4-[1-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-ethyl]-benzene-1,2-diol | 79371-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-ethyl]-benzene-1,2-diol
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-2-(3',4'-dihydroxyphenyl)propane；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)propane；2-(4-hydroxyphenyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)propane；4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)benzene-1,2-diol；5-hydroxy bisphenol A；3-hydroxybisphenol A；5-hydroxybisphenol A；4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]benzene-1,2-diol
• CAS: 79371-66-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: YGFAMQHMUSBLBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-ethyl]-benzene-1,2-diol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  有效获取双酚 A 代谢物：双酚 A 的单儿茶酚、单邻苯醌、双酚和二邻苯醌的合成

  摘要：

  摘要描述了双酚 A (BPA) 的 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化。单邻醌或二邻醌的选择性生产可以通过 IBX 化学计量控制。醌的分离产率大于80%。先前使用大量过量 Fremy's 盐合成 BPA-二邻苯醌仅产生痕量产物。除了邻醌产品外，BPA 的单酚和双酚都可以高产率合成，无需色谱即可分离。在丙酮或 DMF 中使用氧化银氧化可以将更稳定的儿茶酚定量转化回邻醌。这些一锅法反应提供了高产量和大规模获得四种不同 BPA 代谢物的途径。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1390586
• 作为产物：
  描述：

  双酚A 在 CD₁ mouse liver microsomes 、 NADPH generating system 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-ethyl]-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Characterization of New Bisphenol A Metabolites Produced by CD1 Mice Liver Microsomes and S9 Fractions

  摘要：

  Bisphenol A [2,2-bis(4-hydroxyphenyl) propane] (BPA) is a widely used industrial chemical resulting in occupational and consumer exposure. BPA possesses weak estrogenomimetic activity and can be cytotoxic, though the underlying mechanisms of its toxicity toward cells are not completely understood. The metabolism of BPA by CD1 mice liver microsomal and S9 fractions was investigated. Nine metabolites were isolated and characterized using HPLC and mass spectrometry. Many of these metabolites were characterized for the first time in mammals, namely isopropyl-hydroxyphenol (produced by the cleavage of BPA), a bisphenol A glutathione conjugate, glutathionyl-phenol, glutathionyl 4-isopropylphenol, and BPA dimers. Most of these metabolites apparently share a common metabolic pathway, for which considerable evidence supports the hypothesis of the production of a reactive intermediate, and also helps explain BPA cytotoxicity.

  DOI：

  10.1021/jf049762u

文献信息

• Structural Identification and Kinetic Analysis of the <i>in Vitro</i> Products Formed by Reaction of Bisphenol A-3,4-quinone with <i>N</i>-Acetylcysteine and Glutathione
  作者：Douglas E. Stack、John A. Conrad、Bejan Mahmud

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.7b00239

  日期：2018.2.19

  DNA and other endogenous nucleophiles. We have structurally identified the products resulting from the reaction of bisphenol A-3,4-quinone (BPAQ) with N-acetylcysteine (NAC) and glutathione (GSH). The major and minor isomers are both the result of 1,6-conjugate addition and are produced almost instantly in high yield. Reactions using 1.3 equiv of GSH showed the presence of a bis-glutathionyl adduct which

  双酚A（BPA）作为破坏内分泌的化学物质和可能的遗传毒性代谢物而受到了广泛关注。BPA代谢导致形成电的ö -quinones结合DNA和其它内源性亲核试剂电缆。我们已经从结构上确定了双酚A-3,4-醌（BPAQ）与N-乙酰半胱氨酸（NAC）和谷胱甘肽（GSH）反应生成的产物。主要和次要异构体都是1，6-共轭物加成的结果，几乎可以立即以高收率生产。使用1.3当量的GSH的反应表明存在双谷胱甘肽加合物，相对于BPAQ，使用较高的GSH浓度未观察到。NAC与BPAQ的反应显示没有bis- N-乙酰半胱氨酸加合物。停止流动动力学分析表明，对于NAC和GSH反应，添加的1,6-共轭物是可逆的，激活的正向自由能分别为9.2和7.8 kcal / mol。与NAC相比，GSH的双分子正向速率常数恒定在19.4°C约快三倍，分别为1547和496 M –1 s –1。逆反应的活化自由能相近，NAC和GSH分别为11
• Photo-Oxidation of Bisphenol A in Aqueous Solutions at Near Neutral pH by a Fe(III)-Carboxylate Complex with Oxalacetic Acid as a Benign Molecule
  作者：Jing Xu、Chuxuan Zhao、Tianbei Wang、Shaojie Yang、Zizheng Liu

  DOI：10.3390/molecules23061319

  日期：——

  was successfully oxidized with Fe(III)/oxalacetic acid with a ratio of 1:5 at pH 6.5, which was primarily attributed to the generated hydroxyl radical. Iron in the Fe(III)-oxalacetic acid system was reused by simple addition of oxalacetic acid to the reaction mixture. Compared to common carboxylate ligands (pyruvic acid, oxalic acid, and citric acid), oxalacetic acid is more efficient and environmentally

  已知由铁-羧酸盐络合物引起的有机污染物的光氧化是一种类似光芬顿的过程。研究人员对在接近中性 pH 值下具有更高效率和更低毒性的羧酸盐配体的使用非常感兴趣。在这项工作中，在 395 nm LED 灯下研究了由草乙酸铁配合物在水溶液中引起的双酚 A (BPA) 的光氧化。结果表明，在前 10 分钟内，BPA 的降解速率以 pH 10.0 << 8.0 < 6.5 < 4.0 的顺序增加。在 pH 6.5 条件下，超过 90% 的 BPA 被 Fe(III)/草乙酸以 1:5 的比例成功氧化，这主要归因于生成的羟基自由基。Fe(III)-草乙酸系统中的铁通过简单地将草乙酸添加到反应混合物中而被再利用。
• Polycarbonates, polyester carbonates and polyesters with special branched terminal groups
  申请人：——

  公开号：US20040030090A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A phenolic compound having a branched structure is disclosed. The compound conforms to HO—Ar 1 —X—Ar 2 —[Y—W] n ( 1 ) wherein Ar 1 and Ar 2 independently denote an optionally substituted mononuclear or polynuclear aromatic moiety, X and Y independently denote a single bond or a divalent radical, W denotes an optionally substituted mononuclear or polynuclear aromatic moiety or an aliphatic or cycloaliphatic radical, and n is 1 to 5, is useful as a terminal group in polycarbonates, polyester carbonates and polyesters. Also disclosed is a process for producing such resins where the disclosed compound is a chain terminator.

  本发明公开了一种具有支链结构的酚类化合物。该化合物符合HO—Ar1—X—Ar2—[Y—W]n(1)式，其中Ar1和Ar2分别表示可选取代的单核或多核芳香基团，X和Y独立地表示单键或双价基团，W表示可选取代的单核或多核芳香基团或脂肪族或环烷基团，n为1至5，可用作聚碳酸酯、聚酯碳酸酯和聚酯中的末端基团。本发明还公开了一种制备这种树脂的方法，其中所公开的化合物是链终止剂。
• Polycarbonates, polyester carbonates and polyesters having lateral, cycloalkyl-substituted phenols
  申请人：——

  公开号：US20040158025A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  A process of using of a particularly substituted phenol as a chain terminator of a polymeric resin is disclosed. The chain terminator is a member selected from among ortho-substituted phenol, metha-substituted phenol, and their corresponding coupled esters. The polymeric resin is selected among polycarbonate, polyester carbonate and polyester. The thus chain terminated resin is suitable for producing molded parts and extrudates. Also disclosed are the process for producing these polymers and processes for producing the molded parts and extrudates.

  本发明揭示了一种使用特定取代酚作为聚合物树枝终止剂的过程。该终止剂是从邻位取代酚、间位取代酚及其相应的偶联酯中选择的一种。所述聚合物树枝终止剂选自聚碳酸酯、聚酯碳酸酯和聚酯。因此，终止剂的树脂适用于生产模塑件和挤压件。还揭示了制备这些聚合物的过程以及制备模塑件和挤压件的过程。
• Verfahren zum Verschäumen von thermoplastischen Polycarbonaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0494441A1

  公开（公告）日：1992-07-15

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die Verwendung von Al₂O₃(H₂O)₃ zum Verschäumen von thermoplastischen, aromatischen Polycarbonaten gegebenenfalls unter Mitverwendung von üblichen Additiven und/oder von anderen Thermoplasten und/oder von Schlagzähmodifikatoren sowie die erfindungsgemäß erhältlichen Polycarbonatschaumstoff-Formkörper.

  本发明的目的是使用 Al₂O₃(H₂O)₃ 来发泡热塑性芳香族聚碳酸酯，可选择同时使用常规添加剂和/或其他热塑性塑料和/或抗冲改性剂，以及根据本发明可获得的聚碳酸酯泡沫塑料。