(2R,3R,3'R)-3-hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid | 169217-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,3'R)-3-hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid
• 英文别名: (2R,3R,3'R)-3-Hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methylhexadecanesulfonic acid；sulfobactin A；sulfobacin A；Flavocristamide B；(2R,3R)-3-hydroxy-2-[[(3R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanoyl]amino]-15-methylhexadecane-1-sulfonic acid
• CAS: 169217-35-0
• 化学式: C₃₄H₆₉NO₆S
• 分子量: 619.991
• InChiKey: IENDTBZONILTAG-XKKJXBDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3'R)-3-hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sulfobacins A and B, Novel von Willebrand Factor Receptor Antagonists. II. Structural Elucidaffon.

  摘要：

  硫杆菌素 A 和 B 是由 Chryseobacterium sp. NR 2993 产生的新型 von Willebrand 因子（vWF）受体拮抗剂。通过各种二维核磁共振实验和甲醇分解法，确定了磺酸素 A 和 B 的结构分别为(2R, 3R)-3-羟基-2-[(R)-3-羟基-15-甲基十六酰胺基]-15-甲基十六烷磺酸和(2R, 3R)-3-羟基-15-甲基-2-[13-甲基十四酰胺基]-十六烷磺酸。磺酸苷的绝对构型是通过改进的 MOSHER'S 方法确定的。这些结构与细胞噬菌属滑行细菌细胞包膜的主要成分--磺脂有关。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.929
• 作为产物：
  描述：

  9-decenyl p-toluenesulfonate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 双氧水 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (2R,3R,3'R)-3-hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.

  摘要：

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a904258j

文献信息

• Synthesis of sulfobacin A and B, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.
  作者：Hirosato Takikawa、Shin-etsu Muto、Dai Nozawa、Akihiro Kayo、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01456-7

  日期：1998.9

  Sulfobacin A (1) and B (2), new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp. as von Willebrand factor antagonists, were synthesized stereoselectively by starting from l-cysteine.

  硫杆菌素A（1）和B（2），新的磺脂从金黄葡萄菌中分离。von Willebrand因子拮抗剂，是从l-半胱氨酸开始立体选择性合成的。
• A short total synthesis of sulfobacin A
  作者：Olivier Labeeuw、Phannarath Phansavath、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01600-9

  日期：2003.8

  A total synthesis of the von Willebrand factor receptor antagonist sulfobacin A is described. Key steps for this short route to sulfobacin A include ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation and diastereoselective electrophilic amination for the construction of the three stereogenic centers.

  描述了von Willebrand因子受体拮抗剂磺基巴辛A的全合成。短途生产硫磺霉素A的关键步骤包括钌催化的不对称氢化反应和非对映选择性亲电子胺化反应，以构建三个立体异构中心。
• Total synthesis of sulfobacin A through dynamic kinetic resolution of a racemic β-keto-α-amino ester hydrochloride
  作者：Olivier Labeeuw、Phannarath Phansavath、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.004

  日期：2004.6

  uniquely on catalytic asymmetric reactions for the creation of the three stereogenic centers without using chiral building blocks. The key steps of this short route to sulfobacin A involve ruthenium-mediated asymmetric hydrogenation reactions of a β-keto ester and a racemic β-keto-α-amino ester hydrochloride to afford, respectively, the corresponding enantiomerically pure β-hydroxy ester and the enantioenriched

  描述了磺胺嘧啶A（一种von Willebrand因子受体拮抗剂）的总合成。我们的合成方法独特地依靠催化不对称反应来创建三个立体异构中心，而无需使用手性结构单元。短途生产硫磺巴星A的关键步骤涉及钌介导的β-酮酯和外消旋β-酮-α-氨基酯盐酸盐的不对称氢化反应，分别得到相应的对映体纯的β-羟基酯和对映体。通过动态动力学拆分得到对映体富集的抗β-羟基α-氨基酯盐酸盐。
• An efficient total synthesis of sulfobacin A
  作者：Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.137

  日期：2004.12

  A short and efficient enantioselective synthesis of sulfobacin A has been achieved using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An asymmetric synthesis of sulfobacin A
  作者：Anubha Sharma、Sunita Gamre、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.115

  日期：2007.5

  A facile synthesis of sulfobacin A has been developed starting from (R)-cyclohexylideneglyceraldehyde (11). The key steps in the synthesis are the highly diastereocontrolled allylation of 11 and syn-selective reduction of a ketone derived from 11. The other attractive features are the operational simplicity and the use of inexpensive compounds/reagents. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.