9-decenyl p-toluenesulfonate | 66605-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-decenyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 9-decene-1-ol p-toluenesulfonate；dec-9-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；dec-9-enyl-4-methylbenzenesulfonate；9-decene-1-yl p-toluenesulfonate；dec-9-en-1-yl 4-toluenesulfonate；dec-9-en-1-yl p-toluenesulfonate；dec-9-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 66605-77-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃S
• 分子量: 310.458
• InChiKey: JMIMMLYXNBXPPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-decenyl p-toluenesulfonate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以74%的产率得到9,10-dihydroxydecyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐和钯共催化烯烃的需氧乙酰氧基化

  摘要：

  已经开发了有机亚硝酸盐和钯在室温下使用清洁廉价的空气作为唯一氧化剂协同催化的烯烃的好氧乙酰氧基羟化反应。已经合成了各种邻二醇，二乙酰氧基烷烃和二卤代烷烃。也已经进行了克级合成。通过该反应也已经获得了邻二氟和二氯化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02743
• 作为产物：
  描述：

  9-十烯-1-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 9-decenyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  非自然长链OPC-9：0和OPC-10：0的合成及其诱导马铃薯块茎的活性。

  摘要：

  非天然长链OPC，OPC-9：0和OPC-10：0，分别由OPC-7：0和OPC-8：0的乙酯合成。通过乙酸叔丁酯的烯醇化物的烷基化实现C 2-碳伸长。OPC-10：0以及OPC-8：0，-6：0和-4：0的马铃薯块茎诱导活性与茉莉酸相似。OPC-9：0还表现出弱的块茎诱导活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1484

文献信息

• Highly nucleophilic vitamin B₁₂-assisted nickel-catalysed reductive coupling of aryl halides and non-activated alkyl tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryo Ohata、Shinnosuke Kiguchi、Itaru Osaka

  DOI：10.1039/c7cc01932g

  日期：——

  Reductive cross-coupling of aryl halides with ubiquitous alkyl tosylates was developed using a combination of nickel and vitamin B12 catalysts. The tosylate was activated by reduced vitamin B12 to form alkyl cobalt(III) which served as a good alkylating agent for aryl-nickel species, leading to the C(sp3)–C(sp2) bond formation.

  使用镍和维生素B 12催化剂的组合开发了芳基卤化物与无处不在的烷基甲苯磺酸盐的还原性交叉偶联反应。甲苯磺酸盐通过还原的维生素B 12活化而形成烷基钴（III），该烷基钴可作为芳基镍物种的良好烷基化剂，从而导致C（sp 3）–C（sp 2）键的形成。
• Switch to Allylic Selectivity in Cobalt-Catalyzed Dehydrogenative Heck Reactions with Unbiased Aliphatic Olefins
  作者：Soham Maity、Rajesh Kancherla、Uttam Dhawa、Ehtasimul Hoque、Sandeep Pimparkar、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.6b01816

  日期：2016.8.5

  A unique C–H allylation has been discovered with unbiased aliphatic olefins. An intimate M–L affiliation between a high-valent cobalt catalyst and amino-quinoline derived benzamides has been found to be crucial for this unprecedented selectivity. An exemplary set of aliphatic olefins, high yields coupled with excellent regio- and stereoselectivity, and wide functional group tolerances are noteworthy

  已发现无偏脂族烯烃具有独特的CH烯丙基化。高价钴催化剂与氨基喹啉衍生的苯甲酰胺之间紧密的M-L联结对于这种空前的选择性至关重要。一组示例性的脂族烯烃，高收率以及优异的区域和立体选择性以及宽泛的官能团耐受性是值得注意的。此外，已经通过X射线晶体学鉴定了具有催化作用的有机金属Co（III）。预期该研究将促进新的合成设计，以实现与脂肪族烯烃的非常规烯丙基选择性。
• One-pot, two-step synthesis of unnatural α-amino acids involving the exhaustive aerobic oxidation of 1,2-diols
  作者：Haruki Inada、Keisuke Furukawa、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1039/c9cc07889d

  日期：——

  Herein, we report the nor-AZADO-catalyzed exhaustive aerobic oxidations of 1,2-diols to α-keto acids. Combining oxidation with transamination using dl-2-phenylglycine led to the synthesis of free α-amino acids (AAs) in one pot. This method enables the rapid and flexible preparation of a variety of valuable unnatural AAs, such as fluorescent AAs, photoactivatable AAs, and other functional AAs for bioorthogonal

  在本文中，我们报道了1，2-二醇在α-酮酸的催化作用下也没有进行AZADO催化的详尽的有氧氧化。使用dl-2-苯基甘氨酸将氧化与氨基转移结合在一起，可在一锅中合成游离的α-氨基酸（AAs）。这种方法能够快速灵活地制备各种有价值的非天然AA，例如荧光AA，可光活化的AA和其他用于生物正交反应的功能性AA。
• Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.
  作者：Hirosato Takikawa、Dai Nozawa、Akihiro Kayo、Shin-etsu Muto、Kenji Mori

  DOI：10.1039/a904258j

  日期：——

  Sulfobacin A (1), B (2), and flavocristamide A (3), new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp. were synthesized stereoselectively by starting from L-cysteine.

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。
• Branch-Selective Addition of Unactivated Olefins into Imines and Aldehydes
  作者：Jeishla L. M. Matos、Suhelen Vásquez-Céspedes、Jieyu Gu、Takuya Oguma、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.8b11699

  日期：2018.12.12

  Herein we report the reductive coupling of electronically unbiased olefins with imines and aldehydes. Iron catalysis allows addition of alkyl-substituted olefins into imines through the intermediacy of free radicals, whereas a combination of catalytic Co(Sal t-Bu, t-Bu) and chromium salts enables a branch-selective coupling of olefins and aldehydes through the formation of a putative alkyl chromium intermediate

  使用金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 催化将烯烃和有能力的亲自由基亲电子试剂偶联起来，可以轻松发生自由基加氢官能化。传统的双电子亲电子试剂一直不反应。在此，我们报告了电子无偏烯烃与亚胺和醛的还原偶联。铁催化允许通过自由基的中介将烷基取代的烯烃加成到亚胺中，而催化 Co(Sal t-Bu, t-Bu) 和铬盐的组合使烯烃和醛通过形成支链选择性偶联成为可能一种假定的烷基铬中间体。