(2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid | 171038-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-azaniumyl-3-hydroxy-15-methylhexadecane-1-sulfonate
• CAS: 171038-92-9
• 化学式: C₁₇H₃₇NO₄S
• 分子量: 351.551
• InChiKey: XMTQSVIYISYLNK-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sulfobacins A and B, Novel von Willebrand Factor Receptor Antagonists. II. Structural Elucidaffon.

  摘要：

  硫杆菌素 A 和 B 是由 Chryseobacterium sp. NR 2993 产生的新型 von Willebrand 因子（vWF）受体拮抗剂。通过各种二维核磁共振实验和甲醇分解法，确定了磺酸素 A 和 B 的结构分别为(2R, 3R)-3-羟基-2-[(R)-3-羟基-15-甲基十六酰胺基]-15-甲基十六烷磺酸和(2R, 3R)-3-羟基-15-甲基-2-[13-甲基十四酰胺基]-十六烷磺酸。磺酸苷的绝对构型是通过改进的 MOSHER'S 方法确定的。这些结构与细胞噬菌属滑行细菌细胞包膜的主要成分--磺脂有关。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.929
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5R)-4-acetylthiomethyl-2,2-dimethyl-5-(12-methyl-tridecyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过动态外消旋β-酮-α-氨基酯盐酸盐的动力学拆分，可完全合成磺胺嘧啶A

  摘要：

  描述了磺胺嘧啶A（一种von Willebrand因子受体拮抗剂）的总合成。我们的合成方法独特地依靠催化不对称反应来创建三个立体异构中心，而无需使用手性结构单元。短途生产硫磺巴星A的关键步骤涉及钌介导的β-酮酯和外消旋β-酮-α-氨基酯盐酸盐的不对称氢化反应，分别得到相应的对映体纯的β-羟基酯和对映体。通过动态动力学拆分得到对映体富集的抗β-羟基α-氨基酯盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.004

文献信息

• A short total synthesis of sulfobacin A
  作者：Olivier Labeeuw、Phannarath Phansavath、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01600-9

  日期：2003.8

  A total synthesis of the von Willebrand factor receptor antagonist sulfobacin A is described. Key steps for this short route to sulfobacin A include ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation and diastereoselective electrophilic amination for the construction of the three stereogenic centers.

  描述了von Willebrand因子受体拮抗剂磺基巴辛A的全合成。短途生产硫磺霉素A的关键步骤包括钌催化的不对称氢化反应和非对映选择性亲电子胺化反应，以构建三个立体异构中心。
• Total synthesis of sulfobacin A through dynamic kinetic resolution of a racemic β-keto-α-amino ester hydrochloride
  作者：Olivier Labeeuw、Phannarath Phansavath、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.004

  日期：2004.6

  uniquely on catalytic asymmetric reactions for the creation of the three stereogenic centers without using chiral building blocks. The key steps of this short route to sulfobacin A involve ruthenium-mediated asymmetric hydrogenation reactions of a β-keto ester and a racemic β-keto-α-amino ester hydrochloride to afford, respectively, the corresponding enantiomerically pure β-hydroxy ester and the enantioenriched

  描述了磺胺嘧啶A（一种von Willebrand因子受体拮抗剂）的总合成。我们的合成方法独特地依靠催化不对称反应来创建三个立体异构中心，而无需使用手性结构单元。短途生产硫磺巴星A的关键步骤涉及钌介导的β-酮酯和外消旋β-酮-α-氨基酯盐酸盐的不对称氢化反应，分别得到相应的对映体纯的β-羟基酯和对映体。通过动态动力学拆分得到对映体富集的抗β-羟基α-氨基酯盐酸盐。
• Sulfobacins A and B, Novel von Willebrand Factor Receptor Antagonists. II. Structural Elucidaffon.
  作者：TSUTOMU KAMIYAMA、TAKAYUKI UMINO、YOSHIKO ITEZONO、YUMIKO NAKAMURA、TOMOKO SATOH、KAZUTERU YOKOSE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.929

  日期：——

  Sulfobacins A and B are novel von Willebrand factor (vWF) receptor antagonists produced by Chryseobacterium sp. NR 2993. The structures of sulfobacins A and B have been determined to be (2R, 3R)-3-hydroxy-2[(R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanamido]-15-methylhexadecanesulfonic acid and (2R, 3R)-3-hydroxy-15-methyl-2-[13-methyltetradecanamido]-hexadecanesulfonic acid, respectively, by various 2D NMR experiments and by methanolysis. The absolute configurations of the sulfobacins were determined by a modified MOSHER'S method. The structures are related to sulfonolipids, major components of the cell envelope of gliding bacteria of the genus Cytophaga.

  硫杆菌素 A 和 B 是由 Chryseobacterium sp. NR 2993 产生的新型 von Willebrand 因子（vWF）受体拮抗剂。通过各种二维核磁共振实验和甲醇分解法，确定了磺酸素 A 和 B 的结构分别为(2R, 3R)-3-羟基-2-[(R)-3-羟基-15-甲基十六酰胺基]-15-甲基十六烷磺酸和(2R, 3R)-3-羟基-15-甲基-2-[13-甲基十四酰胺基]-十六烷磺酸。磺酸苷的绝对构型是通过改进的 MOSHER'S 方法确定的。这些结构与细胞噬菌属滑行细菌细胞包膜的主要成分--磺脂有关。