(2R,3R)-3-Hydroxy-2-(13'-methyltetradecanoylamino)-15-methylhexadecanesulfonic acid | 170242-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-Hydroxy-2-(13'-methyltetradecanoylamino)-15-methylhexadecanesulfonic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-15-methyl-2-(13-methyltetradecanamido)hexadecane-1-sulfonic acid；sulfobacin B；(2R,3R)-3-hydroxy-15-methyl-2-(13-methyltetradecanoylamino)hexadecane-1-sulfonic acid
• CAS: 170242-21-4
• 化学式: C₃₂H₆₅NO₅S
• 分子量: 575.938
• InChiKey: JICKJYGLSKDGIC-IOWSJCHKSA-N

物化性质

• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Hydroxy-2-(13'-methyltetradecanoylamino)-15-methylhexadecanesulfonic acid 在 盐酸 、 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-15-methyl-hexadecane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfobacins A and B, Novel von Willebrand Factor Receptor Antagonists. II. Structural Elucidaffon.

  摘要：

  硫杆菌素 A 和 B 是由 Chryseobacterium sp. NR 2993 产生的新型 von Willebrand 因子（vWF）受体拮抗剂。通过各种二维核磁共振实验和甲醇分解法，确定了磺酸素 A 和 B 的结构分别为(2R, 3R)-3-羟基-2-[(R)-3-羟基-15-甲基十六酰胺基]-15-甲基十六烷磺酸和(2R, 3R)-3-羟基-15-甲基-2-[13-甲基十四酰胺基]-十六烷磺酸。磺酸苷的绝对构型是通过改进的 MOSHER'S 方法确定的。这些结构与细胞噬菌属滑行细菌细胞包膜的主要成分--磺脂有关。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.929
• 作为产物：
  描述：

  9-decenyl p-toluenesulfonate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 双氧水 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 62.92h， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-2-(13'-methyltetradecanoylamino)-15-methylhexadecanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.

  摘要：

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a904258j

文献信息

• Synthesis of sulfobacin A and B, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.
  作者：Hirosato Takikawa、Shin-etsu Muto、Dai Nozawa、Akihiro Kayo、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01456-7

  日期：1998.9

  Sulfobacin A (1) and B (2), new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp. as von Willebrand factor antagonists, were synthesized stereoselectively by starting from l-cysteine.

  硫杆菌素A（1）和B（2），新的磺脂从金黄葡萄菌中分离。von Willebrand因子拮抗剂，是从l-半胱氨酸开始立体选择性合成的。
• スルホバシンＢを有効成分として含む抗炎症剤
  申请人：国立大学法人神戸大学

  公开号：JP2011251950A

  公开（公告）日：2011-12-15

  【課題】スルホバシンBの新規用途に関する。【解決手段】以下の式(I)で示されるスルホバシンB又は薬学的に許容されるその塩若しくは溶媒和物を有効成分として含む抗炎症剤による。スルホバシンBは、in vitroの実験系においてマクロファージ増殖抑制活性を有し、in vitro及びin vivoの実験系においてTNF産生抑制活性及び転写因子NF-κBの核内移行抑制活性を有し、in vivoの実験系において抗炎症作用を発揮しうる。【選択図】図２

  问题：舒洛巴星 B 的新用途。 解决方案：根据下式（I）所示的一种抗炎剂，其活性成分含有舒洛他星 B 或其药学上可接受的盐或溶液。 sulphobacin B 在体外实验系统中具有巨噬细胞增殖抑制活性，在体外和体内实验系统中具有 TNF 生成抑制活性和转录因子 NF-κB 核转移抑制活性，在体内实验系统中可发挥抗炎作用。 [部分图表] 图 2.
• An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A
  作者：Takayuki Shioiri、Naoko Irako

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00768-7

  日期：2000.11

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of sulfobacin B
  作者：Naoko Irako、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01178-2

  日期：1998.8

  Sulfobacin B (2), a novel von Willebrand factor (VWF) receptor antagonist isolated from the culture broth of Chryseobacterium sp. NR 2993, was efficiently synthesized for the first time. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.