyle. L'invention concerne également des composés de la formule (II), des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et des utilisations de ces composés dans le traitement de cancers susceptibles d'être traités avec de la spermine, de la spermidine ou d'autres polyamines.