4-tert-butyldiphenylsilyloxyphenacyl bromide | 845504-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-tert-butyldiphenylsilyloxyphenacyl bromide
• 英文别名: 2-Bromo-1-(4-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}phenyl)ethan-1-one；2-bromo-1-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]ethanone
• CAS: 845504-47-4
• 化学式: C₂₄H₂₅BrO₂Si
• 分子量: 453.451
• InChiKey: NRIJAOBIPGCLOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldiphenylsilyloxyphenacyl bromide 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 p-hydroxyphenacyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯甲酰基笼式磷酸盐光脱保护和重排反应的超快时间分辨瞬态吸收和共振拉曼光谱研究

  摘要：

  使用瞬态吸收 (TA) 和皮秒时间分辨共振拉曼 (ps-TR(3)) 研究了 pHP 光触发化合物对羟基苯甲酰基磷酸二乙酯 (HPDP) 和磷酸二苯酯 (HPPP) 的光脱保护和重排反应动力学和机制。 )) 光谱学。TA 光谱被用来检测三重态前体衰变的动力学以及研究溶剂和离去基团对三重态猝灭过程的影响。Ps-TR(3) 光谱用于直接监测光解重排产物及其溶剂和离去基团依赖性的形成动力学。TA 和 TR(3) 光谱实验还用于表征 HPDP 和 HPPP 脱保护反应的三重态前体的结构和电子特性。结合三线态衰减动力学的离去基团依赖性观察到的溶剂效应与通过 HPDP 和 HPPP 光脱保护过程的异解机制协同溶剂辅助三线态裂解一致。脱保护和重排过程之间动力学的相关性揭示了两个反应步骤之间存在连续机制和中间体的参与。基于 HPDP 和 HPPP 在不同水浓度的 H(2)O/MeCN 混合溶剂中实验获得的

  DOI：

  10.1021/ja0532032
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-one 在 溴-1,4-二氧六环复合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 以9 g的产率得到4-tert-butyldiphenylsilyloxyphenacyl bromide
  参考文献：
  名称：

  pHP束缚的N-酰基氨基甲酸酯：烟酰胺的光笼

  摘要：

  描述了具有N-酰基氨基甲酸酯连接基和对-羟基苯甲酰基（pHP）发色团的新型光笼烟酰胺的合成。光物理和光化学研究显示，在λ= 330 nm处有最大吸收，释放的量子产率为11％，这取决于pH和溶剂。尽管酰基氨基甲酸酯能有效释放烟酰胺，但更简单的酰胺连接基对光裂解是惰性的。该光笼式烟酰胺在量子产率，吸收波长，释放速率和溶解度方面具有明显的优势，这使其成为光笼式酰胺的第一个实际实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00697

文献信息

• [EN] AZASPIRO DERIVATIVES AS TRPM8 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS AZASPIRO EN TANT QU'ANTAGONISTES DE TRPM8
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2015136947A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to azaspiro derivatives of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders which are mediated via the TRPM8 receptor.

  本发明涉及式(I)的氮杂环螺环衍生物或其药用可接受盐或前药，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗通过TRPM8受体介导的各种疾病中的应用。
• Ultrafast Time-Resolved Study of Photophysical Processes Involved in the Photodeprotection of <i>p</i>-Hydroxyphenacyl Caged Phototrigger Compounds
  作者：Chensheng Ma、Wai Ming Kwok、Wing Sum Chan、Peng Zuo、Jovi Tze Wai Kan、Patrick H. Toy、David Lee Phillips

  DOI：10.1021/ja0458524

  日期：2005.2.1

  A combined femtosecond Kerr gated time-resolved fluorescence (fs-KTRF) and picosecond Kerr gated time-resolved resonance Raman (ps-KTR(3)) study is reported for two p-hydroxyphenacyl (pHP) caged phototriggers, HPDP and HPA, in neat acetonitrile and water/acetonitrile (1:1 by volume) solvents. Fs-KTRF spectroscopy was employed to characterize the spectral properties and dynamics of the singlet excited

  飞秒克尔门控时间分辨荧光 (fs-KTRF) 和皮秒克尔门控时间分辨共振拉曼 (ps-KTR(3)) 联合研究报告用于两个对羟基苯甲酰基 (pHP) 笼式光触发器 HPDP 和 HPA，在纯乙腈和水/乙腈（体积比为 1:1）溶剂。Fs-KTRF 光谱用于表征单线态激发态的光谱特性和动力学，ps-KTR(3) 用于监测三线态的形成和随后的反应。这些结果为阐明 pHP 脱保护机制的初始步骤提供了重要证据。开发了一种改进的 fs-KTRF 设置，将其可检测光谱范围扩展到 270 nm 紫外区域，同时仍覆盖高达 600 nm 的可见区域。这与 KTRF 在直接监测整体荧光曲线的时间演变方面的优势相结合，能够在 267 nm 激发下首次对 pHP 光触发器的双荧光进行时间分辨观察。两个发射分量被指定为分别源自 (1)pipi (S(3)) 和 (1)npi (S(1)) 状态。这是基于寿命、光谱位置
• pHP-Tethered <i>N</i>-Acyl Carbamate: A Photocage for Nicotinamide
  作者：Farbod Salahi、Vatsal Purohit、Guillermo Ferraudi、Cynthia Stauffacher、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00697

  日期：2018.5.4

  The synthesis of a new photocaged nicotinamide having an N-acyl carbamate linker and a p-hydroxyphenacyl (pHP) chromophore is described. The photophysical and photochemical studies showed an absorption maximum at λ = 330 nm and a quantum yield for release of 11% that are dependent upon both pH and solvent. While the acyl carbamate releases nicotinamide efficiently, a simpler amide linker was inert

  描述了具有N-酰基氨基甲酸酯连接基和对-羟基苯甲酰基（pHP）发色团的新型光笼烟酰胺的合成。光物理和光化学研究显示，在λ= 330 nm处有最大吸收，释放的量子产率为11％，这取决于pH和溶剂。尽管酰基氨基甲酸酯能有效释放烟酰胺，但更简单的酰胺连接基对光裂解是惰性的。该光笼式烟酰胺在量子产率，吸收波长，释放速率和溶解度方面具有明显的优势，这使其成为光笼式酰胺的第一个实际实例。
• Gas-Phase Fragmentation of Deprotonated <i>p</i>-Hydroxyphenacyl Derivatives
  作者：Marek Remeš、Jana Roithová、Detlef Schröder、Elizabeth D. Cope、Chamani Perera、Sanjeewa N. Senadheera、Kenneth Stensrud、Chi-cheng Ma、Richard S. Givens

  DOI：10.1021/jo1025223

  日期：2011.4.1

  derivatives HO-C6H4-C(O)-CH2-X (X = leaving group) provides abundant signals for the deprotonated species which are assigned to the corresponding phenolate anions −O-C6H4-C(O)-CH2-X. Upon collisional activation in the gas phase, these anions inter alia undergo loss of a neutral “C8H6O2” species concomitant with formation of the corresponding anions X−. The energies required for the loss of the neutral

  对羟基苯甲酰基衍生物 HO-C 6 H 4 -C(O)-CH 2 -X（X = 离去基团）的甲醇溶液的电喷雾电离为去质子化的物质提供了丰富的信号，这些信号分配给相应的酚盐阴离子- OC 6 H 4 -C(O)-CH 2 -X。在气相中碰撞活化时，这些阴离子尤其会经历中性“C 8 H 6 O 2 ”物种的损失，同时形成相应的阴离子 X -. 失去中性所需的能量与共轭酸 (HX) 的气相酸度大致相关。为了揭示形成中性“C 8 H 6 O 2 ”的能量最有利途径，对 X = CF 3 COO进行了广泛的理论研究，提出了三种具有相似能量需求的不同途径，包括螺环丙酮、环氧化物形成和diradical，分别。
• Ultrafast Time-Resolved Transient Absorption and Resonance Raman Spectroscopy Study of the Photodeprotection and Rearrangement Reactions of <i>p</i>-Hydroxyphenacyl Caged Phosphates
  作者：Chensheng Ma、Wai Ming Kwok、Wing Sum Chan、Yong Du、Jovi Tze Wai Kan、Patrick H. Toy、David Lee Phillips

  DOI：10.1021/ja0532032

  日期：2006.3.1

  The kinetics and mechanism of the photodeprotection and rearrangement reactions for the pHP phototrigger compounds p-hydroxyphenacyl diethyl phosphate (HPDP) and diphenyl phosphate (HPPP) were studied using transient absorption (TA) and picosecond time-resolved resonance Raman (ps-TR(3)) spectroscopy. TA spectroscopy was employed to detect the dynamics of the triplet precursor decay as well as to investigate

  使用瞬态吸收 (TA) 和皮秒时间分辨共振拉曼 (ps-TR(3)) 研究了 pHP 光触发化合物对羟基苯甲酰基磷酸二乙酯 (HPDP) 和磷酸二苯酯 (HPPP) 的光脱保护和重排反应动力学和机制。 )) 光谱学。TA 光谱被用来检测三重态前体衰变的动力学以及研究溶剂和离去基团对三重态猝灭过程的影响。Ps-TR(3) 光谱用于直接监测光解重排产物及其溶剂和离去基团依赖性的形成动力学。TA 和 TR(3) 光谱实验还用于表征 HPDP 和 HPPP 脱保护反应的三重态前体的结构和电子特性。结合三线态衰减动力学的离去基团依赖性观察到的溶剂效应与通过 HPDP 和 HPPP 光脱保护过程的异解机制协同溶剂辅助三线态裂解一致。脱保护和重排过程之间动力学的相关性揭示了两个反应步骤之间存在连续机制和中间体的参与。基于 HPDP 和 HPPP 在不同水浓度的 H(2)O/MeCN 混合溶剂中实验获得的