methyl 2,4,6-trinitrobenzoate | 15012-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4,6-trinitrobenzoate
• 英文别名: 2,4,6-trinitro-benzoic acid methyl ester；2,4,6-Trinitro-benzoesaeure-methylester
• CAS: 15012-38-1
• 化学式: C₈H₅N₃O₈
• 分子量: 271.143
• InChiKey: AWCIFPRMQDLFMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  385.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-trinitrobenzoate 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 3-methoxy-1-nitrodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚硝基芳族化合物的合成利用。3.通过2,4,6-三硝基苯甲酸的亲核取代制备硝基苯并[ b，f ] [1,4]氧杂氮杂11（10 H）-ones

  摘要：

  通过分子内置换N-（2-羟基苯基）-2,4,6-三硝基苯甲酰胺中的硝基制备的1,3-二硝基二苯并[ b，f ] [1,4]恶唑啉-11（10 H）-1反应用O-和S-亲核试剂产生硝基的单或双取代产物。3位的硝基首先被取代。该观察结果与硝基取代的苯并环化的五元杂环的早期结果相反。在反应性的这种差异可能是由于增加的位阻围在benzoannulated七元杂环的情况下，硝基基团置换。硝基取代的苯并[ b，f的N-烷基化] [1,4] oxazep​​in-11（10 H）-ones产生已知抗抑郁药Sintamil的类似物。产品的结构通过NOE实验和替代合成得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo051425c
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯甲酸 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 methyl 2,4,6-trinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Sudborough, Journal of the Chemical Society, 1895, vol. 67, p. 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Werner; Seybold, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3659
  作者：Werner、Seybold

  DOI：——

  日期：——
• Bagal; Ishchenko; Nikolaev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1731 - 1738
  作者：Bagal、Ishchenko、Nikolaev

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effects on the decarboxylation of dinitrobenzoate ions. Representative aromatic SE1 reactions
  作者：Pascual Segura、Joseph F. Bunnett、Laura Villanova

  DOI：10.1021/jo00207a027

  日期：1985.4
• Novel derivatives of 1,3,4-oxadiazoles are potent mitostatic agents featuring strong microtubule depolymerizing activity in the sea urchin embryo and cell culture assays
  作者：Alex S. Kiselyov、Marina N. Semenova、Natalya B. Chernyshova、Andrei Leitao、Alexandr V. Samet、Konstantine A. Kislyi、Mikhail M. Raihstat、Tudor Oprea、Heiko Lemcke、Margaréta Lantow、Dieter G. Weiss、Nazli N. Ikizalp、Sergei A. Kuznetsov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.072

  日期：2010.5

  A series of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives based on structural and electronic overlap with combretastatins have been designed and synthesized. Initially, we tested all new compounds in vivo using the phenotypic sea urchin embryo assay to yield a number of agents with anti-proliferative, anti-mitotic, and microtubule destabilizing activities. The experimental data led to identification of 1,3,4-oxadiazole derivatives with isothiazole (5-8) and phenyl (9-12) pharmacophores featuring activity profiles comparable to that of combretastatins, podophyllotoxin and nocodazole. Cytotoxic effects of the two lead molecules, namely 6 and 12, were further confirmed and evaluated by conventional assays with the A549 human cancer cell line including cell proliferation, cell cycle arrest at the G2/M phase, cellular microtubule distribution, and finally in vitro microtubule assembly with purified tubulin. The modeling results using 3D similarity (ROCS) and docking (FRED) correlated well with the observed activity of the molecules. Docking data suggested that the most potent molecules are likely to target the colchicine binding site. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Kaminskii,A.Ya. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, # 6, p. 1215 - 1221
  作者：Kaminskii,A.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图