6′-amino-5-bromo-2-oxo-3′-phenyl-1′H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5′-carbonitrile | 296879-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6′-amino-5-bromo-2-oxo-3′-phenyl-1′H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5′-carbonitrile
• 英文别名: 6'-amino-5-bromo-5'-cyano-3'-phenylspiro[indoline-3,4'(1H')-pyrano[2,3-c]pyrazol]-2-one；6'-amino-5'-cyano-3'-phenyl-5-bromospiro[indoline-3,4'(1'H)-pyrano[2,3-c]pyrazole]-2-one；6'-Amino-5-bromo-2-oxo-3'-phenyl-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[2,3-C]pyrazole]-5'-carbonitrile；6'-amino-5-bromo-2-oxo-3'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• CAS: 296879-57-7
• 化学式: C₂₀H₁₂BrN₅O₂
• 分子量: 434.252
• InChiKey: RKTALZZHRRBFGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 苯甲酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 hydrazine hydrate 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到6′-amino-5-bromo-2-oxo-3′-phenyl-1′H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5′-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  电化学法一锅法四组分高效合成螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物

  摘要：

  β-酮酯、水合肼、丙二腈或氰基乙酸乙酯与靛红电化学诱导缩合，高效、简单、一锅法合成螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物恒定电流下的未分割电池，其中溴化钠作为乙醇介质中的电解质存在。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23196

文献信息

• A Green Efficient Synthesis of spiro[indoline-3,4′(1<i>H</i>‘)-pyrano [2,3-<i>c</i>]pyrazol]-2-one derivatives
  作者：Ying Liu、Dong Zhou、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Hongmei Deng、Qing Gu

  DOI：10.3184/030823409x416875

  日期：2009.3

  A highly efficient and green method has been described for the synthesis of spiropyranopyrazole-oxindole in water. The reaction was carried out at ambient temperature and the products were obtained in excellent isolated yields. The structure of the product (4e) was confirmed by X-ray diffraction analysis.

  本文介绍了一种在水中合成螺吡喃并吡唑-氧化吲哚的高效绿色方法。反应在常温下进行，产物的分离收率极高。X 射线衍射分析证实了产物 (4e) 的结构。
• Synthesis of a novel DABCO-based nanomagnetic catalyst with sulfonic acid tags: application to the synthesis of diverse spiropyrans
  作者：Mostafa Rajabi-Salek、Mohammad Ali Zolfigol、Mahmoud Zarei

  DOI：10.1007/s11164-018-3421-1

  日期：2018.9

  Abstract In this paper, sulfonic acid functionalized 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-based magnetic nanoparticle Fe3O4 [Fe3O4@SiO2@Pr-DABCO-SO3H]Cl2 was synthesized and fully characterized using various techniques. Then the catalyst was examined for the convenient synthesis of spiropyran derivatives, resulting in high reaction yields, short reaction times, and the recovery and reusability of

  摘要 在本文中，磺酸官能化的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）基磁性纳米粒子的Fe 3 ö 4的[Fe 3 ö 4 @SiO 2 @镨DABCO-SO 3 H]氯2合成并使用各种技术对其进行充分表征。然后检查该催化剂的螺吡喃衍生物的便利合成，导致高反应产率，短反应时间以及催化剂的回收和可重复使用性。 图形概要
• Novel and Efficient One-Pot Synthesis of Spiro[Indoline-3,4′-Pyrano [2,3-c]pyrazole]Derivatives Catalysed by L-Proline in Aqueous Medium
  作者：Jiangxia Yu、Yongbing Zhou、Tianhua Shen、Wengang Mao、Kang Chen、Qingbao Song

  DOI：10.3184/174751913x13687116634925

  日期：2013.6

  An efficient mild one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives by a four-component reaction of hydrazine, a β-keto ester, isatin, and malononitrile catalysed by L-proline in water is reported.

  在 L-脯氨酸的催化下，通过肼、β-酮酯、异atin 和丙二腈在水中的四组分反应，报道了一种高效温和的螺[吲哚啉-3,4′-吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的一锅合成方法。
• Rapid and Efficient Ultrasound-Assisted Method for the Combinatorial Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole] Derivatives
  作者：Yi Zou、Yu Hu、Hai Liu、Daqing Shi

  DOI：10.1021/co200128k

  日期：2012.1.9

  An efficient one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives by four-component reaction of hydrazine, β-keto ester, isatin, and malononitrile or ethyl cyanoacetate catalyzed by piperidine under ultrasound irradiation is described. This synthesis was confirmed to follow the group-assistant-purification chemistry (GAP) chemistry process, which can avoid traditional chromatography

  哌啶催化肼，β-酮酸酯，靛红和丙二腈或氰基乙酸乙酯的四组分反应，有效地一锅合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物描述在超声波照射下。确认该合成遵循组辅助纯化化学（GAP）化学过程，可以避免传统的色谱纯化和重结晶纯化。
• Solvent-Free One-Pot Synthesis of Spiro[indoline-3,4′(1H′)-pyrano[2,3-c]pyrazol]-2-one Derivatives by Grinding
  作者：Ying Liu、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1080/00397911.2010.519449

  日期：2011.12.15