2,4,6-trinitrobenzoyl chloride | 7500-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trinitrobenzoyl chloride
• CAS: 7500-86-9
• 化学式: C₇H₂ClN₃O₇
• mdl: MFCD01664374
• 分子量: 275.562
• InChiKey: MWGGWCCALVNFPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  397.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trinitrobenzoyl chloride 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,4,6-三硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ugi,I.; Beck,F., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1839 - 1850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 sodium chlorate 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4,6-trinitrobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5,5'-双（2,4,6-三硝基苯基）-2,2'-双（1,3,4-恶二唑）（TKX-55）：具有出色性能的热稳定炸药。

  摘要：

  据报道，新型的热稳定炸药5,5'-双（2,4,6-三硝基-苯基）-2,2'-双（1,3,4-恶二唑）（TKX-55）。该化合物可以通过简便的合成方法制备，并显示出优异的性能（爆炸速度，爆炸压力，对机械刺激的敏感性和分解温度）。TKX-55是通过质谱，多核（1 H，13 C）NMR光谱和振动光谱（IR和拉曼光谱）进行分离和表征的。结晶状态下的结构通过低温单晶X射线衍射测定。根据计算出的标准摩尔摩尔生成焓（CBS-4M）和密度，使用EXPLO5 V6.01热化学计算机代码预测Chapman-Jouguet爆轰性能。TKX-55对撞击，摩擦，测定静电。TKX-55的冲击反应性（爆炸性）是通过小规模冲击反应性测试来测量的。

  DOI：

  10.1002/cplu.201600078

文献信息

• Selective Synthesis of 1,2-Benzisothiazol-3-one-1-Oxide Nitro Derivatives
  作者：Evgeny A. Serebryakov、Pavel G. Kislitsin、Victor V. Semenov、Sergey G. Zlotin

  DOI：10.1055/s-2001-16764

  日期：——

  A new selective synthesis of 1,2-benzisothiazol-3-one-1-oxide nitro derivatives by reaction of 2-benzylthio-4-nitro- and 2-benzylthio-4,6-dinitrobenzamides with gaseous chlorine in wet CH2Cl2 has been developed. Reactions of N-unsubstituted 2-benzylthio-4-nitro- and 2-benzylthio-4,6-dinitrobenzamides with gaseous chlorine in 60% AcOH give, instead of the S-oxides, the appropriate 1,2-benzisothiazol-3-one-1,1-dioxide nitro derivatives.

  开发了一种新的选择性合成1,2-苯并异噻唑-3-酮-1-氧化物硝基衍生物的方法，即通过2-苄硫基-4-硝基和2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺与湿润CH2Cl2中的气态氯反应。而N-未取代的2-苄硫基-4-硝基和2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺与气态氯在60%乙酸中反应，得到的不是硫氧化物，而是相应的1,2-苯并异噻唑-3-酮-1,1-二氧化物硝基衍生物。
• Über den Umsatz aromatischer Isocyansäure-ester mit aromatischen Aminen
  作者：C. Naegeli、A. Tyabji、L. Conrad

  DOI：10.1002/hlca.193802101140

  日期：——

  1. Wenn aromatische Isocyansäure-ester mit aromatischen Aminen in aromatischen Kohlenwasserstoffen sich miteinander umsetzen, so ordnen sich die Substituenten bezüglich ihres Einflusses auf die Aktivität der Isocyansäure-Gruppe in die Reihe

  1.当芳族异氰酸酯与芳烃中的芳族胺反应时，取代基将根据其对异氰酸酯基活性的影响进行排序
• Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 1. S-Derivatization of 1-Substituted 2,4,6-Trinitrobenzenes with Thiols
  作者：G. Zlotin、G. Kislitsin、V. Samet、A. Serebryakov、D. Konyushkin、V. V. Semenov、A. C. Buchanan III and、A. A. Gakh

  DOI：10.1021/jo000479d

  日期：2000.12.1

  Reactions of 1-R-2,4,6-trinitrobenenes (R = alkyl, protected aldehyde, aminocarbonyl, cyano groups, or isoxazole ring) with thiol salts were investigated. In most cases, these reactions gave a mixture of minor para and major ortho substitution products. Reactions of N,N-disubstituted 2,4,6-trinitrobenzamides with S-,O-, and N-nucleophiles afforded products of substitution of the p-nitro group exclusively

  研究了1-R-2,4,6-三硝基苯（R =烷基，受保护的醛，氨基羰基，氰基或异恶唑环）与硫醇盐的反应。在大多数情况下，这些反应产生少量的对位和主要的邻位取代产物。N，N-二取代的2,4,6-三硝基苯甲酰胺与S-，O-和N-亲核试剂的反应仅提供了对硝基取代的产物。发现1-氰基-2,4,6-三硝基苯具有最高的反应性和最低的选择性：所有三个硝基都可以使用过量的硫醇盐取代。2-R-4，6-二硝基苯甲酰胺在相似条件下无区域选择性，可生成对位和邻位异构体的1：1混合物。
• Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 3. Preparation of Substituted Dibenz[<i>b,f</i>][1,4]oxazepine-11(10<i>H</i>)-ones from 2,4,6-Trinitrobenzoic Acid via Nucleophilic Displacement of Nitro Groups
  作者：Alexander V. Samet、Victor N. Marshalkin、Konstantine A. Kislyi、Natalya B. Chernysheva、Yuri A. Strelenko、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/jo051425c

  日期：2005.11.1

  1,3-Dinitrodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one, prepared by intramolecular displacement of nitro group in N-(2-hydroxyphenyl)-2,4,6-trinitrobenzamide, reacts with O- and S-nucleophiles to yield the products of mono- or bis-substitution of the nitro groups. The nitro group in position 3 is displaced first. This observation is in contrast with earlier results for the nitro-substituted benzoannulated

  通过分子内置换N-（2-羟基苯基）-2,4,6-三硝基苯甲酰胺中的硝基制备的1,3-二硝基二苯并[ b，f ] [1,4]恶唑啉-11（10 H）-1反应用O-和S-亲核试剂产生硝基的单或双取代产物。3位的硝基首先被取代。该观察结果与硝基取代的苯并环化的五元杂环的早期结果相反。在反应性的这种差异可能是由于增加的位阻围在benzoannulated七元杂环的情况下，硝基基团置换。硝基取代的苯并[ b，f的N-烷基化] [1,4] oxazep​​in-11（10 H）-ones产生已知抗抑郁药Sintamil的类似物。产品的结构通过NOE实验和替代合成得到证实。
• Synthesis, pH dependent, plasma and enzymatic stability of bergenin prodrugs for potential use against rheumatoid arthritis
  作者：Rohit Singh、Vikas Kumar、Sonali S. Bharate、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.011

  日期：2017.10

  plasma/esterase. The stability of synthesized prodrugs was evaluated in buffers at different pH, in biorelevant media such as SGF, SIF, rat plasma and in esterase enzyme. All prodrugs displayed significantly improved lipophilicity compared with bergenin, which was in accordance with the criteria of drug-like compounds. Acetyl ester 4a2 appeared to be the most promising prodrug as it remained stable at gastric/intestinal

  卑尔根是一个独特的C-糖苷天然产物具有抗炎和抗关节炎活性。它是亲水分子，在酸性条件下稳定，但是在中性碱性pH条件下不稳定。降解速率与pH值增加成正比，这可能是其口服生物利用度低的原因之一。因此，本文的目的是使用前药策略改善其稳定性。合成了各种酯和醚前药，并研究了它们在血浆/酯酶中的亲脂性，化学稳定性和酶促水解作用。在不同pH的缓冲液，生物相关培养基（如SGF，SIF，大鼠血浆和酯酶）中评估了合成前药的稳定性。所有的前药都显示出比bergenin显着改善的亲脂性，这符合类药物化合物的标准。乙酰酯4a 2似乎是最有前途的前药，因为它在胃/肠pH值下保持稳定，并根据理想前药的需要在血浆中完全转化为母体化合物bergenin。本文提供的数据将有助于设计结构相似的化学型中具有所需理化性质的不稳定分子的稳定前药。