methyl 2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-dimethylethyl]thiazolidine-4-carboxylate | 292073-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-dimethylethyl]thiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-2-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 292073-45-1
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 457.709
• InChiKey: KGNWLSBSLUPYHO-BBQAJUCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-dimethylethyl]thiazolidine-4-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 4-bromomethyl-2-[(2-tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1-dimethylethyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  (-)-霉噻唑的 4,19-二醇衍生物的合成：潜在关键中间体的合成

  摘要：

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100669
• 作为产物：
  描述：

  羟基三甲基乙酸甲酯 在 咪唑 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 methyl 2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-dimethylethyl]thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中完全合成霉菌唑，一种聚酮化合物杂环

  摘要：

  从海洋海绵中分离出的霉菌唑已经以收敛的方式有效地合成了。关键反应包括噻唑烷与化学二氧化锰（CMD）脱氢合成噻唑，Stille偶联和使用手性1,3-噻唑烷-2-硫酮的Nagao不对称乙酸酯醇醛缩醛反应。该合成清楚地确定了天然霉菌唑的绝对构型为（R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01020-2

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Mycothiazole
  作者：Hideyuki Sugiyama、Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/ol000128l

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]In this Letter we describe the first total synthesis of mycothiazole, a polyketide thiazole from a marine sponge. Key steps include our CMD oxidation for the conversion of thiazolidine 11 to thiazole 12 and the Nagao acetate aldol reaction of 5 with aldehyde 4 to construct the chiral secondary alcohol. The skipped diene was constructed by the standard Stille coupling, and the conjugated diene was synthesized by lithium (I)- and copper(I)-mediated Stille coupling.